Вот, в каком составе тогда играл «Олд Итонианс»: Квентин Хогг, Джеймс Эдвард Коуэлл Уэллдон (через несколько месяцев он стал священником и уехал в Калькутту), Эдвард Литтлтон, Альберт Чарльз Томпсон, Артур Киннэйрд (капитан), Чарльз Мод Мейси-Томпсон, Уильям Стэнли Кеньон-Слэйни, Альфрэд Литтлтон, Джулиан Расселл Стерджис, Александер Джордж Бонсор, Герберт Перси Эллейн.

Открыли счет «Странники», но во втором тайие итонцы его сравняли (1:1). Была назначена переигровка. К ответной игре у итонцев не смогли поправиться оба брата Томпсона, а также Джеймс Уэллдон и голкипер Квентин Хогг. На смену им вышли Эдгар Лэббок, Френсис Уилсон, Мэттью Фаррер и Джеймс Генри Строндж. В повторном матче сильнее был многопытный «Уондерерс», который и победил со счетом 3:0.

Спустя месяцы от крепкой команды в Итоне остались одни руины. В очередной раз покинул коллектив Киннэйрд, вернувшийся в «Уондерерс», ушли, разочаровавшиеся в амбициях команды, другие ведущие футболисты, в том числе Уильям Кеньон-Слэйни, братья Литтлтоны и братья Томпсоны, Джулиан Стерджис и др. Крепкий состав в итоге развалился. В сезоне 1876/1877 итонцы даже не приехали на кубковый поединок против «Барнса».

Через два года любители футбола увидили возрожденный «Олд Итонианс», который в сезоне 1878/1879 вновь добрался до финала Кубка Англии. И снова главным вдохновителем успехов клуба стал вернувшийся в его ряды Киннэйрд. Соперником итонцев стал амбициозный лондонский клуб «Клэпэм Роверс». 29.03.1879 на поле «Кеннигтон Овал» игра, на которую пришли 5000 зрителей, протекала с переменным успехом до 60-й минуты, когда после точной фланговой передачи Гарри Гудхарта форвард итонцев Чарльз Клерк с близкого расстояния забил гол в ворота Реджинальда Байркетта. До окончания матча, который судил Чарльз Элкок, счет не изменился и «Олд Итонианс» впервые завоевал вожделенный трофей.

За победителей играли: Джон Пёрвис Хоутри, Эдвард Кристиан, Линдсэй Бэри, Артур Киннэйрд (капитан), Эдгар Лэббок, Чарльз Джон Клерк, Марк Ханбэри Беофой, Гарри Честер Гудхарт (в апреле 1881 года окончил Кембриджский университет, где работал лектором, с 1890 – профессор гуманитарных наук Эдинбургского университета, скончался в 36 лет от пневмонии; был женат на старшей дочери лорда Стюарта Рендела, а его сын – Гарри Стюарт Гудхарт-Рендел, стал знаменитым архитектором и музыкантом), Джон Баррингтон Трэпнелл Шевалье, Норман Пэрс, Герберт Уитфилд.

«Клэпэмские бродяги» отомстили итонцам в следующем году, победив их в пятом раунде розыгрыша Кубка Англии со счетом 1:0. Это сезон стал самым успешным в истории «Клэпэм Роверс» (основан 10.08.1869), завоевавшего свой единственный большой трофей – Кубок Англии. В финале со счетом 1:0 был побежден «Оксфорд Юниверсити» (победный гол забил известный биржевой брокер и букмекер, разносторонний спортсмен Клоптон Аллен Ллойд-Джонс). Этот коллектив (в 1877 году он стал одним из десяти членов-основателей Футбольной Ассоциации графства Суррей) прекратил свое существование в 1911 году, а в 1996 году был основан одноименный клуб, в конце концов признанный ФА преемником обладателя Кубка-1880. Сегодня он играет в одной из воскресных лиг на юге Лондона.

В 1881 году упорный «Олд Итонианс» вновь достигает финала Кубка Англии и имеет все шансы во второй раз выиграть заветный приз. Однако, в финале сильнейшим оказались футболисты основанного в 1876 году клуба «Олд Картуазианс» (здесь выступали выпускники одной из девяти старейших престижных частных школ – Чартерхаус; с 1611 года она располагалась в Лондоне, а в 1872 была переведена в Годалминг, графство Суррей), 09.04.1881 сенсационно победившие своего соперника с крупным счетом 3:0. Голы забили футболисты сборной Англии Эдвард Джордж Уиньярд, Эдвард Хэгарти Пэрри и Александр Хэй Тод. В 1894 году «картуазианцы» стали победителями первого розыгрыша Любительского кубка Англии (в 1897 повторили свой успех), а сегодня команда успешно выступает в Артурианской лиге, в которой побеждала 9 раз (в период 1997–2013).

Итонцы сдаваться не собирались и в сезоне 1881/1882 опять пробиваются в финал Кубка Англии! По пути были повержены «Кэпэм Роверс» (2:2, 1:0), «Свифтс» (3:0), «Мейденхед» (6:3) и «Марлоу» (5:0), а в финале 25.03.1882 со счетом 1:0 переигран «Блэкберн Роверс». Все решил единственный гол, забитый Вилли Андерсоном уже на 8-й минуте. Судья встречи Джон Чарльз Клегг из Шеффилда зафиксировал победу «Олд Итонианс», а шесть с половиной тысяч зрителей, собравшихся на «Кеннигтон Овал», приветствовали двукратных обладателей Кубка ФА.

В команде победителей на этот раз выступали: Джон Фредерик Пил Роулинсон (младший сын сэра Кристофера Роулинсона, бывшего председателя Верховного суда Мадраса, выпускник Итона и Кембриджа; после завершения обучения с отличием, полностью посвятил себя академической и политической деятельности; почетный доктор юридических наук Кембриджского университета, член Генерального совета коллегии адвокатов с момента ее создания в 1894 года, уездный мировой судья Кембриджшир, тайный советник, с 1906 до самой смерти в 1926 году представлял Кембридж в Парламенте, как депутат от консервативной партии), Томас Харви Френч, Перси Джон де Паравичини (сын барона Джеймса Приора де Паравичини, один из лучших выпускников Итона, великолепный игрок в крикет, футболист сборной Англии, в годы 1-й Мировой войны командир взвода добровольцев, кавалер Королевского Викторианского ордена), Артур Киннэйрд (капитан), Чарльз Уиндем Фоли, Уильям Джозеф Андерсон, Джон Баррингтон Трэпнелл Шевалье, Реджинальд Хевер Маколей (тоже выпускник Итона, двоюродный племянник британского государственного деятеля, историка, поэта и прозаика викторианской эпохи Томаса Бабингтона Маколея, брат ученого Джорда Кэмпбелла Маколея, дядя прозаика Розы Маколей; после окончания университета руководил крупной британско-индийской торговой компанией), Гарри Честер Гудхарт, Филип Чарльз Новелли, Артур Темпест Блэкистон Данн (сын профессора математики Кембриджского университета, получил образование в Итоне; одна из его дочерей, Мэри, стала известной сатирической писательницей, другая, Флоренс, была возведена в ранг кавалера Ордена Британской империи за большой вклад в работу Красного Креста в годы 1-й Мировой войны, а сын Джон, лейтенант Королевской полевой артиллерии, погиб в бою на Сомме в сентябре 1916 года; после скоропостижной смерти в феврале 1902 года самого Артура, до последних дней жизни игравшего в хоккей и судившего футбольные матча, в память о нем был учрежден ежегодный футбольный турнир «Arthur Dunn Cup» для команд старших классов частных школ, первым обладателем которого в 1903 году стал «Олд Картуазианс», позже побеждавший в этом турнире еще 23 раза, в т. ч. и в 2013 году; отметим также, что в 1903 году Кубок Артура Данна вышел из-под юрисдикции ФА, так как любительские команды, участвовавшие в розыгрыше трофея, отказались бить пенальти – аматоры по-прежнему считали 11-метровые удары занятием, порочащим настоящих спортсменов).

В следующем сезоне «Олд Итонианс» в третий раз подряд играет в финале Кубка Англии, но в дополнительное время уступает 21.03.1883 при 8000 зрителей клубу «Блэкберн Олимпик» (образованный в графстве Ланкашир в феврале 1878 года, он стал первым клубом с севера страны и первым состоявшим из игроков рабочего класса, среди клубов-победителей Кубка Англии; победа «Олимпика», который в сентябре 1889 года уже прекратил свое существование, стала поворотным пунктом в превращении футбола из забавы высшего класса в профессиональный спорт) со счетом 1:2 (гол на 108-й минуте забил Джеймс «Джимми» Томас Костли, получив пас от Джона Йетса), ведя по ходу матча 1:0 (счет на 30-й минуте открыл Гудхарт и лишь на 65-й форвард «светло-синих» Артур Мэттью его сравнял). Итоны в этом поединке выступали в таком же составе, что и год назад. Лишь форвард Герберт Уильям Бейнбридж (известный игрок в крикет) заменил Филипа Новелли. Кроме того, во втором тайме Артур Данн получил травму и был вынужден покинуть поле, а так как замены тогда не разрешались, «Итонианс» остались в меньшинстве до конца матча.