В Крайст Чёрч, в отличие от остальных колледжей, не воспрещалось давать частные уроки в его стенах. В ожидании звания лектора Чарлз решает взять несколько учеников. Первый ученик появился у него в январе незадолго до его дня рождения. Это был первокурсник по фамилии Бёртон, которого следовало подготовить к экзамену. К счастью, он оказался весьма способным, и Чарлз занимался с ним с удовольствием. В письме от 31 января, отправленном брату и сестре, он не преминул рассказать об этих занятиях в гротескной манере, хорошо знакомой его домашним:

Разумеется, это весьма вольный перевод той игры в «испорченный телефон», которую придумал Кэрролл на радость родным: буквальный перевод в подобном случае погубил бы шутку. Чарлз здесь применяет прием, который англичане называют «реализованной метафорой» (realized metaphore): образное выражение в определенном контексте осмысляется буквально, «реализуется». Б письме Чарлз обыгрывает фразы «наставник… должен сохранять дистанцию» и «поставить себя выше ученика». Неожиданная «реализация» этих двух метафор создает комический эффект. В написанных позже книжках Льюиса Кэрролла этот прием встречается нередко.

Вскоре к Чарлзу обратился его приятель Сэндфорд с просьбой позаниматься с его младшим братом. Чарлз согласился, но от платы решительно отказался — и получил в подарок томик стихов Томаса Гуда (1799–1845), широко известного в те годы. Спустя 16 лет своеобразный отклик на стихотворение Гуда «Сон Юджина Арама» появится в «Зазеркалье» Льюиса Кэрролла в главе IV «Труляля и Траляля» — это «самое длинное» из известных Траляля стихотворений про Моржа, Плотника и пожираемых ими устриц, которое он читает, невзирая на возражения Алисы. Оно написано в размере «Сна Юджина Арама» и следует его стилю, но не имеет в виду высмеивание оригинала.

Постепенно у Чарлза появились и другие ученики: в марте он уже посвящал 15 часов в неделю регулярным занятиям с ними. Параллельно урокам, отнимавшим много времени, он продолжил и свои математические занятия. В начале года под руководством профессора Прайса он вместе с другими выпускниками готовился к экзамену на получение стипендии по высшей математике. Однако вследствие ли общей усталости от напряжения прошлого года или инфлюэнцы, которая свалила его в феврале, на второй день экзамена он добровольно «сошел с дистанции», поскольку не был удовлетворен своими ответами в первый день. В результате стипендию получил Боузенкит, над которым он одержал победу в прошлом году. В дневнике Чарлз винит себя за то, что не занимался должным образом.

Эта неудача не помешала ему в середине февраля 1855 года занять пост помощника хранителя библиотеки (Sub-Librarian). Его предшественником был старый друг Бейн, который, получив степень магистра, должен был оставить эту должность, по традиции занимаемую бакалаврами. В материальном отношении пост был не очень весомым. «Это прибавит 35 фунтов к моим доходам, — записал Чарлз в дневнике, — не слишком много для достижения независимости».

Впрочем, ему не приходилось жаловаться. В мае в дневнике появилась запись: «Ректор и каноники колледжа сочли возможным присудить мне одну из Бостокских стипендий, что, как говорят, дает 20 фунтов в год». Стипендия была учреждена в 1630 году некой Джоанной Босток из Виндзора, которая завещала доходы от принадлежащих ей четырех земельных участков четырем бедным студентам, предпочтительно из ее родни или земляков. Так как ни тех ни других на данный момент, по-видимому, не обнаружилось, одна из стипендий имени почившей в XVII веке дамы досталась Чарлзу. «А это означает, — пишет он, — что мои доходы в этом году весьма приблизились к обеспечению независимости. Терпение!»

Независимость — вот к чему Чарлз стремился. Он хотел освободить отца от необходимости поддерживать его: тому еще предстояло дать университетское образование трем младшим сыновьям, что было единственным способом обеспечить их будущее. К тому же Чарлз понимал, что рано или поздно ему придется взять на себя заботу о сестрах. Конечно, отец делает всё, чтобы обеспечить их будущее, но семь дочерей — это непросто… Неизвестно, все ли они выйдут замуж, а в викторианском обществе женщины из такой семьи имели весьма ограниченные возможности зарабатывать себе на жизнь: они могли стать учительницами или гувернантками, которым платили весьма скудно. Впрочем, дело, по-видимому, было не только в этом. Как ни был Чарлз привязан к отцу, как ни восхищался им как священником, богословом и человеком, всё же, очевидно, ему хотелось выйти из-под отцовской опеки, ощутить себя самодостаточной и свободной личностью. Он мечтал о жизни, полной интересных событий и друзей, хотел занять достойное место в Оксфорде, писать, может быть, рисовать… Его письма родным и друзьям, сопровождаемые смешными рисунками, исполнены юмора. Он был весел, умен, энергичен, зорко подмечал смешные стороны жизни.

Двадцать седьмого марта 1854 года Великобритания в союзе с Францией и Сардинским королевством официально вступила в Крымскую войну (1853–1856) на стороне Турции. Еще раньше Англия и Франция ввели свои эскадры в Черное море; в сентябре их армии высадились в Крыму. Чарлз внимательно следил за военными действиями — отметил в дневнике начало осады Севастополя 17 октября, битв под Балаклавой 25 октября и под Инкерманом 5 ноября. В первом из дошедших до нас дневников за 1855 год он упоминает имена коллег, которые отправились в Крым, в том числе лектора Крайст Чёрч и своего друга Чарлза Фоссета. Конечно, он внимательно читал статьи известного военного корреспондента Уильяма Говарда Рассела в «Таймс». Рассел в своих репортажах из Крыма писал о бездарности и нерешительности английского командования и чудовищном состоянии английских госпиталей. Это он сообщил о приказе главнокомандующего, по которому была брошена в бой на хорошо укрепленные позиции под Балаклавой легкая бригада из шестисот кавалеристов, преимущественно отпрысков знатных родов. Почти все они погибли под снарядами русской артиллерии, о чем благодаря журналисту узнала широкая общественность. Королева и принц-консорт были настолько возмущены дерзостью Рассела, что хотели привлечь его к суду или, по меньшей мере, запретить ему публиковать в самой популярной газете страны материалы, порочащие нацию. Однако сделать это они не могли.