Рекогносцировка на местности вскоре подтвердила правильность картографических данных. Продвижение Пятой армии генерала Кларка к Риму было возможно по единственному маршруту – шоссе №6, пролегающему через ущелье Миньяно, над которым с обеих сторон высились горы, а дальше протекала река Рапидо, и над всей местностью господствовала величественная Монте-Кассино.

Слева английский X корпус столкнулся с естественным препятствием в виде реки Гарильяно. 5 ноября англичане попытались выйти во фланг противника, захватив Монте-Камино – могучую гору с множеством мелких хребтов, но вскоре были остановлены 15-й немецкой моторизованной дивизией, находящейся в первом эшелоне обороны «линии Густава». Бойцы 201-й гвардейской бригады не смогли прорвать немецкую оборону и столкнулись с невозможностью даже вырыть окопы в скалистой почве горы, которую они прозвали «голозадой». Для укрытия пришлось под ледяным дождем строить стенки из камней. Когда немцы начали обстреливать их позиции из минометов, расположенных выше по склону, оказалось, что летящие во всех направлениях осколки камней представляют собой смертоносное оружие. Положение было отчаянным, и через несколько дней Кларку ничего не оставалось, кроме как приказать войскам оставить Монте-Камино, которая получила прозвище «гора-убийца». Отходя, они оставляли мертвых на позициях, с оружием, нацеленным на врага.

К северо-востоку, на горных лугах центральной части Апеннинского хребта, авангард наступающих американских 34-й и 45-й дивизий составляли итальянские козы: они подрывались на немецких минах, усеявших путь союзных войск. Но в целом приходилось признать неприятный факт, что союзники не научились вести боевые действия в горной местности. На таком сложном рельефе грузовой транспорт не мог добраться до передовых позиций. Задачу доставки продовольствия и боеприпасов по крутым, извилистым тропам пришлось взять на себя людям и мулам. Вниз на мулах перевозили мертвых. Погонщиками обычно были нанимаемые поденно угольщики, которые с суеверным страхом относились к своему печальному грузу. Раненых можно было спускать только ночью, по скользким, почти отвесным склонам, и это было тяжелое и опасное предприятие как для санитаров, так и для лежащих на носилках раненых.

2 декабря днем, под проливным дождем, 900 артиллерийских орудий Пятой армии открыли интенсивный огонь по немецким позициям, в то время как промокшая до костей пехота союзников карабкалась вверх: англичане – по склонам все той же Монте-Камино, американцы во главе с 1-м отрядом спецназа – по горе Дифенса. К восходу следующего дня американский спецназ захватил гребень горы и приготовился отражать контратаки немцев. Бой за Дифенсу длился несколько дней, причем ни одна из сторон не проявляла милосердия к сдающимся в плен. Столкнувшись с грязными методами ведения войны немцами, американцы решили не брать пленных.

На юго-востоке англичане наконец овладели Монте-Камино, поэтому оборона немцев, перерезающая шоссе №6, оказалась частично под угрозой с фланга. Кларк отдал приказ находящейся в северо-восточной части 36-й дивизии прорвать «линию Бернгардта» вблизи деревни Сан-Пьетро. Прежде всего было необходимо захватить Монте-Лунго в юго-западной части ущелья Миньяно, так как располагавшаяся там немецкая артиллерия своим огнем могла преградить путь союзникам. Бригада итальянских альпийских стрелков, выказывая рвение в борьбе с бывшим союзником, который так жестоко обошелся с Италией, бросилась на штурм горы, но ее бойцов буквально косил сильнейший пулеметный огонь противника. Кларк даже попытался пустить в ход танки, но на каменистой местности от них было мало проку: танки сразу же ломались или теряли гусеницы. После нескольких дней непрерывных боев и тяжелых потерь Монте-Лунго удалось взять наступлением с запада. Вскоре в руках союзников оказалась и деревня Сан-Пьетро. Немцы просто отошли на вторую линию обороны.

К середине декабря солдаты Кларка представляли собой жалкое зрелище – небритые, с влажными нестрижеными волосами и темными кругами под глазами от переутомления. Их одежда заскорузла от грязи, ботинки разваливались, кожа побледнела и покрылась морщинами от постоянной влаги. У многих был синдром «траншейной стопы». Крестьяне Сан-Пьетро, которые прятались во время боев в пещерах, вернулись в деревню и обнаружили руины на месте домов, вытоптанные огороды и вырубленные виноградники. На склонах почти не осталось деревьев, не пострадавших от артиллерийских обстрелов.

На адриатической стороне Апеннин Монтгомери вел свою собственную войну. Развертывание сил Восьмой армии проходило очень медленно из-за серьезных проблем в снабжении войск и особенно острой нехватки топлива, пока не были очищены от мин все гавани на побережье. Основная часть прибывающих в Бари грузов предназначалась для быстрого развертывания Пятнадцатой воздушной армии генерал-майора Джеймса Дулиттла на тринадцати аэродромах в окрестностях Фоджии.

Монтгомери теперь сознавал, что главной целью итальянской кампании стало, во-первых, связать максимальное число немецких дивизий а во-вторых, дать возможность авиации союзников использовать аэродромы вблизи Фоджии для нанесения бомбовых ударов по Баварии, Австрии и бассейну Дуная. Горный ландшафт на юге центральной Италии благоприятствовал оборонительным действиям немцев и делал почти невозможным использование превосходящих танковых сил союзников. Оказалось, что в Италии немцы сражаются намного ожесточеннее, чем в пустыне. По словам одного военного корреспондента, немецкий солдат проявлял жестокость «в приказном порядке». Гитлеровцы расстреляли «весь канадский взвод, который попал в окружение, был отрезан от своих и подал сигнал о готовности сдаться». Что касается населения, то расстрелу на месте подлежало «любое гражданское лицо, обнаруженное в районе боевых действий, даже если оно там проживает».

Монтгомери хотел прорвать линию обороны и обойти немцев с фланга, обращенного к Пятой армии генерала Кларка, но во вторую неделю ноября пошли ливни, и пришлось отложить попытку форсировать реку Сангро. Раскисшая от воды земля стала непроходимой для танков, а сплошная облачность не давала возможности обеспечить прикрытие с воздуха. Разлившаяся река сносила понтонные мосты. 27 ноября, как только дождь слегка ослабел, 2-я новозеландская дивизия перешла Сангро, «и начался настоящий рукопашный бой за высоту».

В это время Монтгомери собрал всех военных корреспондентов, ак-кредитованных на Итальянском фронте. Он обратился к ним со ступенек своего автоприцепа, стоявшего в оливковой роще на холме, откуда открывался прекрасный вид на долину. Генерал был одет так, словно все еще маскировался под цвета пустыни: на нем были светлые замшевые ботинки, вельветовые брюки цвета хаки и гимнастерка с расстегнутым воротом, из-под которого виднелся шелковый шарф. Австралийский корреспондент Годфри Бланден пишет, что это был «маленький худощавый человечек с острым носом и проницательными голубыми глазами под начинающими седеть бровями. Говорил он сдержанно и четко, с едва заметной шепелявостью». Речь, в которой он изложил свои «главные принципы ведения войны», «прерывалась лишь щебетаньем попугайчиков и канареек, доносящимся из клетки, прислоненной к прицепу».

В начале декабря Монтгомери приказал 1-й канадской дивизии перейти в наступление вдоль побережья по направлению к Ортоне. В двадцати пяти километрах за Ортоной находился город Пескара и шоссе №5, ведущее через Апеннины в Рим. Командир канадцев генерал-майор Кристофер Воукс – огромный рыжеволосый мужчина – снова и снова бросал солдат в лобовые атаки против немецкой 90-й моторизованной дивизии. Сначала все шло успешно, но вскоре канадцы вышли к позициям немцев юго-западнее Ортоны, обороняющих ущелье, буквально нашпигованное минами. В течение девяти дней Воукс бросал в наступление батальон за батальоном, пока подчиненные не прозвали его «мясником». Монтгомери слал запросы, спрашивая, почему продвижение идет так медленно. Вскоре выяснилось, что канадцам противостоит не только мотопехота, но и части 1-й немецкой парашютной дивизии, которые распознали по круглым каскам парашютистов.