С началом Первой Мировой Войны Вудворд был призван в Британскую Армию, служил в 17 батальоне Миддлсексского полка на западном фронте, дослужился до чина капитана. В 1916 году получил ранение в ходе военных действий и в дальнейшем не смог возобновить карьеру футболиста.

В составе сборной Англии Вудворд с 1903 по 1911 год сыграл 23 матча, в которых забил 29 голов, установив этим национальный рекорд, державшийся до начала 50-х годов. Кроме того, с 1906 по 1914 год провёл 44 матча за любительскую сборную Англии, забив 57 мячей. Являлся капитаном олимпийской сборной Великобритании по футболу на Олимпиадах 1908 и 1912 годов, дважды став олимпийским чемпионом.

В своем первом лиговом турнире «Тоттенхэм» сразу же занял 2-е место и получил право на повышение в классе. Лучшим бомбардиром команды стал Билли Минтер, прибывший в марте 1908 года из клуба «Вулвич Арсенал» (а начинал спортивную карьеру он в «Норвич Сити» как любитель). Минтер играл за «шпор» до 1926 года, проведя 346 официальных матчей, включая товарищеские, и забив 179 голов (в т. ч. в лиге и Кубке ФА забил 101 мяч в 263 встречах). С 1909 по 1913 год Минтер на протяжение пяти сезонов подряд становился лучшим снайпером команды, в годы Первой Мировой войны воевал на фронте в звании сержанта Королевских саперов, был награжден медалью за доблесть.

Свой дебют в элите, состоявшийся 01.09.1909, «шпоры» ознаменовали выездным поражением от «Сандерленда» со счетом 1:3 (первый гол в высшем обществе забил Томас Моррис). Потом были поражения от «Эвертона» (2:4) и «Брэдфорд Сити» (1:5), ничья на своем поле с «Манчестер Юнайтед» (2:2) и лишь в пятом туре «Тоттенхэм» одержал свою первую победу, отправив три безответных мяча в ворота «Шеффилд Уэнсдей».

В дебютном сезоне среди лучших команд Англии «Тоттенхэм» занял 15-е место (+11=10–17, мячи 69–32). Такой же результат был показан и в следующем году а в сезонах 1912/1913 и 1913/1914 команда финишировала на 17-й позиции. По итогам сезона 1914/1915 «Тоттенхэм Хотспур» занял 20-е место и вылетел во второй дивизион.

Возвращение в элиту состоялось в сезоне 1919/1920, после того как «шпоры», в составе которых выделялся купленный за 10 фунтов у юношеской команды «Уилленхолл Свифтс» забивной форвард из Бирмингема Герберт («Берт») Блисс (315/112, в т. ч. в чемпионате и кубке 215/104, 1912–1922) триумфально победили в турнире второго дивизиона, установив рекорды по количеству набранных очков (70) и выигранных матчей (32 из 42-х), а также забив 102 гола.

В сезоне 1920/1921 «Тоттенхэм Хотспур» под руководством бывшего полузащитника «Ньюкасл Юнайтед» и сборной Шотландии Питера Макуильяма, который принял коллектив в 1912 году и проработал с командой до 1927 года (до 1934 года тренировал «Мидлсбро», после чего вернулся в «Тоттенхэм» и трудился с ним до 1942 года), занял в турнире первого дивизиона 6-е место и при этом во второй раз завоевал Кубок Англии, спустя 20 лет после своего первого триумфа. На пути к финалу «шпоры» победили клубы «Бристоль Роверс» (6:2), «Брэдфорд Сити» (4:0), «Саутенд Юнайтед» (4:1), «Астон Вилла» (1:0) и «Престон Норт Энд» (2:1). В финале, состоявшемся на лондонском стадионе «Стэмфорд Бридж» 23.04.1921, «Тоттенхэм» встретился с клубом «Вулверхэмптон Уондерерс» и победил со счетом 1:0 благодаря голу воспитанника местного юношеского футбола Джеймса («Джимми») Генри Диммока (1919–1930), забитого на 53-й минуте встречи.

В составе победителей играли: шотландский голкипер Александр («Алекс») Кэмпбелл Хантер из «Куинз Парка», воспитанник «Лестер Фосс» Томи Клей, Роберт («Боб») Джеймс Макдональд из «Каледониан ФК», Бертрам («Берт») Смит из «Хаддерсфилд Таун» (1919–1930), Чарли Уолтерс из «Оксфорд Сити», Артур Гримсделл из «Сент-Олбанс Сити» (капитан), Джеймс («Джимми») Эндрю Бэнкс из «Уиллингтона», Джеймс («Джимми») Маршалл Сид из валлийской команды «Мид Рондда» (1920–1927), Джимми Кантрелл, выступавший до 1912 года за «Астон Виллу» и «Ноттс Каунти» (1912–1922), Берт Блисс, Джимми Диммок. Наставник Шпор Питер Макуильям стал первым в истории, кто выиграл трофей и как игрок (Ньюкасл, 1910 год), и как менеджер.

В следующем сезоне «Тоттенхэм» финишировал в чемпионате на втором месте вслед за «Ливерпулем». От победителя «шпоры» отстали на 6 очков и впервые стали вице-чемпионами Англии. После этого дела клуба стали ухудшаться и по итогам сезона 1927/1928, заняв в чемпионате Англии 21-е место, «Тоттенхэм Хотспур» перешел во второй дивизион. В сезоне 1932/1933 «шпоры» под руководством бывшего форварда «Престона» Перси Смита, до 1930 года тренировавшего клубы «Нельсон» и «Бери», смогли занять в своем турнире 2-е место и вернуться в элитный дивизион. Но, всего лишь на два сезона.

Сезон 1933/1934 «Тоттенхэм», в составе которого выделялись прибывший из «Честерфилда» нападающий сборной Англии Джордж Хант (198/138, 1930–1937), Джон («Джонни») Аль-Фрэд Моррисон из «Нортфлит Юнайтед» (154/101, 1932–1939), валлиец Вилли Эванс из «Кардифф Сити» (195/86, 1931–1936), форвард английской сборной Джордж Уильям («Вилли») Холл из «Ноттс Каунти» (всего 375/45, в т. ч. в лиге и кубке 222/29, 1932–1939), Джеймс («Джимми») Маккормик из «Честерфилда» (150/28, 1933–1939; в 1950–1951 тренер сборной Турции), собственный воспитанник Артур Роу (201, 1931–1938), Уильям Уитли из любительской валлийской команды «Эббу-Вейл ФК», прошедший стажировку в лондонском «Барнет ФК» (254/2, 1929, 1932–1939), еще один валлиец из «Эббу-Вейл ФК» Юджин («Тэффи») О’Каллаган (263/98, 1927–1935), Томас Мидс из «Рединга» (189/6, 1929–1935), Уильям Фелтон из «Манчестер Сити» (75/1, 1932–1934) и Лесли Хауи (часто – Гоу) из «Нортфлит Юнайтед» (182/28, 1930–1939), сенсационно завершил на 3-м месте, пропустив вперед лишь великолепные «Арсенал» и «Хаддерсфилд», а в следующем году неожиданно скатился на 22-е место и был вынужден покинуть высшее общество.

В 1934 году контракт с «Тоттенхэмом» подписал 19-летний полузащитник Виктор («Вик») Фредерик Букингем (230/1, 1935–1949), который первый год отыграл в аренде за «Нортфлит Юнайтед». В составе «шпор» Букингем провел 15 лет, а в 1949 году повесил бутсы на гвоздь и перебрался на тренерскую работу.

Тренерскую карьеру Вик Букингем начал в любительском клубе «Пегас», затем перешёл в «Брэдфорд Парк Авеню». В 1954 году с клубом «Вест Бромвич Альбион» Букингем едва не стал первым менеджером, сделавшим «золотой дубль». Его команда завоевала Кубок и Суперкубок Англии, а в чемпионате уступила всего четыре очка «Вулверхэмптону». С амстердамским «Аяксом», в котором его идеи стали фундаментом системы, известной ныне как «тотальный футбол», Вик за два года выиграл чемпионат (1960) и Кубок Нидерландов (1961). Именно английский специалист приметил талантливого молодого футболиста Йохана Круиффа, которому помог развиться и сформироваться. С 1969 по 1972 год Букингем работал в Испании с «Барселоной» и «Севильей», завоевав с «сине-гранатовыми» Кубок Испании в 1971 году.

С 1935 года «Тоттенхэм Хотспур» играл во втором дивизионе, ни разу не поднявшись выше пятого места. Ситуация изменилась в лучшую сторону только после завершения Второй Мировой войны, с приходом на тренерский мостик бывшего полузащитника команды, любимца болельщиков Артура Роу, который во время войны служил в Британской армии инструктором по физподготовке, а с 1945 по апрель 1949 года тренировал «Челмсфорд Сити». Специалист-новатор, придумавший игру в «стеночку» и введший в обиход правило «проще, точнее, быстрее», проповедовавший умную, конструктивную командную игру, основанную на тотальном контроле мяча с большим количеством открываний и передвижений, вошедшую в историю под названием «push-and-run» («отдай и откройся»), сначала, после 15-летнего перерыва поднял команду из второго дивизиона, а в сезоне 1950/1951 привел «шпор» к чемпионскому титулу, опередив на четыре очка «Манчестер Юнайтед».