Около года Эйзенхауэр вел в Маниле «холостяцкую» жизнь: родители решили дать Джону возможность окончить учебный год на родине. Да и Мейми не особенно торопилась на океанские острова. У нее была желудочная болезнь, которую врачи не могли точно диагностировать и действовали в лечении методом проб и ошибок. Наконец летом 1936 года жена и сын отправились к месту службы главы семейства.

Первое, что поразило Мейми, — внешний вид Айка, встретившего их в порту: он был совершенно лысый. Мейми чуть не упала в обморок, но почти моментально поняла, что у него просто начисто выбрита голова — так было легче переносить влажную жару. Вслед за этим, уже будучи готовой к самому худшему, она обнаружила, что отведенная семье квартира не имеет кондиционеров, а по углам ползают насекомые и даже ящерицы. В общем, она с первых дней невзлюбила Филиппины. Впрочем, Мейми в своих рассказах явно преувеличивала выпавшие на ее долю трудности. Достаточно сказать, что и в США в то время страшно дорогие кондиционеры имелись только в домах миллионеров и офисах государственных служащих самых высоких рангов.

В отличие от матери Джон полюбил Филиппины и считал три года, проведенные на островах, самым счастливым временем своей жизни. Он учился в школе для детей иностранных служащих в Багио, «летней столице» Филиппин (там находится президентский дворец и действуют некоторые общегосударственные административные учреждения). Расположенный в северной части острова Лусон на высоте свыше двух тысяч метров над уровнем моря, во влажных тропических лесах, Багио считался наиболее благоприятным местом для проживания европейцев. Джон легко привык к местным условиям и, к радости Дуайта, стал капитаном школьной теннисной команды. Отец часто брал его в поездки по островам, играл с ним в теннис. Джон всегда выигрывал, и это также радовало отца.

Служебные дела казались Эйзенхауэру всё более бессмысленными. Армейские подразделения, которые удавалось с огромным трудом укомплектовать, оставались полуанархистскими формированиями, приучить их к дисциплине было невозможно. И Макартур, и его помощник понимали стратегическое значение Филиппин. Но всё же приходилось считаться с фактами, состоявшими в том, что требовались по меньшей мере десятилетия упорной работы по просвещению нации, выводу ее из первобытно-общинного состояния. Необходим был длительный период «окультуривания» общества, чтобы его армия могла быть построена на современной основе.

Между тем Макартур, в отличие от Эйзенхауэра, этого не понимал — или делал вид, что не понимает. Он отказывался выслушивать своего советника, пытавшегося объяснить нереальность исполнения их миссии, приходил в негодование и попросту выгонял его. Дуайт исправно выполнял обязанности, но просил отпустить его на родину — и регулярно получал отказы. В конце концов он перестал унижаться, повторяя то, что уже было сказано не раз. Он записал в дневник: «Я лично объявлял, что готов в любой момент возвратиться в армию Соединенных Штатов. Генерал знает это, если он вообще знает хоть что-нибудь, и я полагаю, что я не должен выдвигать эту проблему на первый план и говорить о ней вновь и вновь». Со временем он перестал разъяснять Макартуру и тщетность их усилий. Много позже он вспоминал, что перестал ставить «этот вопрос» (о невозможности сформировать регулярную филиппинскую армию в обозримом будущем), хотя он «всё время возвращался в мое сознание».

Макартур, не высказывая открыто своих симпатий к нацистскому режиму, на практике вел себя подобно гитлеровским военачальникам, в то время как Эйзенхауэр в дискуссиях с европейскими представителями в Маниле постоянно подчеркивал свои антинацистские взгляды, высказывал сочувствие германским евреям, с самого прихода нацистов к власти подвергавшимся преследованиям и унижениям.

Наиболее трезвые умы приходили к выводу, что вскоре настанет время, когда германские евреи будут просто истреблены. В этих условиях небольшое еврейское население архипелага (чуть больше пятисот человек) образовало общественную организацию, ставившую целью спасение евреев Германии: ее члены (среди них были богатые промышленники и торговцы) подыскивали места жительства и работы для беглецов от нацизма в странах Азии, в том числе на Филиппинах. Зная взгляды Эйзенхауэра, они предложили ему оставить военную службу и за высокое вознаграждение возглавить работу по организации эмиграции из Германии, имея в виду, что вслед за азиатским регионом его деятельность распространится на европейские страны.

Предложение соответствовало внутренним порывам Эйзенхауэра, однако после некоторых колебаний было отклонено, ибо отказ от военной службы в армии США был для него немыслим. Помимо этого, он скептически относился к перспективе спасения евреев Германии в реальных условиях второй половины 1930-х годов, понимая, что выехать смогут только богатые люди ценой отказа от основной части своего состояния в пользу гитлеровского государства, что средства филиппинской организации крайне ограниченны, а либералы Западной Европы и США в основном произносят лозунги о помощи, но не готовы предпринять конкретные действия.

О своем отказе Эйзенхауэр с горечью вспомнил через восемь лет, когда стало известно о гитлеровских планах полного уничтожения европейских евреев, а сам он был одним из первых военачальников, воочию увидевших концлагеря, и первым, кто отдал распоряжение о сборе документов и фотографий, свидетельствовавших о фашистских зверствах, — для суда над бандитами и в качестве назидания потомству.

Тогда, в тридцатые годы, Дуайт не принял предложение покинуть армию. Считая неизбежными войну и вмешательство в нее США, он надеялся на свое активное участие в военных действиях. Грустно звучит, что кто-либо может надеяться на войну. Но, увы, война — наиболее благоприятное время для того, чтобы показать свои способности, выучку, выдвинуться сообразно заслугам или даже благодаря случайности.

Эйзенхауэр спокойно и, пожалуй, даже с некоторым вожделением приглядывался к нараставшей опасности. На Филиппинах его посетил старый знакомый Трои Миддлтон, участник Первой мировой войны, командир полка, которого высоко ценило начальство. Трои сообщил, что ему предлагают высокую должность в Луизианском университете. Дуайт всячески отговаривал его, мотивируя как раз тем, что приближается война. Тем не менее Миддлтон ушел в отставку и занял престижную должность. Когда же началась Вторая мировая война, он возвратился в армию и проявил высокие боевые качества. Начальник штаба Д. Маршалл, намереваясь произвести его в генералы, испросил мнение Эйзенхауэра. «Не делайте этого, — ответил тот. — Он покинул нас, когда нам было трудно». От своего намерения Маршалл отказался.

Можно по-разному оценивать позицию Эйзенхауэра в этой коллизии, но одно безусловно — его верность военному флагу.

Начало Второй мировой войны застало Эйзенхауэра на Филиппинах. Свои чувства он выразил в нескольких письмах. 3 сентября, когда Великобритания и Франция после двухдневных попыток уговорить Гитлера прекратить начатое двумя днями ранее наступление на Польшу объявили Германии войну, Дуайт писал Милтону: «После многих месяцев лихорадочных попыток умиротворить и успокоить сумасшедшего, который правит Германией, англичане и французы оказались в тупике, из которого могли выбраться, только начав воевать». Он не жалел самых резких слов в адрес германских властителей, и прежде всего Гитлера. Они звучали скорее не оценочными суждениями, а эмоциональными ругательствами. Дуайт, как и масса других людей, гордившихся европейской цивилизацией, чувствовал себя обманутым из-за того, что народ, который «гордо считал себя разумным, дал возможность сложиться нынешней ситуации», и предсказывал: «Если Гитлеру не удастся овладеть всем миром при помощи грубой силы, конечным результатом будет ликвидация Германии как единого государства».