В обществе много толковали о молодом офицере, отличавшемся удалью и дерзостью. Александр отбил фаворитку у всемогущего канцлера, графа Безбородко. Канцлер «влюбился в танцовщицу по имени Маврушка, по слухам очень хорошенькую; он нанял ей дом Убри, по соседству с собою, поместил на ее имя в Воспитательный дом десять тысяч рублей и драгоценностей на такую же сумму и вдруг Чесменский, сын графа Алексея, отбил ее у него; она предпочла его всем материальным выгодам, предлагаемым графом, и тот остался без двадцати тысяч и без девицы», – читаем в письме Е.Р. Полянской к брату С.Р. Воронцову и его супруге из Санкт-Петербурга от 1 января 1787 г.

Гельбиг писал о Чесменском: «Это был чрезвычайно красивый мужчина. В конце 1780-х годов все говорили, что он сделался бы избранником императрицы, но что Потемкин, зная высокомерие его отца, затруднился предоставить ему важное прибыльное место». Чесменский участвовал в войнах и находился дежурным полковником при Г.А. Потемкине, которому Орлов 21 августа 1788 г. прислал из Москвы дюжину бутылок коллекционного кипрского вина, прося светлейшего князя Таврического покровительствовать сыну. В 1788 г. Чесменский сражался против шведов в Финляндии, а 21 апреля 1789 г. определен полковником Харьковского легко-конного полка сверх комплекта, переведен в Санкт-Петербургский драгунский полк и воевал в его рядах против турок, принимал участие в битвах под Кушанами, Аккерманом и взятии Бендер.

С мая 1792 года по 12 марта 1793 года Александр Алексеевич участвовал в нескольких сражениях в Польше. Полковник Чесменский особенно отличился на боевом поприще в Литве при подавлении восстания Костюшки в 1794 г., командуя Санкт-Петербургским драгунским полком при штурме Вильнюса. 15 сентября 1794 г. он был награжден орденом Святого великомученика и победоносца Георгия 4-й степени «за отличную храбрость, оказанную против польских мятежников при овладении укреплениями и городом Вильною, где нанес поражение неприятелю».

За этот подвиг 1 января 1795 г. он был произведен в чин бригадира. В феврале 1795 г. уехал в Москву. Назад удалой бригадир вернулся не один, а с красавицей шляхтянкой, которую умыкнул от мужа из-под Гродно. В «Сборнике Императорского Русского исторического общества» за 1875 г. опубликовано черновое письмо начальника Чесменского, князя Н.В. Репнина, адресованное графу Владимиру Григорьевичу Орлову из Гродно, от 20 апреля 1795 г.

«По дружеской к Вам откровенности и любя искренно Александра Алексеевича Чесменского, долгом я почитаю, дабы он, по молодости, хлопот себе не наделал, между нами, только не во вред ему, а в помощь, с Вами объясниться, – пишет Репнин. – Слышу я, что в Москве находится некто девица Петровская, которая за таковую им выдается, и публика полагает, что он на ней жениться хочет. Хотя сему последнему я отнюдь не верю, но при всем том обязанностию поставляю Вам сказать, что она отнюдь не девица, а жена одного здешней службы офицера, литовского дворянина, и что она разошлась со своим мужем, но еще с ним формально законным порядком не разведена, меж тем же Александр Алексеевич ее с собою увез… Он наполнен благородной храбростью, нрав имеет прелюбезный и сердце совершенно доброе, но, однакож, молод и следственно лекгомыслен».

Скандал был громким, но граф Алексей Григорьевич принял выбор сына. С этой поры Анна Николаевна Пиотровская, урожденная Соболевская, поселилась с А.А. Чесменским в доме графа А.Г. Орлова-Чесменского и начала бракоразводный процесс с мужем, гродненским помещиком Пиотровским, у которого остался их маленький сын.

Старый граф весьма любезно принял Анну, которая подружилась с его подругой, Марией Семеновной Бахметевой, и с дочерью Анной, усердно учила русский язык. «Однажды на балу у Орлова попросили одну из московских красавиц, жену его незаконного сына, протанцовать "па-де шаль", – вспоминала Е.И. Раевская. – Она согласилась и, став посреди залы, будто невзначай, выронила гребень, удерживавший ее волосы. Роскошные, как смоль, черные волосы рассыпались по плечам и скрыли стан ее почти до колен. Все присутствующие вскрикнули от восторга и умоляли ее исполнить танец с распущенными волосами. Она только того и хотела; исполнила танец при общих рукоплесканиях».

После смерти Екатерины II А.Г. Орлов 27 ноября 1796 г. ходатайствовал об отставке сына от военной службы. 7 декабря Чесменский получил отставку «по болезни ног» и уехал за границу со своей подругой и семьей отца. Он поселился в Германии. «Я нынче стал загадка, – иронизировал Александр в послании отцу из Лейпцига. – Сделался учеником старого астронома, который столько чудес мне рассказал, что я скоро буду в состоянии сам вертушки строить». В изданных письмах прослеживается и другая линия интересов Чесменского: он вникает в работу фабрик, интересуется процессами промышленного производства и выпускаемыми машинами.

В 1799 г. Анна Николаевна, наконец, получила документы о разводе и в Дрездене обвенчалась с Александром Алексеевичем. «Даруй Боже им и детей нажить; а мне бы на них нарадоваться», – писал обрадованный отец. Однако брак с прекрасной полькой оказался бездетным.

В 1801 г. все семейство Орловых-Чесменских вернулось на родину. Чесменский жил то в Москве, участвуя в пышных выездах А.Г. Орлова, то в своем имении в Алексинском уезде Тульской губернии, на Мышегском чугунно-плавильном заводе. В 1804 г. в подмосковном имении Садки Чесменский построил машинную фабрику, продукцию которой разрекламировал в рижском журнале «Русский Меркурий». Фабрика выпускала большие плуги, молотилки, маслобойки и даже стиральные машины. С.П. Жихарев отметил в дневнике: «Генерал Чесменский завел прекрасную фабрику разных машин и орудий земледельческих. Теперь вошло в моду ездить на обозрение этой фабрики, и если бы дорога была лучше, то вся Москва поскакала бы любоваться заведением. Устройство на английский манер и много рабочих людей из англичан».

Во время создания милиции – народного ополчения для войны с Наполеоном – А.А. Чесменский в марте 1807 г. в воздаяние заслуг графа А.Г. Орлова-Чесменского был восстановлен на военной службе в чине генерал-майора и состоял при отце, окружном начальнике V области. После кончины отца графиня Анна Алексеевна Орлова-Чесменская в 1808 г. пригласила побочного брата временно управлять своими имениями. Чесменский также принял на себя руководство на московских бегах.

Когда грянула «гроза двенадцатого года», генерал-майор Чесменский был избран заместителем начальника Калужского ополчения, на вооружение которого пожертвовал все свои охотничьи ружья, сабли и две фунтовые пушки с зарядными ящиками. Он ревностно поддержал идею воздушной войны против Наполеона – с помощью аэростатов. В августе-ноябре 1812 г. Александр Алексеевич по поручению правительства курировал проект Ф. Леппиха по эвакуации аэростатов и оборудования в Нижний Новгород. Впрочем, аэростаты Леппиха так и не поднялись в воздух.

После разгрома Наполеона Чесменский был избран предводителем дворянства Тарусского уезда Калужской губернии (15.10.1814-13.12.1817). На его Мышегском чугунно-плавильном заводе была изготовлена решетка Александровского сада в Москве.

Питая страсть к картам, А.А. Чесменский был одним из наиболее известных московских игроков, собиравшихся за зелеными столами в Петровском парке в особой беседке при французском ресторане, где метали крупный банк и шла самая азартная игра.