Практически одновременно с началом действий авиации открыла огонь немецкая артиллерия. В артподготовке по докладам наблюдателей принимало участие не менее 20 батарей калибром более 100 мм. Немецкая артиллерия занимала более выгодные позиции. Часть их батарей находилась на западном берегу Перекопского залива, что позволяло вести огонь с фланга и даже отчасти с тыла оборонительных позиций. Огонь этих батарей был наиболее опасен, так как их снаряды ложились вдоль советских траншей, причиняя максимальный урон.

Огневое превосходство немецкой артиллерии было подавляющим, и контрбатарейная борьба успеха не имела. Но и немецкая артиллерия не сумела подавить советскую, находившуюся на заранее подготовленных позициях. Уцелела и большая часть огневых точек.

В 7 часов 30 минут немецкие орудия перенесли огонь вглубь линии оборонительных позиций, и немецкие пехотинцы стали покидать свои наспех отрытые окопчики у исходного рубежа. Полки двух дивизий LIV армейского корпуса начали наступление на Перекопские оборонительные позиции, занимаемые 156-й стрелковой дивизией.

Положение дивизии на Перекопском перешейке изначально было уязвимым. Еще в начале сентября заместитель командующего армией Батов предложил сместить основную линию обороны на Перекопском перешейке к турецкому валу, что сделало бы ее значительно прочнее. В этом случае можно было бы измотать и ослабить противника на сильных опорных пунктах, в которые можно было бы превратить «Червоный чабан» и Армянск. Сама же дивизия имела бы возможность занять главную полосу обороны, которую можно было организовать, опираясь на турецкий вал. Это позволило бы наиболее эффективно использовать явно недостаточные силы, выделенные для обороны Перекопа.

Но подобное предложение означало перенос главной линии обороны вглубь перешейка, что в понимании высшего командования было равносильно тому, чтобы пустить противника в Крым. Поэтому оборона была устроена в обычном порядке, с организацией предполья. В результате два батальона 530-го СП заняли предполье и один его батальон занял оборону на Литовском полуострове. Кроме того, один батальон 361-го СП занял совхоз «Червоный чабан». Таким образом, главную полосу обороны занимали всего 5 батальонов неполного состава, имевших к тому же недостаточное количество огневых средств, так как часть орудий и пулеметов была изъята для вооружения формировавшихся в Крыму новых дивизий.

В наиболее тяжелом положении, как этого и следовало ожидать, оказались батальоны, занимавшие предполье. Несмотря на то, что они поддерживались огнем дивизионной артиллерии, их подразделения были быстро обойдены с флангов и дальше вели бой практически в полном окружении. Оба батальона понесли большие потери и, как позднее писал генерал-лейтенант Батов, «батальоны так называемого предполья перестали существовать». С наступлением темноты к боевым порядкам дивизии смогло выйти не более роты бойцов с одним противотанковым орудием.

На правом фланге части 46-й пехотной дивизии немцев попытались с ходу прорваться по дамбе Сивашского залива, сумев сбить с занимаемых позиций прикрывавшие ее подразделения первого батальона 417-го СП капитана Ткаленко. По заявке командира 417-го СП полковника Юхимчука по прорвавшемуся противнику стала бить батарея 120-мм минометов. На узкой дамбе немецкая пехота, не имевшая укрытий, являлась удобной целью и понесла большие потери от минометного огня. Больше попыток прорыва на этом участке противник не предпринимал.

Неудачей закончились и первые попытки противника атаковать основные позиции 417-го СП. Немецкая пехота, поддерживаемая штурмовыми орудиями, не смогла приблизиться к переднему краю обороны полка, перед которым находились многочисленные противотанковые надолбы.

К середине дня атаки на правый фланг ослабели, и противник сосредоточил основные усилия на стыке 361-го и 417-го полков, одновременно нанося непрерывные удары по 2-му батальону 361-го СП, занимавшему позиции в совхозе «Червоный чабан». Для поддержки батальона командиром дивизии был выделен 1-й дивизион 498-го гаубичного артполка. На КП батальона постоянно находился командир дивизиона майор Ачкасов, лично управлявший огнем своих артиллеристов. Помимо Ачкасова, на КП батальона находился и принимал участие в управлении боем и начальник штаба полка подполковник Андрющенко. Совхоз был хорошо укреплен и, несмотря на численное превосходство, все попытки занять его, предпринятые немцами в первой половине дня, окончились неудачей. Днем совхоз бомбили немецкие пикировщики. Пять советских истребителей также проштурмовали немецкие части, находившиеся перед совхозом. Подавить огневые средства батальона противнику по большей части так и не удалось.

Продолжая атаковать батальон, немцы постепенно обошли его с флангов, и положение батальона стало ухудшаться. Чтобы деблокировать находившихся в полуокружении, командир 361-го СП полковник Бабиков с разрешения командира дивизии ввел в бой 3-й батальон полка, находившийся во втором эшелоне в районе турецкого вала, и лично руководил его действиями.

Однако контратака свежего батальона успеха не имела. Немецкие наблюдатели вовремя обнаружили выдвижение подкреплений к совхозу. Как только боевые порядки 3-го батальона вышли из зарослей кукурузы на хорошо просматриваемую местность, по ним нанесла массированный удар немецкая артиллерия. Понеся в результате интенсивного артобстрела большие потери, 3-й батальон откатился на исходные позиции. Тяжелое ранение получил и руководивший боем командир 361-го СП полковник Бабиков.

К шести часам вечера немецкая пехота наконец приблизилась к окопам и огневым точкам 2-го батальона на бросок гранаты, и начался ближний бой, гибельный для советских подразделений при подавляющем численном превосходстве противника. Майор Ачкасов, после того как немецкая пехота окружила высоту со старым кладбищем, на которой располагался командный пункт батальона, решил вызвать огонь своего дивизиона на себя, но, не успев отдать команды, был тяжело ранен. Он потерял сознание, успев сказать лишь: «Давайте… ребята хорошо накроют!» Команду об открытии огня по командному пункту подал подполковник Андрющенко.

Учитывая, что положение батальона фактически безнадежно, а разблокировать его не удалось, командир дивизии генерал-майор Черняев отдал приказ с наступлением темноты вывести остатки 2-го батальона 361-го СП в расположение дивизии.

Момент прорыва батальона был синхронизирован с действиями дивизионной артиллерии. По боевым порядкам немецких частей, полуокруживших «Червоный чабан», был нанесен мощный удар всеми тремя дивизионами 498-го ГАП. После огневого налета подразделения 2-го батальона начали отход на юго-восток вдоль насыпи железной дороги, идущей на Джанкой.

Боевой порядок прорывающегося батальона состоял из трех групп. Первой из них была группа прорыва. Она была наиболее хорошо вооружена, и ввиду важности ее действий эту группу лично возглавил командир батальона капитан Ивашин. Во второй группе, в центре колонны, находилось около 100 раненых, в том числе и носилки с тяжело раненным майором Ачкасовым. Прикрывала отход группа, возглавляемая лейтенантом Дудкиным, занимавшим в это время должность начальника штаба батальона. По сторонам от полотна железной дороги, вдоль которого двигался батальон, на разных расстояниях были разбросаны обломки различной сельскохозяйственной техники, призванные согласно приказу командующего армией затруднить противнику десантирование посадочным способом вблизи особо важных объектов.