Следующий сезон команда провела в Центральной футбольной лиге (Midland Football League), где заняла 5-е место (+22=6–14, мячи 92–76). Лучшим бомбардиром команды стал Джек Фостер, забивший 25 голов. До 1909 года он успел поиграть за «Блэкпул», «Уотфорд», «Сандерленд», «Вест Хэм Юнайтед» и «Саутгемптон». В том же сезоне «терьеры» впервые приняли участие в квалификационных матчах Кубка ФА, но выше 4-го раунда подняться не смогли.

В 1910 году «Хаддерсфилд» вошёл в Футбольную лигу и стал играть во втором дивизионе. Дебютный лиговый матч «терьеров» состоялся 03.09.1910 и завершился выездной победой над клубом «Брэдфорд Парк Авеню» со счетом 1:0. Первый гол команды под эгидой ФА забил дебютант из «Шеффилд Уэнсдей» Генри Гилеспи Гамильтон. По итогам сезона 1910/1911 «Хаддерсфилд» занял 13-е место (+13=8–17, мячи 57–58). Лучшим бомбардиром стал шотландец Джеймс Ричардсон, забивший в 22-х лиговых встречах 14 голов.

В основном составе команды в этом историческом сезоне играли: Уильям Джон Бартлетт из «Шеффилд Уэнсдей», Саймон Битон из «Ньюкасл Юнайтед», Джордж Блэкберн из «Брэдфорд Парк Авеню», Фредерик («Фрэд») Эдвин Баллок из клуба «Илфорд» (пригород Лондона), Фрэд («Тини») Файерс из «Уотфорда», Эллис Холл из «Стока», Харолд Холл из «Ротерем Юнайтед», Генри Гамильтон, форвард сборной Шотландии Джеймс Хауи из «Ньюкасл Юнайтед», Джозеф («Джо») Уильям Джи из «Брайтон энд Хоув Альбион», нападающий сборной Ирландии Джеймс Лори Маколей, ранее игравший за «Клифтонвилл» и «Рейнджерс», Санди Маккаббин из «Бристоль Сити», защитник сборной Уэльса Чарльз («Чарли») Ричард Моррис, долгое время выступавший за «Дерби Каунти», шотландский голкипер из «Абердина» Санди Матч, Джеймс Ричардсон, шотландский бек Арчи Тейлор, прежде защищавший цвета «Фалкирка» и «Вест Хэма» и др.

С сентября 1910 года «Хаддерсфилд Таун» тренировал Альберт Эрнест («Дик») Пьюдан, бывший защитник клубов «Вест Хэм Юнайтед», «Бристоль Роверс», «Ньюкасл Юнайтед» и «Лестер Фосс». Это был его дебют в качестве менеджера. В начале апреля 1912 года Пьюдан покинул коллектив.

В сезоне 1919/1920 только чудом избежавший банкротства «Хаддерсфилд» (в декабре 1919 года вместо уехавшего в Лидс Артура Фэйрклафа менеджером «терьеров» стал Эмброуз Лэнгли), заняв в турнире 2-го дивизиона второе место, получил право подняться в элиту. Кроме того, команда впервые вышла в финал Кубка Англии, который состоялся 24.04.1920 на стадионе «Стэмфорд Бридж» в Лондоне.

В решающей игре клуб из Западного Йоркшира с минимальным счетом 0:1 уступил в овертайме бирмингемской «Астон Вилле», пропустив мяч на 100-й минуте встречи: левый крайний «вилланов» Артур Доррелл выполнил подачу с угла поля. Несколько игроков выпрыгнули, и после серии рикошетов мяч от головы Билли Кертона и лица защитника «Хаддерсфилда» Тома Уилсона оказался в сетке. В оставшиеся минуты «Хаддерсфилд» попытался отыграться, и однажды был очень близок к успеху, но защитник Томми Уэстон выбил мяч из пустых ворот.

В составе «терьеров» в финале играли: Санди Матч, Джеймс Уильям Вуд из «Саут Шилдс ФК», Фрэд Баллок (капитан), Говард Чарльз («Чарли») Слейд, пришедший в 1914 году из «Астон Виллы», Том Уилсон из «Сандерленда», Билли Уотсон, Джордж Эдвард Холланд Ричардсон, воспитанник «Астон Виллы» Фрэнк Дрюри Манн, Сэмюэл («Сэмми») Джеймс Т. Тейлор из команды шахты «Сильвервуд», Джек Суонн, Эрни Ислип из клуба «Шеффилд Дуглас ФК». Лучшим бомбардиром команды стал Сэмми Тейлор, забивший в 48 официальных матчах 41 гол (35 в в лиге и 6 в Кубке ФА).

Свой дебютный сезон в первом дивизионе «Хаддерсфилд» завершил на 17-м месте (+15=9–18, мячи 42–49), а в следующем году под руководством принявшего команду в начале 1921 года Герберта Чепмэна поднялся на 14-е место и впервые выиграл Кубок Англии. На пути к финалу крепнущие буквально на глазах «терьеры» переиграли клубы «Бернли» (2:2, 3:2), «Брайтон энд Хоув Альбион» (0:0, 2:0), «Блэкберн Роверс» (1:1, 5:0), «Миллуолл» (3:0) и «Ноттс Каунти» (3:1).

В финальном матче, состоявшемся 29.04.1922 на лондонском стадионе «Стэмфорд Бридж», подопечные Чепмэна победили «Престон Норт Энд» благодаря забитому на 67-й минуте с пенальти голу вингера Билли Смита (против него и были нарушены правила), который прибыл в команду юнцом в 1913 году из графства Дарем и еще сыграет немаловажную роль и в дальнейших успехах клуба.

За победителей в финале играли: Санди Матч, Джеймс Вуд, Сэмюэл («Сэм») Джон Уодсворт из ланкаширского клуба «Нельсон», Чарли Слейд, Том Уилсон (капитан), Билли Уотсон, Джордж Ричардсон, Фрэнк Манн, Эрни Ислип, Клемент («Клем») Стивенсон, купленный в августе 1920 года у «Астон Виллы» за 4000 фунтов, Уильям («Билли») Генри Смит. В этом же году клуб выиграл Суперкубок Англии, победив 05.10.1922 на стадионе «Олд Траффорд» в Манчестере «Ливерпуль» благодаря голу центрального защитника Тома Уилсона.

Тактика Герберта Чепмэна в «Хаддерсфилде» была основана на сильной защите и быстрой игре на контратаках, с быстрыми короткими передачами, с замысловатыми перемещениями фланговых игроков, которые пасовали низом вглубь обороны соперника. А создавалась эта великая команда вокруг опытного плеймейкера Клема Стивенсона (провел 275 официальных матчей и забил 50 голов, 1920–1929), рядом с которым удачно действовали игроки сборной Англии – защитник Сэм Уодсворт и левый крайний Билли Смит.

Чепмэн контролировал все футбольные дела в клубе, включая происходящее в резервных командах, которые играли по таким же схемам, как и основная команда, дабы резервистам, привлекаемым в основной состав, было проще в него вписаться. Герберт придавал большое значение разведке клуба, поиску игроков талантливых и подходящих под его тактические схемы. Так, в частности, оказался в команде 18-летний нападающий из шахтерской команды «Микли Коллиери» Джордж Браун, который в итоге стал лучшим бомбардиром в истории клуба (159 мячей в 229 матчах). В 1926–1932 Браун провел 9 матчей за сборную Англии и забил 5 голов.

Благодаря доходам, которые принесла победа в кубке, «Хаддерсфилд Таун» смог купить нескольких новых игроков, таких как воспитанник ливерпульского юношеского футбола Эдвард («Тед») Хэллоуз Тейлор из «Олдем Атлетик», в 1922–1926 годах проведший 8 матчей в воротах сборной Англии (8, 1922–1926), форварды Чарли Уилсон из «Тоттенхэм Хотспур» и Джордж Уильям («Билли») Кук, который начинал играть в юниорской команде Эвенвуда (графство Дарем), а позже выступал за команду Королевской полевой артиллерии и «Бишоп Окленд».

В сезоне 1922/1923 «Хаддерсфилд Таун» занял третье место в лиге, а в сезоне 1923/1924, великолепно проведя вторую половину турнира (15 матчей без поражений), впервые в своей истории стал чемпионом Англии, опередив валлийский «Кардифф Сити» по дополнительным показателям. Обе команды набрали по 57 очков, а соотношение голов на 0,024 мяча оказалось лучше у йоркширцев (1, 818 и 1,794 соответственно). «Кардифф» забил на один гол больше (61 против 60), однако «терьеры» пропустили на один мяч меньше (33 против 34), и именно это дало им мизерное преимущество. В активе новых чемпионов 23 победы (больше всех), 11 ничьих и 8 поражений.

Цвета «Хаддерсфилд Таун» в сезоне 1923/1924 защищали: Билли Уотсон (42), Том Уилсон (41), Клем Стивенсон (40/11), Билли Смит (39/13), Сэм Уодсворт (37), Тед Тейлор (35), Чарли Уилсон (31/18), Дэвид Мортон Стил из «Бристоль Роверс» (31), Джозеф («Джо») Дорвилл Уолтер из «Бристоль Роверс» (26), Джордж Кук (25/9), Джордж Браун (22/8), Эдвард («Нед») Баркас из «Бедлингтон Юнайтед» (21), Гарри Которн (16), Фредерик Рой Гудолл из «Дронфилд Вудхаус» (14; в 1926–1933 годах провел 25 матчей за сборную Англии), Джордж Эдвард Шоу из «Донкастер Роверс» (9), Уильям («Билли») Гиффорд Джонстон (8), Альберт Уильям Томас Смит из «Нанхэд ФК» Большой Лондон (8), Леонард Джордж Уильям Бут из «Йорк Сити» (5), Джордж Эдвард («Тед») Ричардсон из «Ньюкасл Юнайтед» (5), Эрни Ислип (3), Билли Коуэлл (2), Джордж Ричардсон (2).