В мае 1952 года наставником «Челси» стал Тед Дрейк, бывший первоклассный центрфорвард «Арсенала» и сборной Англии. Дрейк отказался от тренерского кабинета (до него менеджеры «Челси» не вылезали из офиса и занимались преимущественно бумажной работой), одевался в спортивный костюм и принимал участие в тренировках. Он кардинально изменил тренировочный процесс, включив в него кроссы, занятия в тренажерном зале, работу с мячом, что для «Челси» было в новинку (как признался позже Бентли, до Теда игроки видели мяч только перед стартовым свистком арбитра), значительно расширил начатую еще его предшественником программу юношеского развития и скаутинга, что в итоге принесло плоды уже при следующих тренерах.

При Дрейке в клубе появились медицинская бригада и полноценный тренерский штаб, в который вошли тренер Джек Оксберри и ассистент менеджера Харри Медхёрст. А главное – Дрейк сформировал совершенно новый коллектив людей, которые любят свой клуб, жаждут больших побед, хотят доказать, что они – лучшие.

Основу команду составили ветераны: Бентли, Кен Армстронг (заядлый картежник, который, по слухам, даже купил автомобиль на сумму, выигранную в покер; позже он перебрался в Новую Зеландию и 15 раз выходил на поле в составе сборной этой страны, а после смерти Кена урна с его прахом была доставлена в Лондон и по завещанию развеяна на «Стэмфорд Бридж»), «вечный капитан» Джон Харрис (его вскоре сменил Рон Гринвуд – будущий создатель великого «Вест Хэма» 60-х и тренер сборной Англии на ЧМ-1982), Стэн Уиллемс (бывший военный моряк, прозванный за свою жесткость на поле «Танком») и Эрик Парсонс, за скорость нареченный «Кроликом».

Из низших лиг пришли Джон Макниколп (водитель катафалка), Лес Стаббз, Стэн Уикс, Питер Силлетт и Фрэнк Бланстоун, а также Дерек Сондерс, Джим Льюис и фермер из Карлайла Шимус О’Коннелл, игравшие прежде за любительские коллективы. Эти люди и принесли «Челси» первый истории клуба чемпионский титул. А произошло это эпохальное событие в сезоне 1954/1955, когда «синие» (+20=12–10, мячи 81–57) на 4 очка опередили «Вулверхэмптон» и «Портсмут».

В составе новых чемпионов играли: Эрик Джордж Парсонс, купленный за 23 тысячи у «Вест Хэм Юнайтед» (42/11), Дерек Сондерс из любительской команды «Уолтемстоу Авеню ФК» (42/1), Рой Томас Фрэнк Бентли (41/21), Джон Макникол из «Брайтон энд Хоув Альбион» (40/14), Кен Армстронг, выступавший за одну из армейских команд и «Брэдфорд Роверс» (39/1), Стэнли («Стэн») Бернард Уиллемс из «Брайтон энд Хоув Альбион» (36/1), Джон Харрис, купленный за 5000 фунтов у «Вулверхэмптона» (31), Лесли («Лес») Леви Стаббс, за которого «Саутенд Юнайтед» получил 10000 фунтов (27/5), Уильям («Билл») Харолд Робертсон из шотландского клуба «Р.А.Ф.» Лоссимут (26), Фрэнк Бланстоун, за 7 тысяч приобретенный у «Кру Александра» (23/3), Питер Ричард Тудор Силлетт из «Саутгемптона» (21/6), воспитанник клуба Рон Гринвуд, стажировавшийся в «Брентфорде» (21), Стэнли («Стэн») Морис Уикс из «Рединга» (21/1), Джим Льюис из любительской команды «Уолтемстоу Авеню ФК» (17/6), Чарльз («Чарли») Ричард Томсон из «Клайда» (16), Шимус О’Коннелл, поигравший за любительские команды «Куинз Парк», «Мидлсбро» и «Бишоп Окленд» (10/7), Роберт («Бобби») Альфрэд Смит из юношеской команды (4), воспитанник клуба Питер Бребрук, поигравший за «Форд Юнайтед» Редбридж (3), Алан Дикс из любительской команды «Миллуолл» (1), Роберт Генри Эдвардс из «Уокинг ФК» (1).

Из футболистов первого чемпионского состава наибольший вклад в историю клуба внесли Кен Армстронг (402/30, 1946–1957), Рой Бентли (367/150, 1948–1956), Джон Харрис (364/14, 1945–1956), Фрэнк Бланстоун (347/54, 1953–1964), Питер Бребрук (271/57, 1955–1962), Дерек Сондерс (223/9, 1953–1959), Питер Силлетт (288/34, 1953–1962), Стэн Уиллемс (221/2, 1949–1956), Эрик Парсонс (177/42, ноябрь 1950–1956), Джон Макникол (202/66, 1952–1958), Лес Стаббс (123/35, 1952–1958), Джим Льюис (95/40, 1952–1958) и Бобби Смит (86/30, 1950–1955).

В борьбе за Суперкубок Англии «Челси» 14.09.1955 со счетом 3:0 победил «Ньюкасл Юнайтед». По мячу провели Рой Бентли и Фрэнк Бланстоун, а еще один гол в свои ворота забил защитник «сорок» Альф Макмайкл. К сожалению, эти успехи оказались временными. Завоевавшая чемпионство команда была, в основном, возрастной, и на следующий год после победы в чемпионате «Челси» финишировал 16-м, а затем последовала череда финишных мест в нижней части турнирной таблицы. Тогда Дрейк решительно омолодил состав команды. По аналогии с «Малышами Басби» его команду прозвали «Утятами Дрейка», но результаты были несопоставимы.

Именно в то время в составе «синих» появился молодой атакующий талант – Джимми Гривз, лучший собственный воспитанник в истории клуба. Гривз достиг отметки в 100 забитых голов ещё до того, как ему исполнился 21 год, а к тому времени, как его в 1961 году за 80 тысяч фунтов продали в «Милан», нападающий забил 132 мяча в 169 официальных матчах. Вскоре «Челси» в третий раз в своей истории покинул высший дивизион, и тогда из терпящей бедствие команды уволили Теда Дрейка. Так конец эры Гривза ознаменовал собой конец эры Дрейка.

Спасать команду поручили 33-летнему шотландцу Томми Дохерти, который укрепил дисциплину в коллективе, избавился от многих ветеранов и стал смело вводить в состав молодых футболистов, начинавших играть еще при Дрейке: Питера Филлипа Бонетти (729, 1955–1979), Рональда («Рона») Эдварда Харриса (795/14, 1961–1980), Барри Джона Бриджеса (205/93, 1958–1966), Роберта («Бобби») Виктора Тэмблинга (370/202, 1958–1970) и Терри Фредерика Венейблса (237/31, 1960–1966). В числе этих пяти оказался лучший бомбардир «Челси» всех времён, игрок, проведший за «Челси» наибольшее количество матчей, а также самый преданный и, по мнению некоторых, самый лучший вратарь. Средний возраст команды снизился до 21 года, а вскоре была завоёвана путёвка в высшую лигу.

В итоге Дохерти, который никогда не был великим тактиком, но отличался способностями мотиватора и умением заметить и раскрыть талант молодых футболистов, удалось создать высококлассную, хорошо физически подготовленную команду, получившую прозвище «Бриллианты Дохерти». Обновленный коллектив с первой попытки вышел в Первый дивизион, стабильно демонстрируя красивый, динамичный, высокоскоростной футбол, приводивший в восторг толпы болельщиков.

Вскоре «Челси» вошел в первую пятерку лучших команд Англии, три раза подряд доходил до полуфинала Кубка Англии, а в сезоне 1964/1965 поднялся на 3-е место и выиграл Кубок Футбольной лиги, победив с общим счетом 3:2 по сумме двух матчей «Лестер Сити» (3:2, 0:0; по мячу провели Бобби Тэмблинг, Терри Венейблс с пенальти и Эдди Маккриди). Это был первый успех «Челси» в кубковых турнирах.

В домашнем (победном) матче цвета «Челси» защищали: Питер Бонетти, Марвин Хинтон, за 30 тысяч фунтов купленный у «Чарльтон Атлетик» (344/4, 1963–1976), Рон Харрис, воспитанник клуба Джон Уильям Холлинс (592/64, 1963–1975, 1983–1984), Аллан Роберт Янг из «Арсенала», воспитанники клуба Джон Бойл (266/12, 1964–1973) и Альберт («Берт») Джордж Мюррей (183/44, 1961–1966), Джордж Грэм из «Астон Виллы», Эдвард («Эдди») Грэм Маккриди из «Ист Стерлингшир» (410/5, 1962–1973), Терри Венейблс (капитан), Бобби Тэмблинг. Во втором матче вместо Холлинса, Янга и Грэма в стартовом составе появились Джон Мортимор из «Уотинг ФК» (279/10, 1956–1965), Фрэнк Аптон из «Дерби Каунти» и Барри Бриджес.