Самым знаменитым игроком команды чемпионов является воспитанник местного школьного футбола левый хавбек Джеймс («Джимми») Уильям Дикинсон – второй человек в Англии по числу игр, проведённых в чемпионате за один клуб (764 матча; у рекордсмена Джона Троллопа из «Суиндона» 770 таких встреч). Он пришел в команду в мае 1943 года, а в 1944 году подписал с клубом профессиональный контракт. В итоге Дикинсон провел за «Портсмут» 845 матчей и забил 10 голов (1946–1965) и при этом ни разу не был удалён или предупреждён, за что получил прозвище «Джентльмен Джим». В 1964 году Джимми Дикинсон стал кавалером Ордена Британской империи, а в 1998 году был включён в список «100 легенд Футбольной лиги».

На счету Дикинсона также 48 матчей, проведенных в составе сборной Англии. Кроме Дикинсона цвета английского национальной команды защищали фланговые нападающие Джек Фроггатт (13/2) и Питер Харрис (2), инсайд Лен Филлипс (3), а полузащитник Джимми Скулар провел 9 матчей за Шотландию. Питер Харрис провел за клуб 515 официальных матчей, в которых забил 211 голов, что до сих пор является клубным рекордом. В лиге Харрис провел 479 матчей и забил 193 гола (1946–1960).

Выиграть третий чемпионский титул подряд «Портсмут» не смог, завершив сезон 1950/1951 только на 7-м месте. В сезоне 1954/1955 «помпеи» смогли подняться на 3-е место, после чего команда покатилась вниз. Заняв по итогам сезона 1958/1959, 22-е место, «Портсмут» вылетел во второй дивизион, а в сезоне 1961/1962 уже играл в третьем дивизионе, став первым бывшим чемпионом Англии, сделавшим это. Лучшим бомбардиром клуба тогда был Рональд («Рон») Сондерс, прибывший в коллектив в 1958 году из «Джиллингема». За «Портсмут» он играл до 1964 года, забив 145 голов в 236 лиговых матчах.

Уже через год клуб под руководством Джорджа Смита смог вернуться во второй дивизион и, несмотря на ограниченные финансовые средства, держался там до 1976 года. Сезоны 1976/1977 и 1977/1978 «Портсмут» провел в третьем дивизионе, а сезоны 1978/1979 и 1979/1980 – в четвертом.

«Портсмут» вернулся в третий дивизион в 1980 году, а по итогам сезона 1982/1983 получил путевку во второй. В сезоне 1986/1987 клуб под руководством Алана Болла занял в турнире второго дивизиона 2-е место и получил право вернуться в элиту английского футбола. Однако, столкнувшись в середине сезона 1987/1988 с серьезными финансовыми проблемами, клуб в итоге был вынужден покинуть первый дивизион.

В начале 2002 года Харри Реднапп занял пост менеджера, а Джим Смит вернулся в клуб в качестве помощника. Через год «Портсмут» сумел победить в турнире Чемпионшип и получил право играть в Премьер-лиге, где провел сезоны 2003/2004–2009/2010.

В январе 2006 года «Портсмут» был куплен бизнесменом Александром Гайдамаком, а в сезоне 2007/2008 впервые, после 1939 года, добрался до финала Кубка Англии. В этом турнире «Портсмут» переиграл «Ипсвич Таун» (1:0), «Плимут Аргайл» (2:1), «Престон Норт Энд» (1:0), «Манчестер Юнайтед» (1:0), а в день своего 110-летия обыграл «Вест Бромвич Альбион» (1:0) и вышел в финал.

Решающий поединок, в котором соперником «Портсмута» был валлийский «Кардифф Сити», состоялся 17.05.2008 на стадионе «Уэмбли» в Лондоне и завершился победой английских футболистов. Единственный мяч на 37-й минуте забил нигерийский форвад «помпи» Нванкво Кану. Так «Портсмут», впервые в своей истории, добился права принять участие в розыгрыше Кубка УЕФА. В отборочном раунде англичане победили португальский клуб «Витория» Гимарайнш (2:0, 2:2), но в групповом турнире, где соперниками «помпи» стали «Спортинг» Брага (0:3), «Милан» (2:2), «Вольфсбург» (2:3) и «Херенвен» (3:0), выступили неудачно и выбыли из соревнований.

В победном финале за «Портсмут» играли: Дэвид Бенджамин Джеймс из «Манчестер Сити», Глен Маклауд Купер Джонсон, Сальзир («Сол») Джерамайя Кэмпбелл из «Арсенала» (капитан), француз Сильвен Дистен из «Манчестер Сити», защитник сборной Исландии Херманн Хрейдарссон, Лассана Диарра, нападающий сборной Нигерии Джон Утака (Дэвид Нагент), португалец из «Тоттенхэма» Педру Мигел да Силва Мендеш (Папа Буда Диоп), хорват Нико Краньчар, полузащитник сборной Ганы Салли Мунтари, Нванкво Кану (чех Милан Барош). Тренировал команду Гарри Реднапп.

Сезон 2008/2009 «Портсмут» завершил на 14-м месте, а 26.05.2009 клуб переходит в руки бизнесмена из ОАЭ Сулеймана Аль-Фахима. Тогда же, из-за финансовых проблем, «Портсмут» был вынужден продать несколько своих лучших игроков, в том числе Питера Крауча, Сильвена Дистена, Глена Джонсона и Нико Краньчара.

В сезоне 2009/2010 «Портсмут» занял последнее место в Премьер-лиге и вылетел в Чемпионат Футбольной лиги. По ходу сезона он был признан банкротом, став первым клубом-банкротом в истории Премьер-лиги; в связи с финансовой несостоятельностью и введением внешнего управления с клуба было снято 9 очков. В том же, 2010 году «Портсмут» под руководством израильского специалиста Авраама Гранта вновь вышел в финал Кубка Англии, где со счетом 0:1 уступил «Челси», с которым в 2007–2008 годах работал Грант.

«Помпи» провели этот матч в таком составе: Дэвид Джеймс (капитан), Стив Финнан, Рикарду Роша, Аарон Мокоена, Хейден Маллинс (Надир Белхадж), Аруна Диндан, Майкл Браун, Папа Буба Диоп (Нванкво Кану), Кевин-Принс Боатенг (Джон Утака), Джейми О’Хара.

В 2011 году акции клуба приобрёл российский предприниматель Владимир Антонов, а по окончанию сезона 2011/2012 «Портсмут» опустился в третий дивизион и вскоре после этого в очередной раз перешел под управление администрации. 10.94.2013 «Портсмут» официально перешел в руки объединения болельщиков «Портсмута». Сезон 2013/2014 клуб встретил в четвертой по значимости лиге Англии (Вторая Футбольная лига).