3-я рота 1-го батальона Отдельного штурмового полка высадилась на западном краю аэродрома и смогла окопаться в русле пересохшей речушки Тавронитис. Вскоре к созданному опорному пункту начали подтягиваться егеря других подразделений.

3-й батальон Отдельного штурмового полка был выброшен на парашютах к северо-востоку от аэродрома. Как и 1-й батальон, он был прижат к земле сильным ружейно-пулеметным и артиллерийским огнем с господствовавшей над местностью высоты 107. Англичане расстреливали парашютистов еще в воздухе, а после приземления уничтожали немцев, не успевших добраться до сброшенных контейнеров с оружием, в рукопашной схватке.

Штаб полка и 4-й батальон успешно высадились поблизости от большого автомобильного моста к западу от взлетно-посадочной полосы, но во время этого боя был тяжело ранен в грудь и живот командир Отдельного штурмового полка генерал-майор Майндль. И все же десантники продолжали прибывать на Крит. Командование Штурмовым полком принял на себя командир 2-го батальона этой части майор Штенцлер (его подразделения вначале предполагалось использовать в качестве полкового резерва, но в связи с тяжелым положением высадившихся войск в бой были брошены все, кто мог держать оружие. Сражение продолжалось весь день, отбиться от атакующих со всех сторон англичан десантникам, раздробленным на небольшие группы, лишенным связи, казалось невозможно. Несмотря на это, они врывались в английские и греческие окопы, откатывались с потерями и вновь упорно шли в атаку. Позиции вокруг аэродрома несколько раз переходили из рук в руки. Немцы захватили практически все зенитные орудия, после чего успешно расстреливали из них грузовики с подкреплениями, спешащие к аэродрому, — в результате дневного боя превосходящие силы гарнизона так и не сумели уничтожить противника. К исходу первого дня операции Штурмовой полк захватил ВПП на всем ее протяжении, но «пятачок», который удерживался его подразделениями, простреливался насквозь. Поскольку очередная контратака англичан ожидалась в любую минуту, даже спустившаяся безлунная ночь не ослабила напряжения изготовившихся к бою парашютистов.

3-й парашютный полк, выделенный для оказания поддержки Штурмовому полку, утром 20 мая начал высадку к западу от объекта атаки Штурмового полка. В его задачу входили захват расположенных поблизости населенных пунктов Кания и Галатас, а также овладение пригодной для базирования транспортных гидросамолетов и десантных судов бухтой Суда. В авангарде на этом участке действовал 3-й батальон майора Хайльмана, сброшенный с парашютами прямо в центр расположения ошеломленных неожиданной атакой, но быстро опомнившихся солдат новозеландских частей. Подлетевшие в 7 утра к острову экипажи транспортных самолетов увидели на горных склонах длинные шлейфы сигнальных дымов, обозначавших место высадки. Роты парашютистов начали десантирование, несмотря на страшный огонь с земли, и многие солдаты опустились на критскую землю уже мертвыми. Уцелевшие от пуль нередко попадали в заросли колючей агавы, повисали высоко в ветвях оливковых деревьев или гибли на телеграфных проводах. Часть парашютистов были порывом ветра унесены в море, где и нашли свою смерть.

Из сброшенного с парашютами 3-го полка только одна рота 3-го батальона (9-я) приземлилась в намеченном районе. Из-за ошибок наблюдателей при отыскании района выброски парашютистов большое количество десантников спрыгнули в море и в искусственное озеро-водохранилище Аликиану и утонули, а остальные угодили в расположение новозеландской части и были взяты в плен. В результате лишь немногие десантники сумели кое-как собраться в группы и организовать оборону.

Все наличные подразделения были обескровлены, и штурм Кании оставшимися силами не удался. После тяжелого боя за обладание важной в тактическом отношении высотки в районе Галатас, продолжавшегося до захода солнца, 9-я рота была вынуждена оставить ее и отступить в глубь острова. Отчаянно сражавшиеся на этом участке новозеландские и греческие подразделения тоже понесли очень тяжелые потери.

Выброска 1-го батальона 3-го полка была произведена в районе тюрьмы Атья, приспособленной под опорный пункт, позволявший контролировать дорогу Аклион (Аликьянон) — Кания. Парашютисты приземлились в точно указанном им районе, но незамедлительно попали под огонь станковых пулеметов со стен тюрьмы. Звуки начавшегося боя привлекли внимание расположившегося поблизости в небольшом деревенском доме греческого короля Георга II. Подбежав к окну, монарх внезапно увидел в 100 метрах от себя приземляющихся немецких парашютистов. Королевская штаб-квартира немедленно, без оповещения своих же защитников, была эвакуирована из ставшей небезопасной деревни, и Георг с охраной из гвардейцев-эузонов и приближенными направился в Аклион, а затем пешком, прячась от немецких самолетов по обочинам дорог, — на южное побережье острова.

Тем временем при поддержке подоспевшего 2-го батальона солдаты 1-го батальона очистили от противника здание тюрьмы и превратили его в полковой штаб. Тем не менее в течение дня парашютисты не сумели продвинуться вдоль дороги по направлению к Кании. Несмотря на неудачи, вызванные ошибками наблюдателей и ожесточенным сопротивлением гарнизона острова, «линия фронта» на этом участке стабилизировалась. К вечеру к немецкой группировке присоединился 3-й батальон этого же полка под командованием майора Хайльмана.

Ошибки германских наблюдателей, приводившие к тяжелым, а часто и трагическим результатам, были довольно часты при выброске немецких парашютных десантов. Отчасти они объяснялись неправильным подбором и недостаточным обучением наблюдателей. Было известно, что военные авиационные училища рейха не были ориентированы на подготовку кадров для воздушно-десантных войск. Однако основную роль играло отсутствие взаимодействия между парашютистами, наблюдателями и летчиками в период боевой подготовки и во время тренировочных вылетов. Парашютный наблюдатель не знал своих парашютистов, которым он давал сигнал для прыжка, а те в свою очередь не знали своего наблюдателя. Летчики и наблюдатели знакомились со своими десантниками только перед самым началом боевых действий. Как сокрушались по этому поводу сами немцы, егерь-парашютист испытывал при этом чувство кавалериста, который, не зная коня, садился на него перед самой атакой, и тот галопом нес его на противника.

Немецкая транспортная авиация играла во Второй мировой войне роль «мальчика на побегушках». Транспортные самолеты предоставлялись кому угодно и для чего угодно, однако получить их для обучения егерей-парашютистов было трудно. Требования командования парашютных войск о закреплении во время тренировок и на маневрах летного состава и наблюдателей за определенными парашютными частями и подразделениями, с которыми им приходилось работать вместе, оставались без ответа.