В 1210 г. папа римский утвердил раздел христианизированной части Ливонии, предоставив исключительное право на дальнейшие завоевания ордену меченосцев. В это время восстали латгалы, при поддержке части племени (или, точнее, племенного союза) ливов. Подавив их восстание, меченосцы продолжили завоевание Эстляндии, организовав зимой того же года большой поход против язычников-эстов, в котором, кроме гладиферов, приняли участие ливы, летты и отряд русских воинов из Пскова.

В процессе христианизации Ливонии меченосцы вступили в войну с двинским князем Всеволодом. Как уже упоминалось выше, они в 1207 г. захватили стоявшую на Двине крепость Кукенойс (переименовав ее в Кокенгаузен).

Дело было так. Князь Кукенойса Вячеслав (Вячко) Борисович приехал в Ригу и предложил епископу Альбрехту половину своих владений в обмен на военную помощь в борьбе с наседавшими на него литовцами. Вскоре один из вассалов епископа ночью захватил Кукенойс и пленил самого князя Вячко. Узнав об этом, епископ Альбрехт приказал освободить Вячеслава Борисовича, вернуть ему имущество и владения и пригласил его к себе в Ригу для окончательного примирения. Всячески обласкав князя Вячеслава, рижский епископ отпустил его домой, послав вместе с ним военную помощь в количестве 20 тяжеловооруженных ратников. Сам же епископ собрался в очередной раз отплыть в Германию проповедовать Крестовый поход. Вернувшись в столицу своего княжества, Вячеслав (полагавший, что епископ с рыцарями уже уплыл из Риги) приказал перебить людей, присланных с ним Альбрехтом для укрепления обороны Кукенойса. Однако Альбрехт еще не успел отплыть… со всеми вытекающими из этого последствиями. Люди епископа и меченосцы сожгли Кукенойс (по другой версии, его поджег сам князь Вячеслав Борисович, не надеявшийся удержать город, после чего бежал на Русь).

В 1209 г., вернувшись из Германии с очередным отрядом «вооруженных паломников», епископ Альбрехт решил взять под контроль владения двинского князя Всеволода – Герцике (Герсику, Ерсику или Ерсике). Войско епископа и меченосцев осадило и взяло штурмом одноименную столицу княжества. Самому князю Всеволоду пришлось искать спасения в бегстве. Разграбив город Ерсику, меченосцы подожгли ее и ушли, захватив с собой многочисленных пленных. Разбитый меченосцами князь Всеволод обратился за помощью к новгородцам. Те были обеспокоены появлением на своих границах латинян и откликнулись на призыв Всеволода, чему немало способствовал правивший в описываемое время в Новгороде князь Мстислав Удатный. Мстислав организовал совместный поход новгородского и псковского войска в Ливонию, захватив много пленных и обложив эстов данью. Поход увенчался успехом, заставив меченосцев на некоторое время снизить темп колонизации.

Впоследствии князь Всеволод прибыл к епископу в Ригу для подписания мирного договора, по которому его заставили отказаться от военного союза с литовскими язычниками и «подарить» рижскому епископу и ордену Ливонию (признать себя вассалом Ливонии).

В 1212 г. новгородское войско под предводительством князя Мстислава Удатного дважды вторгалось в Эстляндию, «ополонившись челядью» (взяв множество пленных).

В скором времени меченосцы возобновили свое продвижение. На этот раз они занимались не только миссионерской деятельностью и обращением местных языческих племен в христианство латинского обряда. Им удалось посеять рознь между Псковом и Новгородом. Результатом их действий стало почти поголовное обращение племени ливов в христианство и дружба епископа Альбрехта с псковским князем Владимиром, который вскоре был за это изгнан (не псковичами, а Мстиславом Удатным – князем Новгорода Великого, «старшего брата» Пскова) и уехал к епископу Альбрехту в Ригу. Взамен изгнанного Владимира Мстислав Удатный посадил в Пскове на княжение своего вассала князя Давыда Торопецкого. Изгнанный князь Владимир в союзе с меченосцами пошел войной на Псков, осадил город, но взять Псков не сумел и был вынужден, сняв осаду, возвратиться в Ливонию.

Неудача меченосцев под Псковом вызвала (при поддержке полоцкого князя Владимира) крупное восстание языческих племен против власти ордена, в ходе подавления которого меченосцы потерпели серьезное поражение на территории Южной Эстонии в 1217 г.

Между тем Мстислав Удатный, по-прежнему княживший в Новгороде, вместе со своим вассалом Давыдом Торопецким собирал силы для нападения на орденские земли. Поход новгородско-псковского войска, состоявшийся в 1214 г., увенчался успехом. Оно прошло огнем и мечом всю Ливонию до побережья Балтийского моря, разорив множество поселений и взяв дань с нескольких городов (захватить которые ему, однако, так и не удалось). Меченосцам было важно сохранить все наличные силы для обороны своих главных баз в Ливонии – Вендена и Риги, куда они и стянули все имевшиеся в распоряжении войска, отдав все остальное на «поток и разграбление». Русские не стали осаждать ни Венден, ни Ригу и возвратились в Новгород и Псков с огромной добычей. Поскольку меченосцам удалось сохранить свои войска, они быстро оправились от последствий нашествия и возобновить продвижение на восток, тем более что ситуация изменилась в пользу епископа и ордена. Началась междоусобная война между Мстиславом Удатным и владимиро-суздальскими князьями, вынудившая Мстислава покинуть Новгород, оставив там на княжении своего сына Всеволода. Распря затянулась, чем не преминули воспользоваться епископ и орден меча.

В 1215 г. восставшие эсты попытались осадить Ригу. Меченосцы отразили их приступ и перенесли боевые действия на неприятельскую территорию. В течение лета гладиферы, совместно с крещеными ливами и леттами, неоднократно вторгались на территорию эстов, предавая все огню и мечу.

Первым шагом гладиферов стал захват в 1217 г. одного из опорных пунктов на границе – крепости Оденпе (Отепя). Меченосцы постарались по возможности укрепить город, сильно пострадавший при штурме, до подхода псковско-новгородских дружин, выступивших на подмогу осажденному гарнизону, но не успевших подоспеть своевременно. Однако укрепить его надлежащим образом гладиферы не успели. Псковичи и новгородцы осадили город, не способный выдержать длительную осаду. В Оденпе, страдавшем от нехватки припасов, начался голод. Однако епископу Альбрехту удалось, начав переговоры, уплатив солидный выкуп и передав русским в качестве заложника родного брата, сохранить за собой город. При наличии такого важного плацдарма продвижение гладиферов продолжалось, невзирая на восстания эстов и леттов против власти ордена и рижского епископа. В ходе военных действий меченосцы опирались на поддержку своих крещеных союзников – латышей и латгалов (которые, правда, далеко не всегда оказывали им эффективную военную помощь). Так, в битве на реке Эмбах (Эмайыги, Омовжа) с русским войском князя Новгородского Ярослава Всеволодовича (отца Александра Невского) в 1234 (а по другим данным – в 1235) г. – там, где действительно произошло Ледовое побоище»! – латышское ополчение обратилось в бегство, бросив погибать меченосцев, загнанных в итоге на лед Эмбаха, под который многие из них провалились и утонули.

Продолжающиеся трения с орденом меченосцев заставили рижского епископа Альбрехта обратиться за помощью к датскому королю Вальдемару II Победителю. В 1219 г. датчане высадились на севере Эстляндии, разбили эстонских язычников и возвели на их землях крепость Ревель (по-русски Колывань). По легенде, именно в критический момент битвы датских крестоносцев с эстонскими язычниками в 1219 г. с неба в руки одному из датских воинов упало красное знамя с белым крестом и помогло датчанам одержать победу. По сей день оно является государственным флагом Дании под названием «Данеброг». Правда, можно усомниться в правдивости этой легенды. Дело в том, что боевой стяг (нем. «штурмбаннер») Священной Римской империи германской нации) также представлял собой красное полотнище с белым крестом. Этим стягом пользовались все вассалы римско-германского императора, подчиненные лично ему и не признававшие над собой никаких сеньоров, кроме императора (например, швейцарские конфедераты). Датское же королевство долгое время признавало себя вассалом «Священной Римской империи», На это указывает само название Дании – «Данмарк», то есть «Датская марка» («марками» по-старонемецки именовались пограничные области римско-германской империи – например, Мейссенская марка, Бранденбургская марка, Датская марка и т. д.).