Так был открыт первый этап военных действий в Северо-восточной Руси, о котором летопись сообщает следующее: «Пришла же весть к Изяславу, что Олег идет к Мурому, и послал Изяслав за воинами в Суздаль, и в Ростов, и за белозерцами, и собрал воинов много. И послал Олег послов своих к Изяславу, говоря: “Иди в волость отца своего к Ростову, а это волость отца моего. Хочу же я, сев здесь, договор заключить с отцом твоим. То ведь он меня выгнал из города отца моего. А ты ли мне здесь моего же хлеба не хочешь дать?”. И не послушал Изяслав слов тех, надеясь на множество воинов своих. Олег же надеялся на правду свою, ибо прав был в этом, и пошел к городу с воинами. Изяслав же исполчился перед городом в поле. Олег же пошел на него полком, и сошлись обе стороны, и была сеча лютая. И убили Изяслава, сына Владимирова, внука Всеволодова, месяца сентября в 6-й день, прочие же воины его побежали, одни через лес, другие в город. Олег же вошел в город, и приняли его горожане. Изяслава же, взяв, положили в монастыре святого Спаса, и оттуда перенесли его в Новгород, и положили его в церкви святой Софии, на левой стороне».

В данном фрагменте следует отметить признание «отчинного» права, которое автор характеризует как «правду» (справедливость), противопоставленную «силе» или «множеству воев». Это свидетельствует о том, что к моменту появления текста «отчинный» принцип наследования волостей прочно вошел в политическую практику и не допускал исключений, что, в свою очередь, обуславливает позитивную характеристику Олега как борца за правду, что не свойственно предшествующим статьям летописи, где он выступает в качестве действующего лица. Однако характеристика Олега оказывается амбивалентной, так как в дальнейшем изложении событий его действия приобретают негативный оттенок: «Олег же по взятии города перехватал ростовцев, и белозерцев, и суздальцев, и заковал их, и устремился на Суздаль. И когда пришел в Суздаль, сдались ему суздальцы. Олег же, замирив город, одних похватал, а других изгнал и имущество у них отнял. Пошел к Ростову, и ростовцы сдались ему. И захватил всю землю Муромскую и Ростовскую, и посажал посадников по городам, и дань начал собирать. И послал к нему Мстислав посла своего из Новгорода, говоря: “Иди из Суздаля в Муром, а в чужой волости не сиди. И я с дружиною своей пошлю просить к отцу моему и помирю тебя с отцом моим. Хоть и брата моего убил ты, — неудивительно то: в бою ведь и цари и мужи погибают”. Олег же не пожелал его послушать, но замышлял еще и Новгород захватить. И послал Олег Ярослава, брата своего, в сторожу, а сам стал на поле у Ростова. Мстислав же посоветовался с новгородцами, и послали Добрыню Рагуиловича вперед себя в сторожу; Добрыня же прежде всего перехватал сборщиков дани. Узнал же Ярослав, стоя на Медведице в стороже, что сборщики схвачены, и побежал в ту же ночь, и прибежал к Олегу, и поведал ему, что идет Мстислав, а сторожи схвачены, и пошел к Ростову. Мстислав же пришел на Волгу, и поведали ему, что Олег повернул назад к Ростову, и пошел за ним Мстислав. Олег же пришел к Суздалю и, услышав, что идет за ним Мстислав, повелел зажечь Суздаль город, только остался двор монастырский Печерского монастыря и церковь тамошняя святого Дмитрия, которую дал монастырю Ефрем вместе с селами. Олег же побежал к Мурому, а Мстислав пришел в Суздаль и, сев там, стал посылать к Олегу, прося мира: “Я младше тебя, посылай к отцу моему, а дружину, которую захватил, вороти; а я тебе буду во всем послушен”. Олег же послал к нему, притворно прося мира; Мстислав же поверил обману и распустил дружину по селам. И настала Федорова неделя поста, и пришла Федорова суббота (21 февраля. — Д. Б.), и когда Мстислав сидел за обедом, пришла ему весть, что Олег на Клязьме, подошел, не сказавшись, близко. Мстислав, доверившись ему, не расставил сторожей, — но Бог знает, как избавлять благочестивых своих от обмана! Олег же расположился на Клязьме, думая, что, испугавшись его, Мстислав побежит. К Мстиславу же собралась дружина в тот день и в другой, новгородцы, и ростовцы, и белозерцы. Мстислав же стал перед городом, исполчив дружину, и не двинулся ни Олег на Мстислава, ни Мстислав на Олега, и стояли друг против друга 4 дня. И пришла к Мстиславу весть, что “послал тебе отец брата Вячеслава с половцами”. И пришел Вячеслав в четверг после Федорова воскресенья, в пост. А в пятницу пришел Олег, исполчившись, к городу, и Мстислав пошел против него с новгородцами и ростовцами. И дал Мстислав стяг Владимиров половчанину, именем Кунуй, и дал ему пехотинцев, и поставил его на правом крыле. И Кунуй, заведя пехотинцев, развернул стяг Владимиров, и увидал Олег стяг Владимиров, и испугался, и ужас напал на него и на воинов его. И пошли в бой обе стороны, и пошел Олег против Мстислава, а Ярослав пошел против Вячеслава. Мстислав же перешел через пожарище с новгородцами, и сошли с коней новгородцы, и соступились на реке Колокше, и была сеча крепкая, и стал одолевать Мстислав. И увидел Олег, что двинулся стяг Владимиров и стал заходить в тыл ему, и, убоявшись, бежал Олег, и одолел Мстислав. Олег же прибежал в Муром и затворил Ярослава в Муроме, а сам пошел в Рязань. Мстислав же пришел к Мурому, и сотворил мир с муромцами, и взял своих людей, ростовцев и суздальцев, и пошел к Рязани за Олегом. Олег же выбежал из Рязани, а Мстислав, придя, заключил мир с рязанцами и взял людей своих, которых заточил Олег. И послал к Олегу, говоря: “Не убегай никуда, но пошли к братии своей с мольбою не лишать тебя Русской земли. И я пошлю к отцу просить за тебя”. И обещал Олег сделать так. Мстислав же, возвратившись в Суздаль, пошел оттуда в Новгород, в свой город по молитвам преподобного епископа Никиты».

Из этого рассказа следует, что под предлогом отстаивания своей «отчины» и своего «хлеба» (то есть — кормления) Олег Святославич скрывал иные, экспансионистские, намерения, выразившиеся в захвате городских центров и грабеже «чужой волости». Таким образом, роль борца за правду переходит к его противнику Мстиславу, который безуспешно пытается достичь мирного разрешения конфликта и предлагает выполнить функции посредника между Олегом и Владимиром. Учитывая масштаб территории, где была временно установлена власть Олега, можно думать, что вряд ли он надеялся надолго удержать ее за собой, однако планы по захвату Новгорода, о которых глухо упоминает летописец, представляются вероятными, если принять во внимание тот факт, что перед тем новгородцами был изгнан его брат Давыд.

В «Поучении» сохранилось свидетельство о том, что после экспедиции против Боняка Святополк и Мономах «пошли к Смоленску и примирились с Давыдом». Скорее всего, по условиям соглашения Святополк и Владимир оставили Давыда в Смоленске, добившись с его стороны предварительного согласия на участие в княжеском съезде и обещания не оказывать поддержки Олегу. По мнению М.С. Грушевского, в результате этого соглашения Давыду Святославичу мог быть обещан Чернигов. Как бы то ни было, Святополку и Мономаху удалось предотвратить возобновление сотрудничества Давыда с Олегом, который в итоге и проиграл войну в Северо-восточной Руси, имея в союзниках только младшего брата Ярослава.

Подводя итог рассмотрению этого междукняжеского конфликта, следует заметить, что Олег Святославич добивался от своих двоюродных братьев не только возвращения Чернигова и всего остального «наследства» Святослава Ярославича, но и права осуществления самостоятельной внешней политики, базирующейся на тесном сотрудничестве с половцами и поэтому неприемлемой для двоюродных братьев черниговского князя, которые настаивали на присоединении Олега к их политической линии, что, очевидно, было условием официального признания его прав.