Тринадцатого января 1918 года был зверски убит председатель Евпаторийского совета рабочих и солдатских депутатов Давид Лейбович Караев. Немедленно появилась траурная листовка, а ревком Евпатории в связи со смертью лидера издал распоряжение… переименовать город в Караев, и ретивые революционеры в своих документах уже писали «Караевский военно-революционный комитет». Стачечный комитет Евпаторийского совета рабочих, солдатских и крестьянских депутатов немедленно отреагировал на трагические события, обратившись к горожанам с воззванием: «Сегодня евпаторийский пролетариат даст свой полный мощи и достоинства ответ врагам революции, посягнувшим на священнейшее ее завоевание — свободу и неприкасаемость личности» — и получил немедленную поддержку революционных моряков Севастополя.

Ранним утром 15 января к городу подошли гидрокрейсер «Румыния», транспорт «Трувор», буксиры «Геркулес» и «Даная». Под прикрытием артиллерии прибывшие заняли город без боя. В Евпатории была провозглашена советская власть, создан Военно-революционный комитет во главе с Н. М. Дёмышевым. Было арестовано, по разным источникам, от ста до трехсот человек. 15–17 января на «Труворе» и «Румынии» были убиты и утоплены офицеры, зажиточные граждане и «контрреволюционеры». Зловещую роль в «варфоломеевской ночи», как позже была названа историографами эта трагедия Гражданской войны в Крыму, сыграли евпаторийские большевики: Немичи, Николай Дёмышев, Василий Матвеев и др. Эти события имели большой общественный резонанс в России. Стало ясно, что непоколебимые моряки Черноморского флота были главной репрессивной силой большевизма в Крыму. В газете «Новая жизнь» (№ 51 (266) и № 59 (274) за 1918 год) на эти события отозвался «Несвоевременными мыслями» Максим Горький, осудивший массовые убийства нескольких сотен грамотных людей в Севастополе и Евпатории, которые с долей иронии, по аналогии с событиями Великой французской революции, назвали «справедливостью в грубой форме».

«Крыму история отвела мрачную роль — первому открыть ужаснейшую страницу Гражданской войны — красную страницу массового террора», — утверждают историки А. Г. и В. Г. Зарубины. — Самым страшным преступлением коммунистической власти стало возобновление… террора, от которого полуостров и так уже пережил немало. Возобновление войны с безоружными».

Одним из заметных явлений Гражданской войны в Крыму было так называемое зеленое движение стихийных повстанческих групп. Наибольшую известность получил евпаторийский отряд «Красная каска», руководителем которого был И. Н. Петриченко (? —1919). Как многие большевики, во время срочной службы он стал членом РСДРП(б). После Февральской революции вернулся домой, вступил в Красную армию, возглавил в ней конную группу, а потом повстанческий отряд, скрывавшийся в каменоломнях под Евпаторией. Набеги, совершаемые отрядом Петриченко, наносили существенные потери белым войскам и прилегающим к каменоломням имениям. Объединенными силами, в том числе высадившимися с военных кораблей Антанты, отряд Петриченко был уничтожен.

Евреи Евпатории реагировали на революционные события по-разному. Кто-то, как Д. Л. Караев, возглавил революционное движение города, кто-то остался в стороне, а кто-то, как семья Розенбаум, был резко против новой власти. Интересно, что в то же время, когда Розенбаумы с презрением и ужасом наблюдали за революционными преобразованиями в Евпатории, неподалеку от нее жил и формировался как литератор Илья Сельвинский, сын Лейба Эль-Шаиновича Селевинского, прихожанина евпаторийской синагоги Егия Капай. Сам поэт на склоне лет скажет о том времени: «И вот, лишенные науки и искусства, отрезанные от военной, морской, железнодорожной и других профессий, еврейские юноши, не желавшие корпеть над заплатами и нюхать аптекарские капли, увидели романтику… Октябрь сдул с России все рогатки, барьеры… Россия ста народов хлынула в революцию».

Еще один приезжий еврей, оказавшийся в Крыму в июне 1919 года, — Яков Александрович Тугендхольд (1882–1928). Художественный критик, искусствовед европейского масштаба, «выученик европейской культуры, энтузиаст станковой живописи», «западник и эстет» (по определению искусствоведа Давида Аркина), был направлен отделом по делам музеев и охране памятников Народного комиссариата просвещения РСФСР для обследования местных музеев. Но с обследованием музеев Крыма по заданию большевиков пришлось повременить: Крымская ССР (апрель — июнь 1919 года) сменилась властью Вооруженных сил Юга России, которая продержалась до ноября 1920-го. Так что жить Тугендхольду пришлось как сотруднику журнала «Аполлон». По какой-то причине он с семьей поселился именно в Евпатории. Его жена Зинаида Борисовна, художница, состояла членом евпаторийского отделения Всероссийского профессионального союза работников искусств (Всерабис) вместе с евпаторийскими художниками П. Чепуриной и Г. Бояджиевым.

Когда Якова Александровича перевели в Симферополь, пришлось разрываться между Евпаторией и столицей Тавриды. Тем не менее в публичной библиотеке Евпатории Тугендхольд нес горожанам знания о новой европейской живописи: рассказывал о Ренуаре, Сезанне, Гогене, Ван Гоге, Матиссе, Пикассо и при этом демонстрировал цветные диапозитивы. Человек такого профессионального уровня и просветительского темперамента, как Тугендхольд, в этих публичных выступлениях с удовольствием популяризировал то, о чем блестяще писал в своих многочисленных статьях и книгах. При этом европейски образованный, объехавший полмира творческий человек ни минуты не сомневался в своем политическом выборе, сделанном еще в 1902 году после ареста за участие в студенческой сходке.

Многолетняя дружба (они были знакомы еще по Парижу) связывала Якова Александровича с писательницей Софьей Захаровной Федорченко. Возможно даже, что в Евпаторию они прибыли вместе. Точно известно, что уже в 1919 году бывшая сестра милосердия, участница Первой мировой войны, Федорченко жила в Евпатории, а способствовал ее устройству машинисткой в евпаторийскую контору Центросоюза именно Тугендхольд. По утверждению Μ. А. Волошина, именно в Евпатории Федорченко писала вторую часть книги «Народ на войне». Газета большевиков информировала горожан, что Крымревком (очевидно, с подачи того же Тугендхольда) намеревался «переиздать талантливую книжку Федорченко “Народ на войне”, о которой восторженно писали вожди М. Горький и Л. Троцкий». Правда, по какой-то причине переиздание не состоялось.

Юная Алиса и всё ее семейство категорически не приняли большевистскую власть. Они были свидетелями того, как власть в Крыму менялась шесть раз. Летом 1919 года, когда большевики в очередной раз покинули город и пришли белогвардейцы — Вооруженные силы Юга России, созданная ими Особая комиссия включилась в расследование злодеяний большевиков для выявления «перед лицом всего культурного мира разрушительной деятельности организованного большевизма», работавшая на основе последнего в России Устава уголовного судопроизводства Российской империи (1914) и имевшая право допрашивать потерпевших и свидетелей, производить осмотры, обыски и другие следственные действия. Дело № 56 Особой комиссии было посвящено злодеяниям большевиков в Евпатории.

Безусловно, о работе комиссии знали и Розенбаумы. В деле № 56 раскрывались события «варфоломеевской ночи» в Евпатории. Жесткость работе комиссии придавала позиция главнокомандующего Вооруженными силами Юга России генерала А. И. Деникина, не шедшего ни на какие компромиссы с большевиками: «Мое единственное желание — это совершенное уничтожение советского режима. Я должен вешать всех, причастных к ужасам большевизма». Тюрьмы Крыма были переполнены заподозренными в симпатиях к большевикам. Политику репрессий продолжил и генерал П. Н. Врангель. Белогвардейцы устраивали в Крыму публичные казни. Например, в центре Симферополя в 1920 году на трамвайных столбах постоянно висели тела десяти — пятнадцати человек с надписью «коммунист».