В июле 1984 года Кит Баркиншоу в результате разногласий с руководством клуба ушел из команды, а новым тренером стал его ассистент Питер Шривес (часто – Шривз), которого в мае 1986 года сменил бывший наставник «Лутон Таун» Дэвид Джон Плит. Именно он стал первым тренером «Тоттенхэма», который проиграл финал Кубка Англии. Случилось это 16.05.1987, когда «шпоры», в составе которых появились Пол Кевин Аллен из «Вест Хэма» (370/28, 1985–1993), Клайв Даррен Аллен из «Куинз Парк Рейнджерс» (135/84, 1984–1988) и Кристофер («Крис») Роланд Уоддл из «Ньюкасл Юнайтед» (сумма трансфера составила 590 тысяч фунтов), со счетом 2:3 уступили в дополнительное время скромному «Ковентри Сити», хотя лондонцы дважды вели в счете. В октябре 1987 года команду принял Теренс («Терри») Фредерик Венейблс, последние три года работавший с испанской «Барселоной».

По требованию Венейблса клуб заплатил рекордные для Британии два миллиона фунтов за молодого таланта из «Ньюкасла» Пола Джона Гаскойна (112/33, 1988–1992) и выделил 1,2 миллиона на приобретение в «Барселоне» Гари Линекера (138/80, 1989–1992). Одновременно, с целью компенсации затрат, за 4,5 миллиона фунтов (третья на тот момент сумма трансфера в истории мирового футбола) продали в марсельский «Олимпик» Криса Уоддла (173/42, 1985–1989), который, в отсутствие уехавшего в «Монако» одного из лучших полузащитников в истории клуба Гленна Ходдла, стал звездой мирового масштаба, одним из любимцев публики. В различных символических сборных лондонцев всех времён именно Крис нередко занимает место правого полузащитника. Так задуманный Венейблсом перспективный треугольник развалился, не сыграв вместе ни одного матча.

В сезоне 1990/1991 «Тоттенхэм» под руководством Венейблса вышел в финал Кубка Англии и в дополнительное время со счетом 2:1 победил «Ноттингем Форест», проигрывая после первого тайма 0:1. На 55-й минуте Пол Стюарт (еще в 1988 году его купили у «Манчестер Сити» за 1,5 миллиона фунтов, установив на тот момент новый клубный рекорд) сравнял счет, а на 94-й минуте защитник «Ноттингема» Дес Уокер поразил собственные ворота.

В победном финале за «Тоттенхэм» играли: вратарь сборной Норвегии Эрик Торстведт из ИФК Гётеборг (218, 1989–1994), защитник сборной Уэльса бельгийского происхождения Патрик («Пат») Уильям Роджер ван ден Хау из «Эвертона» (145, 1989–1993), Стивен («Стив») Филип Седгли из «Ковентри Сити» (211/11, 1989–1994), Гари Маббатт (капитан), Джастин Чарльз Эдинбург из «Саутенд Юнайтед» (276/1, 1990–2000), Пол Аллеи, воспитанник клуба Дэвид Хауэллс (335/27, 1986–1998), Пол Эндрю Стюарт (171/37, 1988–1992), Пол Гаскойн, который в самом начале игры получил серьезную травму и был заменен на прибывшего из «Барселоны» испанца Мохамеда Али Амара по прозвищу «Найим» (144/18, 1989–1993), Винни Сэмвейз из молодежной команды (247/17, 1987–1994), которого заменил Пол Энтони Уолш из «Ливерпуля» (156/21, 1988–1992), Гари Линекер.

В июне 1991 года новым владельцем холдинга ООО «Тотенхэм Хотспур», куда входил и футбольный клуб, по подбору высококлассных исполнителей вполне способный на тот момент претендовать на чемпионство, стал 46-летний торговец электроникой и спутниковыми антеннами Алан Шугар. Венейблс, который параллельно с тренерской деятельностью всерьез занимался бизнесом (в т. ч. получал «откаты» при покупке и продаже игроков), также приобрел часть акций клуба. С этого момента в руководстве «Тоттенхэма» установилась непонятная со стороны структура управления. Шугар руководил всей деятельностью холдинга, а Венейблс официально стал исполнительным директором, но фактически еще два года управлял командой, хотя в качестве тренера был приглашён сначала Питер Шривес, а затем ею руководили тандем в лице Рэя Клеменса и Дуга Ливермора.

В сезоне 1991/1992 «Тоттенхэм» занял в чемпионате 15-е место, а в следующем году в новой Премьер-лиге завершил турнир на 8-й позиции и кроме того вышел в полуфинал Кубка Англии. Этот сезон команда провела без своих лидеров: Пол Гаскойн за 5,5 миллионов был продан в «Лацио», Гари Линекера за 8,0 миллионов приобрел японский клуб «Нагоя Грампус», в «Ливерпуль» уехал Пол Стюарт, за которого выручили 2,3 миллиона фунтов, а Пол Уолш отправился в «Портсмут».

Зато стали играть воспитанники клуба Сальзир («Сол») Джеремайя Кэмпбелл (315/15, 1992–2001), Иан Майкл Уокер (313, 1991–2001) и Стивен Карр (270/8, 1993–2004), юниор из «Халл Сити» Николас («Ник») Джонатан (Ник) Бармби (108/27, 1992–1995), Даррен Роберт Андертон, купленный в «Портсмуте» за 1,7 миллиона фунтов (358/48, 1992–2004), Дин Барри Остин из «Саутенд Юнайтед» (150, 1992–1997), Колин Колдервуд из «Суиндон Таун» (199/7, 1993–1999), а также Эдвард («Тедди») Пол Шерингем из «Ноттингем Форест» (сумма трансфера 2,1 миллиона фунтов; 277/124, 1992–2003). Многие уверяли, что этой команде принадлежит будущее…

В мае 1993 года Шугар на финансовой почве серьезно рассорился с Терри Венейблсом и в результате совет директоров клуба уволил тренера, спровоцировав массовую акцию протеста болельщиков. После этого «Тоттенхэм» окунулся в пучину бесконечных тренерских пертурбаций, финансовых скандалов и судебных разбирательств.

За первые десять лет существования Премьер-лиги лучшим результатом «Тоттенхэма» стало 7-е место в сезоне 1994/1995, когда за «шпор» играли великолепный немец Юрген Клинсманн, форвард сборной Израиля Ронни Розенталь, а также румыны Георге Попеску и Илие Думитрескуа. Все остальное время команда, в основном, боролась за выживание. Тренировали «Тоттенхэм» в те годы Освальдо Ардилес, бывший капитан сборной Англии Гарри Фрэнсис (при нем у «Ньюкасла» приобрели Давида Жинола и Леса Фердинанда), швейцарец Кристиан Гросс, при котором клуб с трудом сохранил прописку в Премьер-лиге.

В октябре 1998 года команду возглавил шотландец Джордж Грэм. Это назначение вызвало шок у болельщиков команды, так как Грэм с 1966 по 1972 год защищал цвета лондонского «Арсенала» – самого злостного врага «Тоттенхэма». До 1998 года Грэм тренировал «Миллуолл», «Арсенал» и «Лидс Юнайтед». При Грэме «шпоры» в сезоне 1998/1999 вышли в полуфинал Кубка Англии и выиграли Кубок Футбольной лиги, выбив из турнира «Ливерпуль» и «Манчестер Юнайтед» (оба гранда капитулировали с одинаковым счетом 1:3) и победив в финале 21.03.1999 «Лестер Сити». Единственный гол на последней минуте встречи забил полузащитник сборной Дании Аллан Нильсен.

За победителей в финале играли: Иан Уокер, Стивен Карр, Сол Кэмпбелл, защитник сборной Швейцарии Рамон Вега, поигравший за «Грассхоппер» и «Кальяри», Джастин Эдинбург, Даррен Андертон, чемпион Европы 1996 года в составе сборной Германии Штеффен Фройнд из дортмундской «Боруссии» (131, 1999–2003), Аллан Нильсен (115/18, 1996–2000), Давид Жинола (127/22, 1997–2000), которого заменил Энди Синтон из «Шеффилд Уэнсдей» (100/7, 1996–1999), Лес Фердинанд (149/39, 1997–2003), Стеффен Иверсен из «Русенборга» (177/47, 1996–2003).

В апреле 2001 года Джордж Грэм, последним крупным трансфером которого стала покупка в марте 2000 года за рекордные для клуба 11 миллионов фунтов киевского динамовца Сергея Реброва (75/16, 2000–2003), покинул команду, а новым тренером «Тоттенхэма» стал любимец болельщиков Гленн Ходдл. С эти человеком «шпоры» в сезоне 2001/2002 вышли в финал Кубка Футбольной лиги, где со счетом 1:2 уступили клубу «Блэкберн Роверс».