Оспенный владел домом в Галерной пристани в Петербурге. Служил в Невском пехотном полку поручиком (1782), капитаном (1786), секунд-майором (31.12.1787). Вышел в отставку «по болезни» секунд-майором. Долго пользовался расположением Екатерины II, имел от нее пожалованные часы, перстень и табакерку.

Однако, по словам самого Оспенного, в 1793 г. он жил в Петербурге «в нищете» и подал императрице два прошения определить его в гражданскую службу. Учитывая характер его болезни, генерал-прокурор граф А.Н. Самойлов предпочитал дать ему пенсию в 300 рублей, чем определить на службу. Екатерина повелела определить его на службу в Герольдию, но он хотел в банк, притом директором, так что назначение не состоялось. В 1795 г. – «не у дел». Павел I в 1796 г. повелел предоставить ему пансион в 500 рублей и дать в аренду имение в одной из западных губерний.

«Умер Оспенный в 1800 г. в возрасте 37 лет, детей у него не было, – пишет петербургский исследователь К.И. Краснова. – Есть сведения, что после него остались записки об оспе в Петербурге. У его сводных братьев Софроновых, по-видимому, тоже не осталось потомства, так как потомки сестры – Чайковские хлопотали о том, чтобы получить фамилию Оспенных (видимо, и дворянство), но безуспешно».

Известны также дочери князя Орлова. Около 1772 г. некая фрейлина – «придворная незамужняя дама», жившая в орловской Гатчине, родила дочь Марию. Ребенок был «помещен в монастырь» г. Шомбери в Савойе под обеспечение в 30 тыс. рублей, хранившихся в Петербурге. Около 1790 г. Мария вышла замуж за гвардейского сержанта Дмитрия Владимировича Давыдова (?-1821), клинского помещика. Тогда он проживал в Москве, в приходе церкви Ризоположения Господня, прихожанами которой были Иван, Алексей и Федор Орловы.

По свидетельству внука Давыдовых, генерала-от-инфантерии Аполлона Эрнестовича Циммермана (29.01.1825-6.07.1884): «Бабушка моя, первая жена Дмитрия Владимировича [Давыдова], Марья Григорьевна Григорьева, была побочная дочь князя Григория Орлова; неизвестно, кто была ее мать. Марья Григорьевна состояла фрейлиной при Екатерине II и выдана замуж 18 лет, уже после смерти Григория Орлова». Данных о фрейлинской службе М.Г. не обнаружено. «Может быть, Марья Григорьевна была только девицей на жительстве при Высочайшем Дворе, – предполагал Циммерман. – Дед мой был тогда корнетом в Лейб-Гвардии Конном полку, служив прежде в нижних чинах в Измайловском полку».

Мария Григорьевна умерла 29 марта 1806 г. и была похоронена в Иосифовом монастыре Волоколамского уезда Московской губернии. «Бабушка Марья Григорьевна скончалась еще молодою, кажется 33 лет», – писал внук.

«У бабушки моей Марьи Григорьевны было четыре сына и пять дочерей, – вспоминал Циммерман. – Ни один из сыновей не был женат и все они умерли в молодых летах; старший Павел [ротмистр лейб-гвардии Кирасирского полка —Автор] недолго пережил своего отца, скончавшегося в 1821 г., второй, Константин [р.26.01.1793], слабоумный и заика, утонул, купаясь в реке, третий, Семен, умер еще ребенком, младший Владимир умер от горячки на Дунае в Турецкую войну 1829 г.; он служил корнетом в Павлоградском гусарском полку. Из дочерей старшая, Ольга Дмитриевна, была за Стоговым [Степаном Филипповичем – Автор], отставным капитаном, небогатым помещиком Московской губернии, вторая, Софья Дмитриевна, моя мать, третья, Варвара Дмитриевна, была за отставным поручиком Завьяловым, вологодским помещиком, четвертая, Любовь Дмитриевна [1792-15.07.1838], за Толбузиным, и меньшая, Надежда Дмитриевна, за Квашниным, московским помещиком».

Так Мария Григорьевна стала еще одним звеном в фамильных связях родов Давыдовых и Орловых. В то же время, дети, появившиеся на свет от простолюдинок, могли оказаться совсем в другом статусе.

Другая дочь Григория Орлова, Елизавета-Шарлотта Винквист, объявилась в Царском летом 1793 г. Сюжет несколько напоминает финал пушкинской «Капитанской дочки». «Однажды императрица пошла одна гулять по царскосельскому саду, – пишет фон Гельбиг. – Вдруг из-за куста выпрыгивает молодая женщина, бросается ниц и обнимает колени императрицы. Девушка рассказывает, что она дочь князя Орлова, подкрепляет свои слова письменными документами, жалуется, что находится в тяжкой бедности, и молит об улучшении ее положения. Императрица обещала и действительно обеспечила ее приличным содержанием на всю жизнь».

С 1794 г. в Выборге проживала в доме одного пастора высланная из Петербурга девица Елизавета-Шарлотта Винквист, выдававшая себя за дочь князя Орлова. «Судя по ее письмам, она едва ли не вполне искренно считала себя таковою, – пишет биограф Г.Г. Орлова А.А. Голомбиевский. – Представила ли она какие-либо доказательства своего происхождения, неизвестно. Ей выдавалось на содержание из Кабинета Е.И.В. сначала по 325 рублей, а с 1797 г. – по 400 рублей в год. Пастору поручалось выдать ее замуж, но ему было нелегко ладить с гордой и своенравной девицей, в поведении которой, однако, не было ничего предосудительного. В 1801 г., декабря 14, ей разрешено жить, где она пожелает, с произвождением по-прежнему пенсии, буде она останется в России». Дальнейшая судьба Елизаветы не установлена.

Побочный сын графа Алексея Григорьевича Орлова-Чесменского, Александр Алексеевич Чесменский (1762-27.02.1820) был предметом постоянной отцовской заботы и любви. Ровесник Бобринского, Алексаша родился в 1762 г., когда его отец, тогда лихой армейский капитан, возводил Екатерину Великую на престол империи. Имя матери Александра не установлено: известно лишь, что в 1820 г. она еще была жива.

По желанию отца дядя Владимир Григорьевич Орлов, директор Академии Наук, в 1770 г. отправил Алексашу (под фамилией фон Островский) с другими русскими мальчиками, детьми дворян, учиться в Галльский педагогиум в Германии. Алехан регулярно интересовался успехами сына в учебе. «По просьбе брата, графа Алексея, Владимир Григорьевич осведомляется у г. Буньона об успехах и поведении учившегося в Лозанне молодого Островскаго, за которым отправлен был офицер. Но возвращение Островскаго в Россию, кажется, не состоялось; по крайней мере, два месяца спустя, граф Владимир Григорьевич, на замечание того же Буньона о том, что Островскаго "затрудняют извлечения", отвечал, что такие занятия весьма полезны, и не следует от них отказываться, а должно выбирать предметы, доступные понятиям ученика». Когда Алексаша вернулся домой, Орлов выхлопотал сыну фамилию Чесменского и причисление его к российскому дворянству. «В то время не узаконяли побочных детей: во все царствование Екатерины II был только один подобный случай с Чесменским, сыном графа Алексея Орлова», – отмечает в своих «Записках» графиня Варвара Николаевна Головина.

1 января 1774 г. Александр был зачислен сержантом в Лейб-Гвардию, 23 июня 1776 г. из сержантов Лейб-Гвардии Преображенского полка переведен в Конную Гвардию корнетом, сверх комплекта, и уволен до 1778 г. в дом, до окончания наук. В 1779 г. Чесменский был уволен в чужие края, на 3 года, и в 1779–1780 гг. обучался в Кембридже под опекой лорда Генри Пемброка.

С начала 1781 г. А.А. Чесменский – подпоручик, в 1782 г. – поручик, в 1784 г. – секунд-ротмистр, в начале 1787 г. – ротмистр конной гвардии. По указу Екатерины II 1 января 1789 г. из ротмистров гвардии Чесменский «выпущен был подполковником с секунд-рот-мейстерским старшинством» в армию.