По итогам сезона 1935/1936 «Чарльтон» под управлением бывшего игрока сборной Англии, «Тоттенхэм Хотспур» и «Шеффилд Уэнсдей» Джеймса («Джимми») Маршалла Сида (он возглавил клуб в мае 1933 года, а его брат Ангус встал во главе основанного отдела селекции) сумел пробиться в первый дивизион. «Чарльтон» стал первым в истории, кто подряд прошел третий и второй дивизионы. Всего же, «Чарльтон Атлетик» четыре раза выходил в элитный английский дивизион, и четыре раза покидал его. В первом дивизионе команда выступала в 1936–1957, 1986–1990, в Премьер-лиге в 1998–1999, 2000–2007.

Свой дебютный поединок в элитном дивизионе «Чарльтон Атлетик» провел 29.08.1936, обыграв со счетом 1:0 на поле соперника «Гримсби Таун». Одержав в 42-х матчах 21 победу и проиграв лишь 9 матчей, дебютанты сенсационно завершили сезон на втором месте, уступив «Манчестер Сити» всего три очка. На два очка отстал «Арсенал». Команда мало забивала (всего 58 голов против 107 у «Манчестер Сити» и 96 у «Дерби Каунти»), но зато пропустила меньше всех (49 мячей, как и «Арсенал»).

Особенно хорошо в те годы «Пикши» выступали на своем поле (в сезоне 1935/1936 команда вообще на «Вэлли» никому не уступила). В 1938 году «Чарльтон» финишировал четвертым, а в 1939 – третьим. Тогда «Пикши» не без основания претендовали на чемпионство, но война приостановила прогресс «Чарльтона».

Цвета «Чарльтон Атлетик» в предвоенные годы защищали: вратарь Самьюэл («Сэм») Бартрам (с 1934 по 1956 отыграл в воротах «Чарльтона» 22 года и провел рекордные 623 матча), нападающие Ральф Аллен, Харолд Хоббис, Дон Уэлш, Джордж Тедман, Монти Уилкинсон, Лес Боултер, Стэн Приор, Сэйлор Браун, Томми Оуэнс, а также Джон Робинсон, Джордж Робинсон, Сирил Пирс, Джо Джоблинг, Джордж Стифенсон, Рональд Грин, Джордж Грин, Джон Оакс, Берт Тёрнер, Джек Шрив, Фредерик Форд, Эрик Лэнчелотт, Билл Бэррон, Сирил Блотт и др.

В 1944 году «Чарльтон Атлетик» стал обладателем Военного Кубка Футбольной лиги, обыграв в решающем матче «Челси» (3:1). В сезоне 1945/1946, открывшим послевоенную историю английского футбола, «Чарльтон», в составе которого было шесть довоенных звезд, в том числе и 42-летний капитан Джон Оакс, самый возрастной участник решающего матча на Уэмбли, пробился в финал Кубка Англии, но проиграл «Дерби Каунти» в овертайме со счетом 1:4. В этом матче полузащитник «Чарльтона» и сборной Уэльса Герберт (Берт) Гвин Тёрнер вошел в историю как первый, кому удалось в финале Кубка Англии забить и в свои, и в чужие ворота.

В следующем году команда вновь дошла до финала старейшего футбольного турнира в мире и в решающем матче 26.04.1947 обыграла «Бернли» со счетом 1:0 – на 114-й минуте, после передач Билла Робинсона и Дона Уэлша гол, хлестким ударом с лета, забил Крис Даффи (единственный шотландец в составе клуба в этом матче). Этот трофей и сегодня остается самым важным в истории клуба. Интересно, что во время празднования менеджер Джимми Сид, выбираясь из автомобиля, уронил Кубок и сломал крышку. Повреждение по-быстрому исправили в ближайшем гараже, а потом Сид из своего кармана оплатил работу мастера, вернувшего трофею первозданный вид.

За победителей выступали: Сэм Бартрам, Питер Крокер, Харолд Фиппс, Джон Шрив, Уильям Альберт («Берт») Джонсон, Уильям («Билл») Пол Уиттакер, Томми Доусон, Дональд («Дон») Уэлш (капитан), Гордон Хёрст, Уильям («Билл») Робинсон, Крис Даффи.

Вскоре у клуба начались проблемы. Денег на реконструкцию обветшалого стадиона не было, а болельщики все реже и реже посещали матчи своей команды. В начале сентября 1956 года Джимми Сида (он проработал в клубе 23 года!) уволили, но это не помогло. До 1971 года «Чарльтон Атлетик» прозябал во втором дивизионе, а потом вылетел в третий. Возвращение во второй дивизион состоялось в 1975 году, когда коллектив принял Энди Нельсон.

В сентябре 1985 года «Чарльтону» пришлось переезжать на «Селхерст Парк», домашнюю арену клуба «Кристал Пэласа». Собственный стадион клуб был вынужден продать из-за долгов. На новой для себя арене «Эддикс» провели шесть лет. В 1988 году «Чарльтон» смог вернуть стадион в свою собственность, а болельщики помогли очистить поле от мусора. Однако, из-за ветхости трибун матчи на стадионе проводить было невозможно – «Вэлли» требовалась полная перестройка. Городской совет Гринвича отклонил проект нового стадиона большинством голосов. И вновь болельщики спасли стадион – на очередных местных выборах они сформировали собственную партию – партию Вэлли (The Valley Party). Партия триумфально победила на выборах в 1990 году, заняв все кроме двух мест в Совете, и успешно пролоббировав перестройку «Вэлли».

В 1992 году «Чарльтон» вернулся на родной стадион, а в июле 1991 года в клуб пришли менеджеры Алан Кербишли и Стив Гритт (летом 1995 года Григга сократили). Алан Кербишли являлся главным наставником «Чарльтон Атлетик» на протяжении 14 лет, 11 месяцев и 7 дней, с 1991 года по 2006. В 2005 году удостоится звания лучшего тренера в истории клуба. Именно Кербишли и построил ту команду, которая по итогам сезона 1997/1998 впервые вышла в Премьер-Лигу. Дебютный визит в элиту оказался кратковременным (лишь один сезон, в котором коллектив занял 18-е место), но уже через год, со второй попытки команда сумела закрепиться в Премьер-лиге на долгое время (2000/2001–2006/2007, лучший результат – 7-е место в сезоне 2003/2004). Тренера характеризовали вдумчивая работа, бережливость и чутьё на малоизвестных игроков, как доморощенных, так и из других клубов: в частности, в «Чарльтоне» раскрылись Ли Бойер, Скотт Паркер, Дэнни Миллз и Даррен Бент.

По итогам сезона 2005/2006 Кербишли ушёл в отставку, после 729 игр в качестве тренера «Чарльтона» – всего на одну меньше, чем у рекордсмена клуба Джимми Сида. А по итогам сезона 2006/2007, заняв предпоследнее, 19-е место, «Чарльтон Атлетик» покинул «Премьер-лигу, а потом, по итогам сезона 2008/2009, и Чемпионшип. Так, за каких-то два-три сезона развалилась команда, создаваемая Аланом Кербишли долгие годы.