Можно подозревать, что карты вкупе с дорогостоящими затеями модных фабрик, разорительными в тогдашней России, совершенно расстроили денежные дела генерал-майора. Личная жизнь Александра Алексеевича сложилась трагически. Роковая Анна Николаевна бросила его и ушла к коллежскому советнику Андрею Михельсону, которого увела у законной жены и детей. При этом она обвиняла мужа в том, что в 1816 г. он «по беззаконной страсти» к дочери отставного полковника Екатерине Гавриловне Жеребцовой (1786-10.11.1869), якобы убедил Анну Николаевну дать ему формальный развод и обещал выдать ей 120 тысяч рублей, а затем незаконно вступил в церковный брак с Е. Жеребцовой. Венчание с Жеребцовой состоялось в селе Ратково Мещовского уезда Калужской губернии в 1816 г.

Тяжелая болезнь и смерть избавили Чесменского от ужасов судебного разбирательства и светских пересудов. Он умер в Москве 27 февраля 1820 г. Московский почт-директор А.Я. Булгаков сообщал брату: «Здесь умер Ал. Ал. Чесменский водяною в груди; это сын графа Ал. Гр. Орлова. Он от живой жены женился на Жеребцовой; первая жена спрятана, женитьба последняя не признана, он от груди начал чахнуть, сделался как спичка и, наконец, умер, оставя весьма запутанные дела. Слава Богу, что детей нет (кажется, нет)».

Екатерина Гавриловна впоследствии вышла замуж за князя Якова Даниловича Бибарсова, который выкупил Мышегский завод у кредиторов Чесменского.

На кладбище Донского монастыря по сию пору сохранилось надгробие с надписью: «Упокой, Господи, душу усопшего раба Твоего, генерал-майора Александра Алексеевича Чесменского. Да призрит Господь неутешную мать, как призрила она тебя сим памятником. Скончался 1820 года февраля 27 дня, имея от рождения 57 лет».

У графа Алексея Григорьевича, по преданию, была также побочная дочь Елена, родившаяся в 1792 г. Она была узаконена капитаном Андреем Григорьевичем Цвиленевым и воспитывалась при дворе императрицы Марии Федоровны. Елена влюбилась в третьего сына своей государыни – будущего императора Николая Павловича. От этой связи родилось 8 детей – 4 сына и 4 дочери, всем им была пожалована фамилия «Николаевы», отчества «Ивановичи» и потомственное дворянство с разными гербами. Официально Елена Андреевна была замужем за «титулярным советником Иваном Николаевичем Николаевым, имения в Богородицком и Ефремовском уездах». За ней записана деревня Расошка Богородицкого уезда Тульской губернии – по соседству с Бобринскими. Елена Андреевна владела также каменным домом в Туле.

Дети Елены Андреевны: Николай, Александр, Петр, Татьяна, Евдокия, Екатерина, Иван и Надежда были причислены к дворянству Тульской губернии. Сыновья ее имели обширное потомство. Старший из них, Николай (1.05.1815-29.09.1877) служил в Тульском оружейном заводе. В 1850 г. его отец, император Николай I, посетив завод, встретился с сыном и остался доволен его служебными успехами. При Александре II Николай Иванович выслужил чин генерал-майора. В браке Надеждой Николаевной Лопухиной имел 5 детей. Его брат, штабс-ротмистр Александр оставил 4 детей. Столько же детей воспитал их брат, ротмистр Петр. Николаевы служили чиновниками, офицерами, генералами. Так история рода Орловых снова пересеклась с историей Правящего Дома Романовых.

Графы Бобринские, потомки Григория Григорьевича Орлова и Екатерины Великой, представляют одну из побочных ветвей рода Орловых, хотя в их фамильном гербе изображены символы Анхальтского дома: медведь в золотой короне и с золотым ошейником, шествующий по крепостной стене, и одноглавый орел сине-серебряной раскраски. Третьим геральдическим животным в гербе Бобринских является красно-серебряный бобр. Девиз рода: «Богу слава, жизнь тебе».

Разнообразная и плодотворная деятельность представителей этой фамилии заслуживает отдельного исследования. Следует заметить, что в линии графов Бобринских орловское творческое начало, щедро разведенное немецким наследственным прагматизмом и трудолюбием, принесло более стабильные и высокие практические результаты, чем в других побочных ветвях рода. Этому, конечно, способствовало и родство Бобринских с Императорской фамилией, определившее значительный достаток и процветание семьи до революции. Графы Бобринские – во многом первопроходцы и первооткрыватели на Руси: первый русский сахар, первая железная дорога, первый зоопарк, первая военная летчица… Достойно внимания, что шестнадцать Бобринских в течение столетия служили в различных гусарских полках Русской Императорской Армии. Пятеро Бобринских – выдающиеся ученые, чьи достижения в области гуманитарных и естественных наук получили международное признание. А область их увлечений поистине безгранична: от русской фауны, языка ариев, истории скифов, этнографии памирских народов – до таинств сочетания духовного и материального миров. Очевидно, близкое родство с Романовыми стало причиною того, что графы Бобринские являются на сегодня одной из наиболее изученных ветвей рода Орловых.

Союз Екатерины Великой и Григория Орлова не был одобрен правящими кругами империи и не был узаконен церковью. Их четверых детей отдали на воспитание в разные семьи. Девочек Наталию (1760–1808), Елизавету (1761–1844) и Екатерину (1763–1807) удочерила многодетная семья полковника Александра Ивановича Алексеева, а мальчика Алексея (1762–1813), относительно которого царственная мать вынашивала далеко идущие династические планы, принял в свою семью камердинер императрицы Василий Григорьевич Шкурин.

Дочери Григория Орлова и Екатерины Великой, «девицы Алексеевы», успешно окончили Смольный институт и были приняты фрейлинами ко двору императрицы, где их опекала двоюродная племянница Орловых Анна Степановна Протасова. Судьбу старшей из них, Наталии, взялся устроить сам князь Григорий, у которого в адъютантах служил бедный ливонский дворянин Фридрих-Вильгельм фон Буксгевден, сопровождавший Орлова в заграничной поездке. Хотя Буксгевдены являлись одной из древнейших дворянских фамилий Восточной Европы, восходя к XII веку и считая одним из своих родоначальников основателя Риги и первого рижского епископа Альберта фон Буксгевдена, брат которого рыцарь Дитрих женился на русской княжне – племяннице Торопецкого и галицкого князя Мстислава Удатного, к XVIII веку эстонские и латвийские владения потомков Дитриха настолько измельчали, что четырнадцатилетний Фридрих-Вильгельм отправился из отцовского гнезда, села Магнусталь на острове Эзель, искать счастья в Петербург с пятью рублями в кармане. Семья Буксгевденов была военной: из пяти братьев Фридриха-Вильгельма двое пали на полях сражений Семилетней войны, а один – во время Пугачевщины.

Окончив Артиллерийский и Инженерный кадетский корпус, Буксгевден кадетом участвовал в войне с турками, в 1770 г. был произведен в инженер-прапорщики, а спустя два года назначен адъютантом к генерал-фельдцейхмейстеру Г.Г. Орлову. С этого момента карьера Фридриха-Вильгельма, принявшего православие с именем Федора Федоровича, стремительно пошла вверх, чему немало способствовал его удачный брак.

29 января 1777 г. в петербургском Мраморном дворце, принадлежавшем князю Орлову, Буксгевден отпраздновал свадьбу со старшей дочерью своего начальника Наталией Александровной Алексеевой. В приданое от Орлова молодожены получили поместье Лигово близ Гатчины. После кончины князя Григория в 1783 г. им достался также древний прибалтийский рыцарский замок Лоде, располагавшийся близ Гапсаля (ныне г. Хаапсалу в Эстонии), подаренный Орлову Екатериной II в 1771 г.