Идеологический подтекст «Сказания» может быть не столь довлеющ, как в Пространной повести, но достаточно силен, чтобы местами полностью подчинять себе повествование. Он заставляет автора «не заметить» фактическое исключение из числа «всех православных христиан» противопоставленных им Дмитрию православных рязанцев и литвинов. Более того, у него Олег Рязанский, по всем известным летописным данным примерный христианин, ушедший к концу жизни в монастырь, добровольно изъявляет желание помочь Мамаю в поношении христианской веры и осквернении православных церквей да еще склоняет к тому же великого князя Литовского. То есть, рязанский князь оказывается не просто союзником Мамая, а инициатором «антихристианской» коалиции.

Вообще отношения между действующими лицами «Сказания» весьма запутаны. Стоит обратить внимание на сентенцию, вложенную автором «Сказания» в уста врагов Дмитрия Ивановича: «Помышляли же про себя Олег Рязанский и Ольгерд Литовский, говоря так: «Когда услышит князь Димитрий о приходе царя, и о ярости его, и о нашем союзе с ним, то убежит из Москвы в Великий Новгород, или на Белоозеро, или на Двину, а мы сядем в Москве и в Коломне»». Видимо бегство Дмитрия Ивановича от Тохтамыша в Кострому осталось в народной памяти и отразилось в приведенной цитате. Но интересна цитата и другим. Она явно выставляет Олега и Ольгерда завистливыми врагами Дмитрия. Но… далее по тексту «Сказания» рязанский и литовский князья неожиданно оказываются вовсе не врагами, а близкими друзьями московского князя: «Государь же князь великий Дмитрий Иванович — добрый человек — образцом был смиренномудрия, невесной жизни желал, ожидая от Бога грядущих вечных благ, не ведая того, что на него замышляют злой заговор ближние его друзья».

Неувязки и противоречия множатся в «Сказании» с катастрофической быстротой и ничуть не смущают его автора, озабоченного совсем иным. Последователен и настойчив он только в проведении основной идеологической линии, той же самой, что и в обеих Летописных повестях. Эта линия проявляется даже в бытовых мелочах. В «Сказании» Дмитрий Иванович, прослышав про нашествие Мамая, не поднял весело заздравную чару, как в «Задонщине», а «сильно опечалился… из-за нашествия безбожных. И, став пред святою иконою Господня образа, что в изголовье его стояла, и, упав на колени свои, стал молиться и сказал: «Господи!.. Лишь на тебя надеясь, Господи, и вознесу печаль мою… И ныне, Господи, Царь, Владыка, не до конца прогневайся на нас, знаю ведь, Господи, что из-за меня грешного, хочешь всю землю нашу погубить; ибо я согрешил пред Тобою больше всех людей. Сотвори мне, Господи, за слезы мои, как Иезекии, и укроти, Господи, сердце свирепому этому зверю!». Пирушки, веселое точение ляс и взаимное подзадоривание в подпитии «Задонщины» безоговорочно сменяются молитвами и покаянными слезами Пространной летописной повести.

В контексте общей направленности «Сказания» в числе действующих лиц впервые в произведениях Куликовского цикла появляется митрополит Киприан. Вопреки действительному положению дел в 1380 году, автор «Сказания» помещает его в Москву, чтобы Дмитрий Иванович мог лично посетить владыку. Но не за благословлением на трудную святую битву, как следовало бы ожидать, идет великий князь к митрополиту, он идет… с покаянием. Покаявшись в грехах своих, просит князь у митрополита совета и получает его вполне в духе общей направленности произведения: «…вам надлежит, князьям православным, тех нечестивых дарами удовлетворить хотя бы и вчетверо. Если же и после того не смирится, то Господь его усмирит, потому что Господь дерзким противится, а смиренным благодать подает». Смиренный Дмитрий в поисках отнюдь не войск и вооружения для отражения нашествия, а личного спасения и благодати слушается митрополита и посылает Мамаю посольство с золотом «сколько удалось собрать». Но от посольства вместо утешительных известий приходит сообщение, что с Мамаем объединились Олег и Ольгерд. Что делает Дмитрий? Конечно, вновь бросается к митрополиту и на сей раз получает обещание Божьей помощи, после чего, наконец, начинаются приготовления к битве, хотя и по-прежнему вперемежку с «утешениями в Боге».

Приготовления к битве, надо признать, профессиональны. Во-первых, Дмитрий Иванович посылает дальнюю разведку для добычи «языка» и выяснения планов Мамая. Во-вторых, назначает сбор всех войск в Коломне на Успение Богородицы. В плане же «утешений в Боге» Дмитрий Иванович с Владимиром Андреевичем совершают вояж в Троицкий монастырь к его игумену Сергию Радонежскому. Это выглядит странным не только потому, что, как мы сегодня знаем, в 1380 году Дмитрий был в ссоре с Сергием, но и просто как демонстративное нарушение субординации. Нуждался ли великий князь в благословении всего лишь игумена, если он уже поимел таковое от самого митрополита? Впрочем, опять же как мы знаем сегодня, на самом деле в то время митрополита в Москве не было, он в Киеве копил злобу на великого князя Московского, уже преданного им анафеме. Тем не менее, в «Сказании» к Сергию князья едут, получают от него еще одно благословение и двух воинов-монахов, Пересвета и Ослябю. Похоже, последние понадобились автору «Сказания», чтобы еще раз подчеркнуть верховенство воли Божьей над земной ратной суетностью. Сергий, напутствуя командированных на рать монахов, вручил им «вместо оружия тленного нетленное — крест Христов, нашитый на схимах, и повелел им вместо шлемов золоченых возлагать его на себя». Все та же тема: победить может только Христово небесное воинство, а защитить — только символы православной веры. Для полноты картины заметим, что Дмитрий, исполняя совершенно непонятную и никак не объясняемую просьбу Сергия, держит факт посещения Троицкого монастыря в глубокой тайне ото всех.

Но вот после всех этих приготовлений московская рать выходит навстречу татарам. Однако Дмитрий не верит в свое войско. В соответствии с рекомендациями митрополита он все надежды возлагает на небо: «Когда же наступил четверг 27 августа, день памяти святого отца Пимена Отшельника, в тот день решил князь великий выйти навстречу безбожным татарам. И, взяв с собою брата своего князя Владимира Андреевича, стал в церкви святой Богородицы пред образом Господним, сложив руки на груди, потоки слез проливая, молясь… И затем приступил к чудотворному образу Госпожи Богородицы, который Лука-евангелист написал, и сказал: «О чудотворная Госпожа Богородица, всего создания человеческого заступница… Не отдай же, Госпожа, городов наших в разорение поганым половцам, да не осквернят святых твоих церквей и веры христианской. Умоли, Госпожа Богородица, сына своего Христа, Бога нашего, чтобы смирил Он сердца врагам нашим, да не будет рука их над нами. И ты, Госпожа наша Пресвятая Богородица, пошли нам Свою помощь и нетленною Своею ризою покрой нас, чтобы не страшились мы ран, на Тебя ведь надеемся, ибо Твои мы рабы…» И потом пришел к гробу блаженного чудотворца Петра-митрополита и, сердечно к нему припадая, сказал: «О чудотворный святитель Петр… И теперь настало время тебе за нас молиться общему Владыке всех, Царю и милостивому Спасителю… И тебе ныне подобает о нас, грешных молиться, чтобы не нашла на нас рука смерти, и рука грешника не погубила нас». И, окончив молитву поклонился преосвященному митрополиту Киприану, архиепископ же благословил его, отпустил в поход против поганых татар; и, перекрестив ему чело, осенил его Христовым знамением, и послал богосвященный собор с крестами, и со святыми иконами, и со священной водой во Фроловские ворота, и в Никольские, и в Константино-Еленинские, чтобы каждый воин вышел благословенным и святою водою окропленным».