На северо-западе, в пределах новгородских, врагами русского владычества, хотя слабыми, были разные независимые и полупокоренные финские племена, против которых почти всегда удачно воевали новгородцы и псковичи, и одни, и с своими князьями. Здесь преимущественно дело состояло в том, чтобы распространить новгородское влияние на финские племена или поддержать новгородскую власть над племенами, возмутившимися против нее. В первый же год по кончине Ярослава посадник Остромир с новгородцами ходил в Эстонию и взял там чудский город Осек Декипив; потом в 1060 году сам Изяслав Киевский приходил в Новгород и вместе с новгородскими полками ходил в Ливонию на финское племя сосол и наложил на них дань в 2000 гривен; впрочем, сосолы, вслед за удалением Изяслава из их земли, выгнали его данщиков и на весну подошли к Юрьеву (Дерпту), русскому городу в тамошней стране, сожгли его, опустошили окольные русские села и дошли до самого Пскова; но здесь были встречены новгородцами и псковичами и, разбитые в сильной и упорной сече, бежали в свои леса и осеки. В 1069 году возмутилось против новгородцев финское племя водь и под предводительством удалого Всеслава Полотского подступило к самому Новгороду, конечно с целью пограбить; но новгородцы с своим любимым и храбрым князем Глебом Святославичем дали им битву на Гзени близ Зверинца, где вожан было иссечено бесчисленное множество, и Всеслав попался в плен; впрочем, новгородцы сжалились над ним и отпустили на свободу. Потом новгородцы воевали с своими полупокорными данниками – заволочскою чудью в пределах Северной Двины; в этом далеком походе был убит любимый их князь Глеб.

Последние годы Всеволодова княжения в Киеве особенно были тяжелы для Приднепровья. Кроме частых набегов половецких и разорительных поборов от Всеволодовых тиунов, жители Киева и других соседних стран страшно страдали от голода, происшедшего вследствие сильной засухи, от которой загорались леса и болота, и, наконец, от повальных болезней, погубивших в одном Киеве в два месяца с половиной семь тысяч человек. Кроме действительных бедствий, народ в это же время был страшно смущаем разными предзнаменованиями новых бед: таковыми предзнаменованиями тогда считались солнечное затмение, бывшее 21 мая 1091 года, легкое землетрясение в 1092 году и какой-то круг посреди неба и другие естественные, но необыкновенные воздушные явления. Все это наводило большой ужас на тогдашних русских людей, все в смятении ждали новых несчастий, и духовенство призывало людей к покаянию и удалению от злых дел, от зависти и неприязни. И в это время скончался Всеволод, давно уже страдавший разными болезнями.

Недаром народ был смущен разными предзнаменованиями пред кончиною Всеволода: за этой кончиной действительно последовали страшные бедствия, каких еще не было в Русской земле. Все, что было сдавлено могуществом Всеволода, все накипевшие неудовольствия, все вопиющие обиды поднялись и предъявили свои права, все обиженные и ограбленные начали требовать того, что у них отнято. Умнейший и знаменитейший из тогдашних князей Владимир Всеволодович Мономах, желая сколько возможно отдалить взрыв недовольных, как-нибудь прикрыть неправды отца и найти себе хорошего союзника на случай неминуемой войны с недовольными, вслед за похоронами Всеволода послал в Туров к тамошнему князю Святополку Изяславичу с известием, чтобы он шел занять киевский престол как свою отчину; сам же ушел в Чернигов, которым владел в последние годы отцовской жизни, а другой брат его, Ростислав, пошел в Переяславль. Таким благоразумным и хорошо рассчитанным распоряжением Мономах действительно отдалил взрыв недовольных до первого благоприятного случая, который, к несчастию, не замедлил представиться.

Скупой Святополк, не посоветовавшись с опытными людьми, не купил мира у половцев и даже посадил под стражу их посланников, пришедших к нему в Киев. Это страшно разобидело половцев, уже стоявших на границе и готовых к войне, они немедленно начали воевать и осадили Торческ, русский город на Роси. Святополк, не имея достаточно войска, пригласил к себе на помощь Владимира Мономаха и брата его Ростислава, и все трое и с киевскими земскими полками отправились на выручку Торческа. Но едва они перебрались через Стугну и миновали Треполь, как половцы вышли к ним навстречу и началась страшная сеча, кончившаяся совершенным поражением русских князей; Святополк едва убежал в Юрьев, а Владимир Мономах в Чернигов, Ростислав же в бегстве потонул при переправе через Стугну. Половцы, одержав победу, разделились надвое, одни продолжали осаду Торческа, а другие принялись жечь и опустошать несчастную страну киевскую, города и села запылали, и так продолжалось без малого два месяца. Половцы даже пробрались до Киева и Вышгорода. Святополк снова вышел со своею ратью и дал битву при Желани, но эта битва для него была несчастнее Трепольской, он едва сам-третей убежал в Киев; вслед за тем сдался половцам Торческ, девять недель бывший в осаде и изнемогавший от голода; половцы зажгли город, а несчастных жителей пленниками погнали в свои степи. Летописец, описывая бедствия киевского края в это время, говорит: «Лукавые сыны Измайловы (так по книжному называли половцев) пожгли наши села и гумны, не пощадили и церквей, всюду по земле нашей плач, опустели наши города и села, нивы наши поросли и обратились в жилище зверей, на лугах наших нет ни коней, ни волов, ни овец; жители одни уведены в плен, другие посечены, иные умирают с голода и жажды, ходят нагие и босые, с почерневшими лицами, избитые, измученные и ждут смерти». Святополк, два раза разбитый и уже не имея ниоткуда помощи, волей неволей заключил мир с половцами, т. е. дал большой выкуп и женился на дочери их князя Тугоркана, и тем остановил на этот раз страшное опустошение земли Киевской.

Но бедствия Русской земли тем не кончились, за Киевом наступила череда Чернигову и Переяславлю. В следующий же год Олег Святославич, проживавший в Тмутаракани и ждавший только удобного случая возвратить себе отцовский Чернигов, надеясь, что разбитый Святополк не будет помогать Владимиру Мономаху, явился с половцами под Черниговом. Владимир Мономах думал отсидеться и затворился в городе; но Олег не затем пришел, чтобы идти назад ни с чем, он велел зажечь окрестные села и монастыри, а сам стал приступать к Чернигову; восемь дней кряду дружина Мономахова защищала городской вал и была почти вся избита; наконец, видя невозможность держаться долее, Мономах заключил с Олегом мир и отдал ему Чернигов, а сам с своим семейством и дружиной, которой не осталось и ста человек, отправился в свой отцовский Переяславль. Половцы, добывшие Олегу Чернигов, в награду за труд получили от него дозволение грабить черниговские села и, награбившись досыта, ушли в свои степи.

Владимир Мономах, выгнанный из Чернигова, три лета и три зимы, как сам говорит, сидел в Переяславле с своею дружиною, терпел голод и всякую нужду, беспрестанно воюя с половцами, опустошавшими Переяславскую землю, и наконец добился того, что половцы, разбитые в разных местах, особенно под Римовом, очистили Переяславские земли и стали просить у Мономаха мира. Для переговоров об этом мире явились в Переяславль два половецких князя Итлар и Китан; первый вошел в город с лучшими своими спутниками, а второй остановился перед городом в шатрах, и Мономах дал Китану в заложники своего сына Святослава. В это время пришел к Мономаху Славята, посланец от Святополка Киевского, и, сговорясь с Ратибором, старшим дружинником Мономаховым, уговорили князя убить Итларя. Мономах сперва не соглашался, а потом, согласившись, послал Славяту с частью дружины и торками выкрасть ночью Святослава и убить Китана с его дружиною в шатрах; те сделали как приказано: подкравшись ночью, выкрали Святослава, а Китана и его дружину иссекли; на другой же день поутру Ратибор приказал убить остановившихся в его доме Итларя и его спутников, что также было в точности исполнено слугами Ратиборовыми.