На Нижегородской улице (ныне – ул. Академика Лебедева, 39) в 1876 г. появилась военная тюрьма, построенная по проекту инженер-полковника Г.С. Войницкого (ныне – психиатрическая больница). На Арсенальной улице (ныне – дом № 9) в 1912 г. появилась женская тюрьма. До этого отдельной женской тюрьмы в Петербурге не существовало, и заключенных женщин содержали в городской пересыльной тюрьме.

Однако самой знаменитой тюрьмой на Выборгской стороне являются «Кресты», расположенные между Арсенальной набережной и улицей Комсомола. Свою историю тюрьма ведет с начала 1868 г., когда для краткосрочных арестантов здесь приспособили здание бывшего винного склада. Когда же в 1879 г. в результате тюремной реформы возникло Главное тюремное управление, оно решило возвести на этом месте новую пятиэтажную тюрьму, взяв за образец одиночную немецкую систему камер. Таким образом, в 1885 – 1889 гг. по проекту архитектора А.О. Томишко построили самую большую в Европе одиночную тюрьму, из-за формы здания получившую название «Кресты».

Среди узников «Крестов» в различные времена петербургско-ленинградской истории были и уголовники, и политические заключенные. К примеру, в апреле 1907 г. в «Кресты» попали шестеро адвокатов, они понесли наказание за то, что в октябре 1905 г. убеждали суд примкнуть к всеобщей политической стачке, а в мае 1908 г. арестантами «Крестов» стали бывшие депутаты первой Государственной думы, осужденные за знаменитое «выборгское воззвание», в котором они призывали до созыва нового народного представительства не давать «ни копейки в казну, ни одного солдата в армию».

В августе 1907 г. возле тюрьмы произошел один из самых громких террористических актов, совершенных боевиками-революционерами, – убийство начальника «Крестов» полковника Анатолия Андреевича Иванова. Он стал одной из жертв войны, объявленной режиму «борцами с самодержавием». Застрелив Иванова, убийца сумел добраться до Финляндского вокзала, и только здесь его смогли настичь полицейские. Свое имя он наотрез отказался назвать. «Вам его никогда не узнать, – заявил террорист. – Я член боевой организации и исполнил приговор». Полицейское дознание и следствие по делу об убийстве начальника «Крестов» в тот же день, 13 августа, было закончено и передано на рассмотрение военно-окружного суда. На следующий день суд приговорил преступника к смертной казни через повешение. В ночь с 15 на 16 августа приговор привели в исполнение…

Исторически сложилось так, что население Выборгской стороны, как, впрочем, и всего Петербурга, отличалось многонациональным и многоконфессиональным характером, и никогда здесь не случалось столкновений и конфликтов на межнациональной почве. Представители различных народов тогдашней Российской империи, жившие на Выборгской стороне и в северных предместьях Петербурга, старались сохранять черты и традиции своей родины. Среди местных жителей было немало финнов, эстонцев, латышей, шведов, немцев, поляков и представителей других национальностей.

По воспоминаниям писателя Льва Успенского, чье детство прошло на Выборгской стороне, в начале ХХ в. она была едва ли не наполовину заселена финнами, что придавало этим местам особенный колорит. Историки считают, что это, конечно, преувеличение, хотя действительно, Выборгская сторона отличалась самой высокой концентрацией финского населения в Петербурге. Они приезжали из Финляндии на заработки, причем многие из них оседали в столице. Характерно, что поблизости от Финляндского вокзала селились финны, работавшие на железной дороге.

«На Выборгской стороне чуть ли не в каждом третьем доме имелась булочная, – вспоминал потом Лев Успенский. – Были обыкновенные, русские; были финские, где продавались „финские сэпики“, „финский крэкер“, выборгские, удивительно вкусные, кренделя – лиловато-коричневые с поверхности, с угольками и соломинками, припекшимися к их нижней светлой стороне… На булочной против Военно-медицинской академии красовалась вывеска: „Суомаляйелей пякауппа“, и двое старичков-финнов – булочники, – отлично знавшие меня, приветливо улыбаясь бело-розовыми улыбками, отвешивали мне балабушку душистого, совсем особенного, полубелого хлеба…»

Выборгская сторона являлась и одним из мест притяжения петербургских шведов. Кстати, ведь именно на Выборгской стороне находились заводы, основанные шведами-иностранцами, – «Машиностроительный завод Людвиг Нобель» и телефонный завод Эриксона. На 1910 г. на Выборгской стороне жило 19 % питерских шведов, причем это были, главным образом, владельцы, администрация и рабочие заводов, а также часть персонала Финляндской железной дороги.

Немало жило на Выборгской стороне эстонцев и латышей, они, так же, как и финны, приезжали в Петербург на заработки и для учебы. Среди эстонцев доминировали крестьяне, приехавшие из северной части Эстляндии. Мужчины работали, главным образом, на заводах и фабриках, а женщины нанимались в качестве прислуги. Эстонцы и латыши, приехавшие в Петербург на учебу (на Выборгской стороне их интересовал, главным образом, Лесной институт), жили обычно небольшими «колониями», снимая жилье у обывателей Выборгской стороны.

Кроме того, на Выборгской стороне жило много поляков, те устраивались работать на заводы, были ремесленниками, владельцами мастерских, ресторанов, отелей и меблированных комнат. Много поляков училось в Лесном и Политехническом институтах. В конце 1880-х гг. вместе с поляками, учившимися в Технологическом институте, они создали «Коло польской молодежи в Петербурге». Почти полвека, до 1919 г., на Выборгской стороне просуществовала Польская студенческая кухня – место встреч, собраний, вечеринок студентов-поляков различных петербургских учебных заведений.

Выборгская сторона служила одним из центром притяжения петербургских поляков еще и потому, что здесь с середины XIX в. находилось римско-католическое кладбище – по тем временам самое большое (!) в Европе. До середины XIX в. в Петербурге не существовало отдельного католического кладбища – захоронения производились на специальных участках на православных и лютеранских кладбищах. В 1839 г. дочь Николая I вышла замуж за герцога Максимилиана Лейхтенбергского – католика по вероисповеданию. Духовником герцога стал доминиканский монах Лукашевич, который был адептом идеи создания в Петербурге католического кладбища и собирал средства для этой цели.

Через посредство герцога идея устройства кладбища проложила себе дорогу. В 1852 г. католическое духовенство обратилось в МВД с просьбой отвести участок земли на Куликовом поле. Однако смерть герцога помешала этим планам. Городская дума ответила отказом, и разрешение на отвод земли удалось получить только спустя четыре года. В мае 1856 г. освятили территорию кладбища и уложили закладной камень костела Пресвятой Девы Марии. Спустя три года, в начале июня 1859 г., построенный костел освятили (ныне на углу Минеральной и Арсенальной улиц).

За время существования кладбища, которое стало самым крупным католическим некрополем России, здесь похоронено около 40 тысяч католиков различных национальностей – поляков, немцев, французов, итальянцев и т. д. Тут обрели покой многие выдающиеся деятели российской науки и культуры, в том числе создатель костела архитектор Николай Бенуа, профессор психиатрии Ян Мержеевский, художник-акварелист Людвиг Премацции и многие другие. Кроме того, Выборгское кладбище стало местом упокоения представителей католического духовенства, в частности нескольких римско-католических митрополитов Могилевских.