Все эти недостатки в полной мере проявились при выброске десанта на Крит. Две роты 2-го парашютного полка при приземлении в районе Ретимнона были сразу же прижаты к земле сильным огнем противника. Третья рота, сброшенная в восьми километрах от цели, потеряла значительную часть личного состава из-за травм при приземлении в скалистом районе.

1-й полк при поддержке 2-го батальона 2-го полка должен был захватить Гераклион (Ираклион). Этот город, расположенный почти в центре северного побережья острова, с юга и запада окружен горами высотой до 2400 м. Чтобы избежать столкновения со скалами, транспортные Ю-52 должны были идти на довольно большой высоте и не могли сильно снизиться для выброски десанта. В результате многие парашютисты были уничтожены британскими пулеметчиками еще в воздухе.

Словом, в первый день штурма Крита у немцев все шло не так, как планировалось. В разбившемся планере в результате ошибки пилота погиб командир 7-й десантной дивизии генерал-лейтенант Зусманн, генерал-майор Майндль был тяжело ранен, некоторые батальоны и роты остались без командиров. Благодаря активным действиям немецких десантников при выброске первой волны (десанта) зенитным огнем было сбито только 7 транспортных самолетов, но потери в планерах были очень большими. Связь с командованием в Греции отсутствовала, а между тем и там складывались серьезные проблемы с организацией второй волны десанта. Время, отведенное планом для заправки и загрузки вернувшихся транспортных самолетов, было слишком мало. Ю-52, машины с почти тридцатиметровым размахом крыльев, заправлялись вручную из канистр. Страшная жара и пыль еще больше затруднили работу. Чтобы разгрузить базовые аэродромы, подготовленные самолеты отправились сразу же, поодиночке. В результате егеря-парашютисты второй волны десанта выбрасывались малыми группами и не могли обеспечить себе надежных опорных пунктов в местах высадки.

Проблемы у второго эшелона парашютистов начались еще до вылета с материка на Крит — время, выделенное на заправку возвращающихся на свои аэродромы «Юнкерсов-52», оказалось слишком коротким. По этой причине горючее в баки транспортников пришлось накачивать вручную, прямо из цистерн. Все это происходило при изматывающей жаре, к тому же постоянное движение больших масс самолетов, собранных на плохо подготовленных аэродромах, поднимало огромные тучи пыли, висевшие в воздухе и затруднявшие все действия наземных технических команд. В результате вместо того, чтобы действовать в крупных соединениях, транспортные самолеты были вынуждены подниматься в воздухе по готовности, мелкими группами. Их путь лежал в направлении Гераклиона и Ретимнона.

2-й парашютный полк вылетел к Ретимнону около 13 часов 30 минут (за исключением его 2-го батальона, который направлялся к Гераклиону). Две роты батальона десантировались в нужном месте, где были скованы сильным огнем стрелкового оружия. Третья рота, выброшенная с промедлением, неожиданно оказалась в пяти милях от места боя, над скалистой горной грядой (множество солдат и офицеров при приземлении получили различные травмы). Несмотря на эти помехи, подразделения десантников сумели собраться вместе и захватили покрытый зарослями винограда холм, господствующий над полосой аэродрома Ретимнон. Поскольку штурм английских укреплений на этом участке ввиду явного неравенства сил не представлялся возможным, парашютисты окопались и стали ожидать прибытия подкреплений.

1-й полк, усиленный подразделениями 2-го батальона 2-го парашютного полка, направился к острову позже всех. Его целью был третий критский аэродром — Гераклион. Район базы прикрывался большим количеством средств ПВО, из-за чего пилотам «Юнкерсов» пришлось производить выброску парашютистов с большей высоты, чем обычно. Люди Брауера, долго висевшие под куполами парашютов, понесли по этой причине большие потери от пулеметного огня еще в воздухе. Дополнительным фактором, осложняющим положение высаженной группы, стал тот факт, что высадка проводилась со значительным опозданием, когда бомбардировщики и истребители, задачей которых было прикрытие с воздуха, ввиду недостатка горючего уже легли на обратный курс. Это позволило англичанам подготовиться к отражению атаки. Две роты, высадившиеся на западной окраине аэродрома, были истреблены до последнего человека — в живых остались только пятеро десантников, прыгнувших в море и спасшихся вплавь. Все остальные части были рассеяны и лишь после наступления темноты сумели собрать свои поредевшие ряды в кулак. Оценив обстановку, Брауер сразу же отказался от намерения атаковать аэродром в первый день операции, посвятив остаток дня и ночь сбору своих уцелевших людей.

К вечеру дела 7 тыс. оставшихся в живых парашютистов были почти безнадежны. Не было захвачено ни одного из намеченных объектов. Господствующие высоты оставались в руках противника. Было создано всего несколько опорных пунктов.

Десант спасла пассивность британского командования в ночь с 20 на 21 мая. Предпринятые отдельными подразделениями британцев локальные контратаки прошли успешно. Под покровом темноты местные жители самостоятельно начали охоту за отбившимися егерями. Из 580 солдат и офицеров 3-го батальона Штурмового полка партизанами было уничтожено 135. Если бы в эту ночь генерал Фрейберг организовал согласованные контратаки своих частей, Крит был бы очищен от десантников. Для этого были все условия: превосходящая численность обороняющихся, связь между их частями и подразделениями, наличие артиллерии и транспорта. Но ничего сделано не было.

В течение всей ночи немецкие десантники упорно держались на занятых ими позициях. Несколько Ю-52, пытаясь приземлиться, упали вблизи Малеме, и благодаря этим отчаянным попыткам немцам удалось подобрать боеприпасы, пополнив почти иссякший боезапас.

На следующий день, утром 21 мая, 1-й батальон Штурмового полка успешно атаковал высоту 107 и захватил два зенитных орудия. «Бофорсы» были тут же пущены в дело немцами, благо, что оружие было знакомым — эти шведские 40-мм пушки состояли на вооружении и британской, и германской армий. Захватить взлетно-посадочную полосу с ходу немцам тем не менее не удалось, самолеты, груженные боеприпасами, пытались садиться прямо на морское побережье, терпя при этом аварии. Удачно приземлился только один «Юнкерс», пилотируемый унтер-офицером Грюнертом, с которого приняли груз гранат и патронов, отправив обратным рейсом на материк группу раненых, в том числе истекавшего кровью генерала Майндля. Самолет, сопровождаемый яростным огнем противника, немедленно взлетел, взяв курс на Пелопоннес. К удивлению немцев, англичане во время суеты вокруг «Юнкерса» даже не попытались улучить момент и атаковать, оставшись безучастными наблюдателями. Битва за аэродром продолжалась.