В конце 1939 г. желание англичан привлечь на свою сторону немцев, готовых устроить антифашистский заговор, привело к крупному фиаско СИС в Нидерландах. Голландия долгое время служила для британской разведки чем-то вроде мостика на континент, и на то имелась серьезная причина. Она оставалась нейтральной страной, имела хорошие связи с Британией, ее население было преимущественно англофилами, и при этом Голландия находилась близко от Германии. Недостатком можно считать то, что в стране ощущалось и сильное немецкое присутствие. В Гааге подкупленный абвером агент-голландец местного опорного пункта СИС в течение немалого времени поставлял своим новым хозяевам подробную информацию о деятельности английской разведки. Другой двойной агент-голландец, значившийся в СД как Ф-479, выдал себя за немецкого двойного агента и даже убедил резидента СИС, майора Ричарда Стивенса, и его заместителя, капитана Сигизмунда Пейна Беста, в том, что связан с группой немецких оппозиционеров. Британцы тут же выразили готовность установить с оппозиционерами контакт. На самом деле агент был связан с СД и Вальтером Шелленбергом, который на пару с коллегой выступил в роли противников режима. Уверенные, что вышли на тех, кого искали, Бест и Стивенс назначили встречу в Венло, на приграничной голландской территории, и даже предложили Шелленбергу бежать в Лондон. Шелленберг был не прочь рискнуть и наладить контакт с СИС в Британии, но Гейдрих и Гиммлер отнеслись к такой идее настороженно и вместо поездки в Лондон приказали своему молодому и дерзкому товарищу похитить двух офицеров СИС.

Немецкий план был прост: заманить Стивенса и Беста в Венло и захватить их в момент встречи силами взвода специально отобранных Гейдрихом эсэсовцев, которые просто-напросто прорвутся через границу.

9 ноября, во второй половине дня, Шелленберг вошел в кафе городка Венло, где, заказав кофе, и провел в нервном ожидании следующие полтора часа. Англичане не появлялись, а присутствие голландских пограничников и полицейских только добавляло беспокойства. Наконец «бьюик» Стивенса и Беста выскочил из-за угла, на высокой скорости объехал кафе и резко остановился перед задним входом. Едва Шелленберг двинулся им навстречу, как эсэсовский грузовик, проломив пограничный барьер, влетел на голландскую территорию. Застигнутые врасплох, пограничники растерялись и помешать эсэсовцам, которые четко знали, что им нужно, не сумели.

Отель в Венл о на голландской стороне голландско-немецкой границы, где в ноябре 1939 г. были захвачены британские офицеры-разведчики Бест и Стивенс

За рулем автомобиля сидел Бест, но первым на происходящее среагировал голландский офицер-разведчик, лейтенант Коппенс, сопровождавший гостей из Британии. Выпрыгнув из машины, он выхватил служебный револьвер и уже собирался выстрелить в безоружного Шелленберга, когда увидел эсэсовский грузовик. Коппенс выстрелил в водителя, но не попал и тут же упал, раненный. Шелленберг побежал к своей машине, и подстреливший Коппенса водитель грузовика уже хотел выстрелить и в него, приняв по описанию за Беста, но тут вмешался командир взвода. Беста и Стивенса вытащили из «бьюика» и бросили в грузовик, который на высокой скорости пересек границу в противоположном направлении. Обоих доставили в Берлин для допроса. Гестапо и СД получили детальную информацию о структуре и подразделениях СИС, ее офисах, отделах и штате как в Лондоне, так и в других странах. Участвовавшие в операции эсэсовцы были приняты в канцелярии Гитлера, где удостоились личной благодарности фюрера и получили высокие награды — Железные кресты за храбрость. Немецкие газеты воспользовались успехом в Венло для новой волны пропаганды; для британцев же провал Стивенса и Беста означал, что скомпрометирована вся агентурная сеть СИС в Европе, управлявшаяся из Нидерландов. Потеря двух офицеров сильно подорвала моральный дух СИС. Горький опыт научил разведслужбу осторожности — в будущем МИ-5 избегала каких-либо контактов с германской оппозицией.

На протяжении 1940–1941 гг., в самые черные для Британии дни войны, США, оставаясь формально в стороне от конфликта в Европе, оказывали ей непрямую материальную поддержку и оставались маяком надежды. При этом далеко не все американцы были довольны этим фактическим союзом с англичанами.

В начале 1940 г. посол Соединенных Штатов в Париже Уильям Буллит предсказал, что Франция скоро падет, а Британия последует ее примеру и Чемберлена на посту премьер-министра сменит лидер Британского союза фашистов Освальд Мосли, который и заключит с немцами устраивающий обе стороны мир. Пораженческие настроения Буллита разделял американский посол в Лондоне Джозеф Кеннеди. Президент Рузвельт, проницательный знаток человеческой натуры, умело подбиравший нужных людей на ответственные посты, допустил серьезную ошибку, назначив Кеннеди. Англичане получили в качестве американского посла откровенного англофоба ирландского происхождения, человека с сомнительным прошлым, разбогатевшего в эпоху бутлегерства и известного своими возмутительными взглядами. Кеннеди не только предсказывал скорое падение Британии, но и утверждал, что страна достойна такой судьбы. В его докладах было полным-полно неточностей, измышлений и просто пораженческих слухов. Черчилль избегал Кеннеди, и его примеру следовало большинство членов кабинета. Чтобы не общаться через посла, Рузвельт направил к Черчиллю собственных представителей и установил прямую линию с Лондоном. Закончил Кеннеди тем, что его телефон прослушивался, а почта просматривалась МИ-5. Можно сказать, что к нему относились как к подозреваемому в шпионаже; в каком-то смысле он и был агентом. Агентом дурного влияния.

Вальтер Шелленберг родился в Саарбрюккене. За легкий нрав и обаяние получил прозвище Полуфранцуз. В его случае это был не комплимент, а скорее легкий намек на некоторое непостоянство и ненадежность

Но настоящим предателем в американском посольстве в Лондоне был не Джозеф Кеннеди. Им оказался Тайлер Кент, мелкий чиновник в отделе связи посольства. Неудовлетворенность — первый признак потенциального предателя. Образованный, с хорошими связями, представитель элиты Восточного побережья США, Кент был недоволен своим положением в посольстве. Работая в отделе связи, он имел доступ к расшифровкам разговоров президента и премьер-министра. Как и многие американцы, Кент был против вступления США в войну, и то, что он читал, ему не нравилось. В какой-то момент Кент начал копировать документы и прятать их в своей квартире, в коричневом кожаном портфеле. В начале 1940 г. он познакомился и подружился с Анной Волкофф, членом профашистского «Правого клуба», имевшей тесные связи с капитаном Рамсеем, основателем клуба и бывшим членом парламента от тори. Кент показал документы Рамсею и Волкофф, которые их сфотографировали. Волкофф затем передала информацию итальянскому военному атташе в Лондоне, дону Франческо Мариньяно, графу Дель Монте, который в свою очередь переслал сведения в Рим для дальнейшей переправки в Берлин.