В январе 1261 г. тевтоны в союзе с польскими крестоносцами совершили набег на литовские земли, но были разбиты.

В папском Риме в описываемое время связывали с Тевтонским орденом большие надежды и далеко идущие планы. Ему было поручено ни много ни мало – отвоевать Русь у татаро-монголов (вопреки инкриминируемой ордену Девы Марии некоторыми современными глубокомысленными виртуозами пера «нерушимой братской дружбе» с этими самыми татаро-монголами!). Впрочем, эти обширные планы были сорваны опустошительным вторжением татаро-монголов в Пруссию в 1259 г., поражением орденского войска в Жемайтии в 1260 г. и вспыхнувшим вслед за тем восстанием пруссов, осложненным изменой ренегата Миндовга Тевтонскому ордену. Воспользовавшись тем, что основные силы мариан были заняты подавлением восстания пруссов, Миндовг отрекся от христианства, отказался от дарованного ему папой римским королевского титула и совершил набег на орденскую Пруссию, разгромив в двух сражениях прусских тевтонов и опустошив большую часть страны. За вероломство Бог покарал Миндовга, вскоре павшего от рук мятежного князя Довмонта, бежавшего после убийства повелителя Литвы на Русь, крестившегося там в 1266 г. и ставшего псковским князем под именем Тимофей.

Все свое псковское княжение Тимофей-Довмонт провел в походах и битвах – то с литовцами, то с ливонскими тевтонами. В конце 1267 г. правивший Новгородом князь Переяславский Дмитрий Александрович (сын Александра Невского) и Тимофей-Довмонт возглавили поход огромного войска (30 000 дружинников и ратников городских ополчений) на земли подвластных ордену эстов. В состав новгородско-псковского войска, имевшего на вооружении стенобитные машины, входили также отряды из Владимира, Переяславля, Смоленска, Суздаля и Твери. Перед началом похода в Новгород прибыли послы из Риги, Феллина и Дерпта, заявившие о своем нейтралитете.

18 февраля 1268 г. на реке Кеголе (Кунде), в 7 верстах (13 км) восточнее города Раковора (Раквере), расположенного в эстляндских владениях датского короля, произошла знаменитая Раковорская битва (гораздо большая по масштабам, продолжительности и ожесточенности, чем Ледовое побоище 1242 г.). Объединенной русской рати противостояли объединенные силы вассалов датского короля, ополчения крещеных эстов и присоединившихся к ним (несмотря на обещание сохранять нейтралитет) войск дерптского епископа, а также ливонских тевтонов. Войско ливонских латинян было, как обычно, построено «кабаньей головой» («великой свиньей») с рыцарями и тяжеловооруженными конными воинами-рейзигами в челе. Основную часть его составляли пешие кнехты (главным образом из числа крещеных в латинскую веру эстов). Псковско-новгородское войско было традиционно построено тремя «полками». На левом крыле князь Дмитрий Переяславский поставил сравнительно немногочисленную конную дружину своего союзника князя Михаила Тверского. Полк Правой руки (правый фланг) составляли отборные тяжеловооруженные конные полки – переяславские отряды самого Дмитрия Александровича и псковские войска Тимофея-Довмонта. Своей стойкостью в бою они оказали существенную поддержку центру русского войска – новгородскому Большому полку, на который пришелся главный удар тевтонской «кабаньей головы». Чтобы помочь изнемогавшим новгородцам, с левого фланга нанесла удар по тевтонам конная дружина князя Михаила Тверского. Однако она была перехвачена резервными тевтонскими отрядами. В схватку на фланге втягивались все новые отряды тевтонов. Кровопролитное сражение длилось свыше четырех часов. И тогда с другого фланга нанесла удар отборная русская конница (переяславцы, владимирцы и псковичи Довмонта). К концу дня тевтоны и их союзники, не выдержав напряжения схватки, прекратили попытки расколоть своим железным клином новгородский строй и отступили в сторону Раковора. Русские конные дружины преследовали их, пока им не преградила путь новая рать мариан. Пришлось остановить преследование и строиться для нового боя. Но тевтоны напасть не решились. Всю ночь две рати простояли друг против друга. Под утро тевтоны ушли. Русские прождали три дня «на костях», залечивая тяжкие раны. Хотя русские одержали тактическую победу (поле боя осталось за ними), в стратегическом плане победили ливонцы, поскольку им удалось сорвать планировавшуюся князьями Дмитрием и Довмонтом осаду Раковора.

Обе стороны понесли тяжелейшие потери. Под Раковором пали новгородский посадник Михаил Федорович, тысяцкий (предводитель городского ополчения) Кондрат, «порочный мастер» (военный инженер – специалист по изготовлению и применению осадных орудий-пороков) Тогал, новгородские бояре Твердислав Чермный, Микифор Редитин, Твердислав Моисеевич, Михаил Кривцов, Ивач, Борис и Лазарь Ильдетиничи, Ратша (предок А. С. Пушкина, писавшего о нем: «Мой предок Рача мышцей бранной / Святому Невскому служил…»), Василий Воиборзов, Осип, Жирослав Дорогомилович, Парамон, Полюд, Радислав Болдыжевич, Данила Мозонич «и иные многие». Новгородцы были настолько ослаблены, что прекратили военные действия. Один только князь Тимофей во главе своей псковской дружины прошел с боями через Эстляндию вплоть до Балтийского побережья. Как говорится в «Повести о князе Довмонте», написанной анонимным псковским автором, «князь Довмонт прошел горы непроходимые и вируян (жителей эстонской области Вирумяэ, или по-немецки Вируланд. – В.А.) пленил до моря, и повоевал Поморье, и возвратился в Псков, наполнив свою землю множеством полона (пленных эстов. – В.А.)».

В 1269 г. ливонское войско тевтонов совершило очередное вторжение в псковские владения («пришли немцы в силе великой под Псков»). Довмонт сумел отбить приступ, но у него не доставало сил отогнать тевтонов от Пскова. Осада города «слугами Божьими» продолжалась 10 дней, пока на помощь Пскову не подоспела новгородская рать, шедшая частью в конном строю, частью в речных ладьях-насадах.

Зимой 1270 г. епископ Дерптский Герман фон Буксгевден (племянник известного нам своим участием в Ледовом побоище на Чудском озере в 1242 г. епископа Дерптского Германа) сообщил своим сподвижникам о выступлении против христиан большого войска литовских язычников под предводительством их великого князя (кунигаса) Трейденя (именовавшегося латинянами на римский манер «Трейдениусом»). В составе литовского войска были не только язычники, но и православные русские воины, ветераны войн с тевтонами и их ливонскими союзниками. Для отражения нашествия были спешно собраны войска епископа Дерптского, приглашены датские «королевские мужи» из Северной Эстонии и отряд ливонских тевтонов под командованием ландмейстера Отто(на) фон Литтербурга. Литовское войско, опустошив территорию Латвии и пройдя по замерзшему Рижскому заливу, захватило остров Эзель. И снова, как 28 лет тому назад, две армии сошлись на льду – только на этот раз не озера, а замерзшего морского залива. Завидев неприятеля, литовцы огородились санями, связав их между собой. Ливонцы, как обычно, выстроились тремя отрядами (треффенами). Первый треффен составила отборная конница ливонских тевтонов, образовавшая центр боевого порядка воинства Христова. Епископ Герман со своими людьми выстроился на левом фланге, а датчане – на правом. Каким образом осуществлялось взаимодействие между этими тремя частями войска ливонцев, не вполне ясно. Известно лишь, что тевтонские рыцари, находившиеся в центре, изменив своей обычной дисциплине, атаковали раньше своих союзников, а не совместно с ними. Их удар оказался слабее, чем ожидавшийся литовцами за баррикадой из саней совместный удар силами всех трех треффенов. Прежде чем подоспели датчане, литовцы успели нанести рыцарям большой урон. Они калечили их лошадей, и рыцари, лишенные поддержки, не смогли этому помешать. Литовская конница начала окружать ливонскую пехоту и уцелевших рыцарей. Дело могло закончиться для мариан совсем плохо, как на Чудском озере в 1242 г. На помощь уцелевшим тевтонам едва подоспели кавалерия епископа Германа и конница датчан. Бой шел до наступления сумерек. В битве пали ливонский ландмейстер Тевтонского ордена брат Отто(н) фон Литтербург и 52 члена ордена Девы Марии. Сам епископ Герман (надо думать, по примеру многих римско-католических князей Церкви, проломивший своим шестопером немало литовских голов) был тяжело ранен в схватке.