Англичане предположили, что конвой постарается обойти район действий торпедоносцев с Мальты и пойдет обычным восточным маршрутом. В этом случае лайнеры выйдут к берегу Ливии в 100 милях восточнее Триполи. Именно там расположилась засада из 4 подводных лодок. Там, где итальянцы, по предположениям, должны были выйти к африканскому берегу, находилась лодка «Анбитен». Восточнее у берега ждали «Апхолдер» и «Апрайт». У входа в протраленный фарватер в 30 милях от Триполи находилась «Урсула».

Вечером 16 сентября 3 огромных лайнера вышли в море в сопровождении 5 эсминцев и на большой скорости направились в Африку. Дважды в течение следующего дня объявлялась тревога. Лайнеры отворачивали прочь, а эсминцы начинали сбрасывать глубинные бомбы. На самом деле подводных лодок в этих местах не было, но нервы людей на кораблях конвоя были напряжены до предела. Больше ложных тревог не было, и на следующий день в 3.30 командир лодки «Анбитен» Вудвард заметил конвой на фоне восходящей луны. Однако лайнеры оказались слишком далеко, и лодка не успела выйти в атаку. Зато итальянцы не подозревали, что они обнаружены, и «Анбитен» отправила по радио донесение.

Ванклин поднялся на поверхность и устремился в погоню. Через полчаса показались огромные силуэты лайнеров. «Апхолдер» остался на поверхности, и Ванклин начал маневрировать, чтобы выйти в точку пуска торпед. Он находился немного в стороне от курса итальянцев, что вынуждало стрелять торпедами с большой дистанции. Гирокомпас лодки выбрал, разумеется, самый подходящий момент, чтобы сломаться. Маленький магнитный компас, окруженный тоннами стали, показывал направление довольно приблизительно. Волнение было довольно сильным, и рулевой с трудом удерживал лодку на курсе, ее мотало из стороны в сторону. Лодка оказалась на расстоянии 5000 ярдов от неприятеля, и нужно было стрелять. В таких условиях требовалось нечто большее, чем даже высочайшее умение Ванклина и его «морской глаз». Он заложил циркуляцию и в тот момент, когда нос лодки пересекал линию прицеливания, выпустил с небольшими интервалами 4 торпеды. Удовлетворенный Ванклин нырнул в рубочный люк, и лодка начала аварийное погружение.

Наградой за проявленное умение стала удача. Когда торпеды пересекали линию курса конвоя, 2 лайнера створились, превратившись в одну гигантскую цель. Одна торпеда попала в корму «Океании», повредив винты и вынудив лайнер остановиться. Две другие попали в борт «Нептунии», нанеся лайнеру смертельные раны. «Вулкания» дала полный ход и в сопровождении 1 эсминца помчалась в Триполи. Лодка «Апрайт» тоже приняла радиограмму «Анбитена» и спешно пошла на юг, чтобы перехватить конвой. Однако она зашла слишком далеко, и к, неудовольствию ее командира, «Вулкания» проскочила севернее на виду у расстроенных подводников. «Урсула» сумела выйти в атаку, но командир недооценил скорость лайнера, который был самым быстроходным из этой троицы. Торпеды прошли за кормой «Вулкании».

В это время итальянские эсминцы занимались спасением людей с «Нептунии» и попытками взять на буксир «Океанию». Они были так заняты, что не заметили Ван-клина, подвсплывшего под перископ, чтобы оценить ситуацию. Он решил дождаться восхода, чтобы нанести роковой удар поврежденному судну. Поэтому он снова погрузился и начал маневрировать так, чтобы атаковать со стороны солнца. Ванклин не знал, что в эту же точку сейчас направляется «Анбитен». Эта лодка продолжала преследовать конвой, хотя он уже проскочил мимо нее. «Апхолдер» вышел в точку пуска торпед первым, и Ванклин уже приготовился стрелять, как на него бросился эсминец, вынудив снова погрузиться. Ванклин прошел под килем своей цели, поднялся на перископную глубину с другого борта и выпустил в «Океанию» 2 торпеды. Лайнер затонул через 8 минут.

Звезда Ванклина засияла ярко, как никогда. К сожалению, она очень быстро погасла. Зато для Вудварда это был день разочарований. Прибыв к месту событий вскоре после восхода, он увидел, как «Нептуния» уходит под поду без его участия. Вудвард уже приготовился выпустить торпеды в «Океанию», но в перископ увидел 2 высоких столба воды, отметивших попадания торпед «Апхолдера».

Во время этой катастрофы итальянцы потеряли 384 человека. Хотя потери в личном составе оказались относительно невелики, гибель 2 ценных лайнеров совсем недалеко от Триполи стала знаком для командования Оси, что следует принимать решительные меры, иначе битва за Средиземное море будет проиграна. Тем более, что в этом же месяце и другие конвои потеряли достаточно много судов.

Офицер связи германского флота в Риме адмирал Вейхольд отправил отчаянный призыв о помощи. После этого в сентябре германский Морской Генеральный Штаб информировал Верховное Командование:

«Далее терпеть такое положение невозможно. Итальянские морские и воздушные силы неспособны обеспечить конвоям надежное прикрытие… Морской Генеральный Штаб считает, что следует принять немедленные и радикальные меры для облегчения ситуации, иначе не только сорвется наше наступление, но и вообще все итало-германские позиции в Северной Африке будут потеряны».

«Немедленные меры» в основном означали усиление частей Люфтваффе на Средиземном море. Если в Сицилии будут находиться крупные воздушные силы, они сумеют вытеснить британские корабли из центрального бассейна и нейтрализовать Мальту. Однако Гитлер в этот момент был полностью поглощен важнейшей кампанией в России и отказался перебрасывать новые силы авиации на Средиземное море. Вместо этого он приказал X авиакорпусу прекратить атаки британских кораблей и баз в Египте и переключиться на защиту конвоев, следующих в Северную Африку. Это могло оказать серьезное воздействие на воздушные операции Мальты, если бы Геринг не видоизменил приказ фюрера. Он ограничил действия авиакорпуса защитой конвоев, следующих между Грецией и Бенгази, а также вдоль африканского берега между Бенгази и Дерной. Гитлер также приказал отправить на Средиземное море несколько подводных лодок, хотя командование флота возражало против этого.

Неадекватность этих мер выяснилась очень быстро. Повысившаяся безопасность военно-морской базы на Мальте и успешная проводка 2 конвоев в июле и сентябре подсказали Адмиралтейству решение еще раз попытаться использовать Мальту как базу для ударных соединений надводных кораблей. 21 октября 1941 года крейсера «Аурора» и «Пенелопа» из состава Флота Метрополии вместе с эсминцами «Ланс» и «Лайвли» из состава Соединения Н прибыли на остров. Они образовали Соединение К капитана 1 ранга У.Г. Агню — командира «Ауроры».

Об их прибытии сразу стало известно итальянскому Морскому Генеральному Штабу. В это время из-за тяжелых потерь была приостановлена проводка конвоев в Ливию. Так как Роммель готовил свое наступление, эта пауза не могла тянуться долго. Но все-таки прошли 3 недели, прежде чем Соединение К получило достойную цель. Это был конвой из 7 грузовых судов, который командование итальянского флота согласилось отправить только под сильнейшим давлением армии. Конвой имел мощное прикрытие. Непосредственное сопровождение состояло из 6 эсминцев. Им командовал капитан 1 ранга Бискьяни на «Маэстрале». Прикрывали конвой тяжелые крейсера «Тренто» и «Триест» вместе с 4 эсминцами. Этой эскадрой командовал вице-адмирал Бруно Бривонези. Чтобы обнаружить выход в море Соединения К, итальянцы развернули несколько подводных лодок на подходах к Ла-Валетте.