Кубок Англии покорился «Портсмуту» лишь с третьей попытки. В ходе турнира «помпеи» переиграли «Линкольн Сити» (4:0), «Вест Бромвич Альбион» (2:0), «Вест Хэм Юнайтед» (2:0), «Престон Норт Энд» (1:0), а в полуфинале – «Хаддерсфилд Таун» (2:1). 29.04.1939 на стадионе «Уэмбли» в финале 64-ого розыгрыша Кубка Англии встретились «Портсмут» и «Вулверхэмптон Уондерерс».

На 29-й минуте матча Берт Барлоу открыл счёт ударом из пределов штрафной площади, а на 43-й минуте Джон Андерсон забил второй гол. Сразу после перерыва «Портсмут» забил третий гол. После удара вратарь «Вулверхэмптона» Алекс Скотт не зафиксировал мяч и Клифф Паркер протолкнул мяч в ворота под рукой вратаря. «Вулверхэмптон» бросился отыгрываться и на 54-й минуте Дики Дорсетт сделал счёт 3:1. Однако на 71-й минуте после прохода Фрэда Уоррелла Паркер с близкого расстояния забил свой второй гол и снял все вопросы о победителе.

Игра закончилась со счётом 4:1 в пользу «Портсмута» и капитан команды Джимми Гатри получил почетный приз из рук Короля Великобритании Георга VI.

В этом историческом матче за «Портсмут» играли: Джордж Генри («Гарри») Уокер из «Дарлингтона», Льюис («Лью») Морган из «Данди», Билл Рочфорд, Джимми Гатри из «Данди» (капитан команды), Томми Роув, Гай Уортон из «Вулверхэмптона», Фрэдди Уоррелл из «Олдем Атлетик», Джимми Макалинден из «Белфаст Селтик», Джон Андерсон, Герберт («Берт») Барлоу (до этого играл в «Барнсли» и «Вулверхэмптоне»), Клифф Паркер из «Донкастер Роверс». Привел команду к успеху тренер Джек Тинн. Во время Второй Мировой войны (до 1946 года) Кубок Англии не разыгрывался и таким образом, «Портсмут» дольше всех являлся обладателем приза.

В сезонах 1948/1949 и 1949/1950 «Портсмут», усиленный футболистами, приехавшими во время Второй Мировой войны в портовый город, имевший давние морские и армейские традиции, для работы в доках, а также демобилизованными военнослужащими ВМФ, дважды выигрывал чемпионат Англии. В этой команде чемпионов не было звезд (денег на дорогостоящие трансферы руководство не выделяло), а возникла она благодаря плодотворной работе менеджера и бывшего главного скаута Боба Джексона, тренера Джимми Стюарта и прежнего менеджера Джека Тинна, которые обладали потрясающим умением разглядеть талант в молодых игроках и создать сплоченный коллектив. С сентября 1946 года председателем клуба был местный адвокат Ричард Вернон Стокс, сумевший объединить усилия всех этих людей.

В сезоне 1948/1949 «Портсмут», в составе которого играли два обладателя Кубка Англии 1939 года (Барлоу и Паркер), на 5 очков опередил «Манчестер Юнайтед» и «Дерби Каунти», за три до финиша обеспечив себе первое место. Чемпионы одержали наибольшее количество побед (25), потерпели наименьшее количество поражений (9), больше всех забили (84), а по пропущенным мячам (42) пропустили вперед только «Бирмингем Сити» (38). На своем поле чемпионы не проиграли ни разу – 18 побед и только три ничьи!

Лучшим бомбардиром команды в этом сезоне стал Питер Харрис, забивший в 45 официальных матчах 22 гола (из них 18 в чемпионате). Кроме того, «помпеи» в этом сезоне дошли до полуфинала Кубка Англии, где со счетом 1:3 сенсационно уступили аутсайдеру второго дивизиона – клубу «Лестер Сити».

В составе новых чемпионов Англии играли: Эрнест («Эрни») Батлер (42), до службы на Королевском военно-морском флоте защищавший ворота «Бат Сити», Джимми Скулар (42; до призыва на военную службу – он служил инженером на подводной лодке и в свободное время играл за местный «Госпорт Боро» – выступал за шотландские клубы «Аллоа Атлетик», «Стенхаусмюир» и «Лит Атлетик»), Джек Фроггатт (41/15; выходец из футбольной семьи – его дядя и двоюродный брат играли за «Шеффилд Уэнсдей» – до призыва в Королевские ВВС Великобритании работал в мясной лавке своего отца), Джимми Дикинсон (41), Питер Харрис (40/18), бывший морской пехотинец Леонард («Лен») Гораций Филлипс (40/10), Гарри Ферриер (40), Реджинальд («Редж») Флюин (39, капитан команды; профессиональный контракт с клубом подписал еще в 1937 году, в возрасте 17 лет, во время войны служил в морской пехоте), Герберт Барлоу (29/8), Джон Дуглас («Дугги») Джеймсон Рид из «Стокпорт Каунти» (29/17), Филип («Фил») Уильям Рукс (25; пришел в команду в 1938 году из «Брэдфорд Сити»), Исаак («Айк») Кларк (24/14) из «Вест Бромвич Альбион», Билли Хиндмарш (10), Джаспер Эуэлл, выступавший за любительский состав «Вест Бромвич Альбион» (8/0), Клифф Паркер (5), Билл Томпсон (3), Джерри Боулер из североирландского клуба «Лисберн Дистиллери» (2), уроженец Ямайки Ллойд («Линди») Линдберг Делапена (2/0, до войны занимался спортом на школьном уровне, потом служил в британских ВС на Среднем Востоке; первый представитель Ямайки в английском профессиональном футбол, один из первых темнокожих футболистов в первом дивизионе).

«Мы собираемся стать чемпионами три раза подряд» – объявил президент клуба фельдмаршал Бернард Лоу Монтгомери, 1-й виконт Монтгомери Аламейнский, получая чемпионский кубок от представителя Футбольной Лиги.

Именно в Портсмуте Монтгомери в 1937 году принял командование 3-й пехотной бригадой, а в августе 1939 года – 3-й пехотной дивизией, с которой в составе Британских экспедиционных сил участвовал в боях во Франции и Бельгии. С августа 1942 года он командовал 8-й английской армией в Северной Африке, успешные действия которой принесли Монтгомери славу национального героя Великобритании.

В январе 1944 года фельдмаршала назначают командующим группой союзных армий, высадившейся в июне того же года в Нормандии. Вся подготовка к этой операции осуществлялась в Портсмуте и именно в это время «Монти» принял предложение футбольного клуба стать его президентом. Фельдмаршал не принимал непосредственного участия в руководстве клубом, но при возможности присутствовал на матчах команды, постоянно оказывал ей моральную поддержку, с удовольствием играя роль свадебного генерала.

Частично свое обещание Монтгомери сдержал. В следующем сезоне «Портсмут» вновь стал чемпионом Англии, набрав одинаковое количество очков (по 53) с «Вулверхэмптоном». При этом, разница забитых и пропущенных мячей у победителей составила 74–38 (соотношение 1,947), а у второго призера – 76–49 (1, 551). Лучшим бомбардиром стал Айк Кларк, забивший 20 голов в 43 официальных матчах.

В матче за Суперкубок Англии, который состоялся 19.10.1949 на лондонском стадионе «Хайбери», футболисты «Портсмута» встретились с клубом «Вулверхэмптон Уондерерс». Игра завершилась со счетом 1:1 и оба коллектива были объявлены победителями. Выступления в Кубке Англии «Портсмут» завершил в пятом раунде, проиграв «Манчестер Юнайтед» по итогам двух матчей (3:3, 1:3).

Цвета «Портсмута» в этом сезоне защищали: Эрни Батлер (42), Гарри Ферриер (42), Питер Харрис (40/16), Джимми Дикинсон (40), Джек Фроггатт (39/14), Айк Кларк (37/17), Джимми Скулар (36), Лен Филлипс (34/5), Билли Хиндмарш (34), Дугги Рид (27/16), Редж Флюин (24), Билл Спенс (16), воспитанник клуба Реджинальд («Редж») Артур Рикетт (14/1), Билл Томпсон (9/2), швед Даниэль («Дан») Хеймер Экнер из «Гётеборга» (5), Линди Делапена (5), Джаспер Эуэлл (4), Фил Рукс (3), Клифф Паркер (3), Рон Беннетт (2/1), Берт Барлоу (2/1), Джимми Элдер (1), Джимми Доусон (1), Питер Хигем (1), защитник сборной Шотландии Джимми Стивен из «Брэдфорд Парк Авеню» (1/0).