До конца XV в. языковые связи Русского государства носили явно односторонний характер. В Новгород и Москву для изучения русского языка приезжали немцы, датчане, голландцы и поляки. В конце столетия русские также начинают овладевать иностранными языками: греческим, латинским, немецким. Новгородцы Герасим Поповка и его младший брат известный переводчик и дипломат Дмитрий Герасимов изучали в Ливонии немецкий язык и латынь, новгородец Сильвестр Малый учился в Ростоке. В Дании изучал латынь участник многих посольств великокняжеский толмач Григорий Истома Малый. Считается, что он был первым русским, освоившим этот язык. Его рассказ о плавании в Данию в 1494 г., изложенный С. Герберштейном, послужил толчком к развитию русско-английской торговли.

В Швецию для изучения языка русские люди начали ездить с XVI в. Известно, что один русский жил у епископа Ботвида в Стренгнесе и сам король Густав Васа интересовался его успехами в изучении шведского языка. Первые переводчики шведского языка появились в Посольском приказе, очевидно, в последней трети XVI в. Во всяком случае, в штате 1549 — 1550 гг. они не числились. При переговорах со шведами пользовались, как правило, немецким языком. Так, в состав русского посольства, отправленного в Швецию в 1567 г., был включен немецкий толмач Нечай Гамаров. Именно к нему, не доверяя своим переводчикам, 12 августа через своих придворных обратился Эрик XIV с просьбой собирать для него политическую информацию: «чтобы он, живучи в Стекольне, проведывал, какова слова от ково услышит про короля и про королевичев, и иным бы он толмачем своим, которые по-свейски и по-фински знают, приказал про то ж проведывати, про стекольских людей, про посадских измену, что они хотят королю изменить». Через неделю он обратился к нему с еще более необычной просьбой — передать послам, чтобы «послы короля с собой на Русь взяли», так как «король боитца бояр своих». Этот эпизод очень напоминает эпизод из царствования Ивана Грозного, когда он просил английскую королеву Елизавету предоставить ему убежище на тот случай, если ему придется бежать из России.

Несмотря на то, что в русской дипломатической практике XVI в. сохранялся обычай вести переговоры со шведскими королями через новгородских наместников, переводчиков шведского языка в Новгороде не было. Побывавший в Новгороде в 1569 г. в составе шведского посольства финляндский епископ Павел Юстен свидетельствовал, что переговоры с новгородским наместником велись, главным образом, через переводчика посольства Матиаса Шуберта. Новгородские же власти пользовались услугами немецкого толмача. Из-за осложнения отношений между двумя государствами члены посольства были сосланы в Муром и вернулись домой только в 1572 г. Посольские толмачи Энгельберт Нильссон (Абрам Николаев) и Ларе Бертильс-сон (Влас Пантелеев) по приказу Ивана IV были оставлены в Москве для обучения русских юношей шведскому языку. При этом царь ссылался на то, что «преж сего у нас в нашем государстве нашей русской грамоте учивались».

На это последовала незамедлительная реакция Юхана III: он написал царю, что толмачи были посланы в Россию по государственным делам, а не для того, чтобы обучать подданных царя шведскому языку, и потребовал незамедлительно отпустить их. В качестве заложников он задержал в Швеции царских гонцов Владимира Пивова и Василия Чихачева. Король также предложил царю после заключения мира договориться с выборгским наместником о приезде в Швецию русских подданных для изучения шведского языка. Возможно, Иван IV последовал рекомендации короля, во всяком случае, известно, что в 1573 г. двое русских отправились в Швецию изучать язык.

Ларе Бертильссон вскоре умер в России, а Энгельберт Нильссон был в 1574 г. отпущен в Швецию, но при обыске в Орешке у него были найдены царские родословцы и выписки из разрядных книг. За это он был обвинен в «лазучестве» и еще на некоторое время задержан в России. В декабре 1574 г. его обменяли на В. Пивова (В. Чихачев умер в Швеции).

В 1601-1602 гг. Борис Годунов отправил несколько русских юношей в Европу для обучения иностранным языкам. Трое из них отправились в Швецию, но обратно в Россию, где полыхало пламя гражданской войны, не вернулись.

Во время шведской оккупации Новгородских земель устным и письменным переводом занимались Ганс Флерих, Елисей Павлов, Петр Романов, Андрей Петров, Иван Баранов, Тимофей Кирилов (Киров), Тимофей Хахин. Ганс Флерих, немец по происхождению, считается первым шведским славистом. Он был переводчиком у Б. Годунова и В. Шуйского. Перейдя на шведскую службу, участвовал в переговорах с новгородским посольством в Стокгольме в 1612 г. и в Выборгских переговорах в 1613 г. По поручению Густава II Адольфа он вместе с новгородским дьяком Исаком Торчаковым перевел на русский язык «Малый Катехизис» Лютера. По возвращении в Швецию Флерих возглавил отдел переводчиков русского языка (русскую канцелярию) при королевской администрации, а также принимал участие в подготовке печатных изданий на русском языке, предназначавшихся для православного населения перешедшего к Швеции Корельского уезда.

Развитие русско-шведской торговли после подписания Столбовского мира привело к увеличению спроса на услуги переводчиков. Особое место в русско-шведской торговле занимал Новгород. Он был ближе других торговых центров к шведским владениям в Прибалтике, в зимнее время путь через него на европейский рынок даже для московских купцов был гораздо короче и дешевле, чем через Архангельск. Уже в XVI в. здесь изучали русский язык шведские подданные. В XVII в. в Новгородской приказной палате работал целый штат переводчиков и толмачей шведского языка: Андрей Иванов, Еремей Иванов, Андрей Петров, Ефим Фентуров, Михаил Сахарников, Михаил Розитин, Лазарь Циммерман, Тимофей Фанемин, Илья (Яков) Бюттнер (Гитнер, Гюттнер).

Переводчики в Новгороде были не последними фигурами воеводской администрации. Когда в 1624 г. из Москвы пришло распоряжение отправить одного переводчика на пограничные переговоры со шведами, из воеводской канцелярии ответили, что «в Новгороде без одново переводчика без Еремея быти нельзя». В 1648 г. шведский гонец Андерс Фрас жаловался думному дьяку М.Ю. Волошенинову на то, что переводчик Михаил Розитин в Новгороде его «испозорил и бранил… и грозил на его, что его не отпустит ни с места, пока он грамоты свои не покажет».

Иногда новгородские переводчики выполняли даже контрразведывательные функции. Так, Михаил Сахарников и Андрей Иванов разоблачили шведского подданного ямгородца Костю Ларионова, который по заданию шведского правительства собирал сведения о «корельских выходцах», т. е. о жителях отошедшего к Швеции в 1617 г. Корельского уезда, перебежавших в Россию.

По всей вероятности, Михаил Сахарников был одним из самых квалифицированных и опытных переводчиков. Он был в штате Новгородской приказной палаты в 1649 — 1660 гг., участвовал в межевых съездах русских и шведских представителей и торговых переговорах. Известны также два псковских переводчика: Матвей Вейгер (немецкий и шведский языки) и Ефим.

Знание шведского языка становилось одним из условий коммерческого успеха. Русские торговые люди, торговавшие со Швецией, годами держали лавки в Стокгольме, заводили связи в шведском обществе и в какой-то степени умели говорить («толмачить») на шведском языке. Некоторые из них (например, тихвинцы Павлин Семенов, Никита Петров и Афанасий Шпилькин) знали язык довольно хорошо, так что при заключении торговых сделок в Швеции не только сами могли обходиться без помощи шведских переводчиков, но и помогали в этом своим соотечественникам.