Хотя Святославичи добились своей цели и за ними была официально закреплена их «отчина», в действительности «наследство» Святослава Ярославича оказалось разделенным на три части, и это обстоятельство, безусловно, способствовало временному ослаблению политического значения его клана, тогда как представители других кланов — Святополк и Владимир Мономах — сохранили свои владения неделимыми. На первый взгляд раздел был произведен в ущерб интересам Олега Святославича, который не вернулся в Чернигов, где, как следует из дальнейшего летописного рассказа, сел на княжение его брат Давыд, более склонный к компромиссам и вплоть до своей смерти в 1123 г. регулярно демонстрировавший лояльность Святополку и Мономаху.

Со времени С.М. Соловьёва считалось, что он получил черниговский стол по праву старшинства, однако в последнее время получила распространение точка зрения П.В. Голубовского, развитая канадским ученым М. Дымником и другими исследователями, согласно которой старшинство среди сыновей Святослава Ярославича принадлежало не Давыду, а Олегу, но он был лишен стольного города своего отца по общему решению князей. Еще одна гипотеза, сформулированная А.В. Назаренко, предполагает, что на Любечском съезде Святославичи, получив волости своего отца, были лишены права наследования киевского стола, в качестве компенсации за который Мономах передал под управление Олега Курск.

Вопрос о принадлежности Курска обсуждается в историографии со времен полемики М.П. Погодина, считавшего Курск частью Переяславского княжества (то есть городом клана Всеволода Ярославича), с С.М. Соловьёвым, относившим его к территории Черниговского княжества (то есть считал городом клана Святослава Ярославича). Информация из «Поучения» Мономаха о том, что его отец Всеволод, отправив его в первый поход в Ростов, сам отправился к Курску, равно как и свидетельство «Повести временных лет» о том, что сын Мономаха Изяслав отправился в поход на Муром из Курска, позволяют согласиться с первым предположением, однако более поздние сообщения позволяют предполагать, что в дальнейшем Курск мог перейти из рук Мономаха в руки Олега. Как заметил А.К. Зайцев, сын Олега Святославича Святослав Ольгович, по утверждению Ипатьевской летописи под 1149 г., назвал своей «отчиной» Курск с Посемьем, а также несколько других городских центров и территорий; перед этим, в 1135 г., сыновья Олега («Ольговичи») потребовали у сына Мономаха Ярополка, занимавшего в то время киевский стол, те волости, которые их отец держал при отце Ярополка, что и получили в 1136 г. На основании этого был сделан и утвердился в историографии вывод о том, что Курск был передан Владимиром Мономахом Олегу Святославичу, но при его преемниках он периодически возвращался под контроль Киева.

Если сам факт передачи Курска от переяславского князя к черниговским может рассматриваться как доказанный, то ответ на вопрос о том, за что именно этот город с «тянувшей» к нему территорией был передан Олегу, может быть не столь однозначным, как кажется на первый взгляд. Во-первых, нельзя исключать того, что Курск являлся компенсацией за отказ не только от киевского, но и от черниговского стола, который Олег занимал с 1094 по 1096 г., а затем уступил своему брату Давыду (что, как нам представляется, вполне соответствует политическим реалиям 1097 г.), а во-вторых, Владимир Мономах являлся отнюдь не единственным, кто уступил Олегу часть своих владений.

Что получил Олег на Любечском съезде вместо Чернигова, «Повесть временных лет» не сообщает, но, судя по тому, что полвека спустя, в 1149 г., его сын Святослав называл своей «отчиной» помимо Посемья с Курском еще и земли «Сновской тысячи» — территорию между реками Сновь и Десна на северо-восток от Чернигова, и земли дреговичей, расположенные на правом берегу Днепра, между Минском и Туровом, можно предположить, что для умиротворения Олега, по-видимому получившего из «наследства» Святослава Ярославича территорию собственно Северской земли (на которой в XII в. сложилось Новгород-Северское княжество), его двоюродные братья добавили по «куску» из своих «отчин», ибо Посемье принадлежало к переяславской волости Владимира Мономаха, а земли дреговичей — к туровской волости Святополка Изяславича. Столь обширные территориальные уступки могли быть продиктованы стремлением компенсировать Олегу отказ не только от Киева, но и от Чернигова, чтобы таким образом обеспечить возможность конструктивного сотрудничества с покладистым Давыдом. Младший из Святославичей, Ярослав, по всей видимости, получил на Любечском съезде Муромскую землю. Подобное распределение земель Святослава Ярославича отвечало интересам Мономаха и Святополка, не давая возможности усиливаться ни одному из бывших политических противников.

На Любечском съезде, который можно охарактеризовать как мирный конгресс Ярославова потомства, еще присутствует идея единства, но летописец уже вынужден считаться с политической реальностью последних десятилетий, когда стольные города, находящиеся во владении разных княжеских ветвей, становятся причиной кровопролитных междоусобий, предохранителем от которых становится идея владения волостями по «отчине», что в общих чертах восходит к разделу, осуществленному в 1054 г. Хотя идея единства «Русской земли» сохранялась еще долгое время, выражаясь прежде всего в коллективных действиях против половцев, предпринятых в начале XII в., с этого момента составлявшие ее ядро городские центры пошли самостоятельным политическим путем.

Надо отметить, что летописная запись о княжеском съезде в Любече менее подробна, чем другие статьи «Повести временных лет» за первую половину 90-х гг. XI в.: она поражает своей «протокольной» лаконичностью и не имеет даже календарной даты: это позволяет предполагать, что она написана гораздо позже описываемых в ней событий. По мнению Т.Л. Вилкул, статья могла быть подвергнута редактированию, на что указывают логические нестыковки в тексте. Данное предположение, с одной стороны, органично сочетается с одной из гипотез А.А. Шахматова, согласно которой летописный текст, созданный Сильвестром, был подвергнут редактированию в 1118 г. при формировании новой редакции «Повести временных лет» в окружении сына Мономаха Мстислава, а с другой стороны, подтверждается наличием в последующем рассказе об ослеплении теребовльского князя Василька Ростиславича трех слоев летописного текста, которые А.А. Гиппиус в 2008 г. атрибутировал соответственно составителям «Начального свода» и «редакций» «Повести временных лет» 1115–1116 и 1118 гг. Один из этих слоев, рассказывающий об ослеплении Василька Теребовльского по распоряжению владимиро-волынского и киевского князей, принадлежит некоему Василию, бывшему очевидцем некоторых из описанных событий; в нем долгое время видели священника, а в последнее время стали видеть монаха Печерского монастыря. Два других слоя, появившиеся несколько позже, касаются представления в этих событиях роли Владимира Мономаха и митрополита Николая.

Инициаторами интриги выступили дружинники («мужи») волынского князя (Василь, Туряк и Лазарь); им удалось убедить Давыда Игоревича в существовании заговора, направленного против него и киевского князя Святополка, организованного князем Васильком, к которому составитель «Повести временных лет», по всей видимости, добавил имя Владимира Мономаха (с целью, о которой мы скажем ниже). Давыд не только сам поверил в это, но и убедил князя Святополка, использовав для этого исчерпывающие аргументы: «Кто убил брата твоего Ярополка, а теперь злоумышляет против меня и тебя и соединился с Владимиром? Позаботься же о своей голове».