В 1587—1588 годах, в связи с угрозой нападения Испанской армады на Англию, Гренвилл участвовал в укреплении системы обороны на западе страны, а после гибели армады поселился в Манстере (Ирландия).

В 1591 году, когда лорд Томас Хоуард был послан в каперский рейд с флотом из 22 кораблей для перехвата «серебряного флота», Гренвилл отправился вместе с ним в качестве вице-адмирала на 43 пушечном «Ривендже».

Утром 31 августа 1591 года англичане увидели на горизонте паруса большого флота. Решив, что это идут долгожданные галеоны с сокровищами из Америки, Хоуард двинулся ему навстречу. Но, рассмотрев неприятельские корабли с более близкой дистанции, английский командующий понял, что ошибся: к нему приближались 6 военных галеонов и 4 большие каракки. В этой ситуации Хоуард отдал капитанам своих судов приказ об отступлении, однако «Ривендж» замешкался, был отрезан испанцами от английской эскадры и в одиночку вступил в бой с испанскими кораблями.

Сражение продолжалось четыре часа. Гренвиллу удалось повредить две новых испанских каракки – сначала «Сан-Фелипе», затем «Бернабе» – и пару галеонов («Асунсьон» и «Коутиньо»), но и его корабль получил восемь прямых попаданий в борт, все мачты на нем были сбиты. Испанским аркебузирам удалось ранить Гренвилла в голову и подстрелить корабельного хирурга. Общие потери «Ривенджа» к этому времени составили 40 человек убитыми и 50 – ранеными. Хотя после полуночи галеон «Коутиньо» затонул, а «Асунсьон» был так разбит, что испанцы затопили его сами, английский корабль был обречен. На рассвете умирающий Гренвилл приказал бомбардиру взорвать «Ривендж», но старший помощник Ландхорн решил сдаться на милость испанцам. Вместе с группой верных ему матросов он арестовал бомбардира и велел запереть его в трюме, после чего отправил парламентеров на борт флагманской каракки «Сан-Фелипе». Через несколько дней Гренвилл, не приходя в сознание, скончался от ран на борту испанского флагмана.

В том же году сэр Уолтер Рэли опубликовал «Правдивый доклад о сражении близ Азорских островов, случившемся этим летом». В нем Рэли изложил свою версию происшедшего, возведя рядовой эпизод англо-испанской морской войны в разряд одной из величайших битв. Позже Гренвилл и его героическая смерть у Азорских островов были воспеты английским поэтом Алфредом Теннисоном в его поэме «“Ривендж”: Баллада о флотилии» (1880) и навечно вписаны в анналы британского флота.

Джордж Клиффорд (George Clifford), третий граф Камберленд, был корсаром-аристократом. Любимец королевы Елизаветы, блестящий придворный, кавалер ордена Подвязки (1592), он неоднократно участвовал в снаряжении антииспанских экспедиций, причем некоторыми из них руководил лично. Прославился своим нападением на остров Пуэрто-Рико в Карибском море (1598).

Он родился 8 августа 1558 года в Брогем-Касле в Вестморленде. Его отец – Генри Клиффорд, второй граф Камберленд, – умер в 1570 году. В 1577 году Джордж женился на Маргарет, дочери своего опекуна Фрэнсиса, второго графа Бедфорда. В молодости он получил неплохое образование (окончил Оксфорд и, возможно, Кембридж), а в 1579 году унаследовал от отца солидное состояние. Однако страсть к азартным играм и желание жить на широкую ногу заставили его влезть в долги, и, чтобы поправить свое финансовое положение, граф решил вложить значительную часть средств в корсарские экспедиции. В некоторых походах против испанцев он участвовал лично, в некоторых – лишь своими капиталами.

Джордж Клиффорд, граф Камберленд. Неизвестный художник

В 1585 году Джордж Клиффорд командовал кораблем в эскадре Джона Хокинса, которая крейсировала в районе Азорских островов, поджидая испанский «серебряный флот». Экспедиция закончилась неудачей: потеряв во время шторма треть кораблей, Хокинс без добычи вернулся в Англию.

В июне 1586 года граф Камберленд отправил в антииспанскую экспедицию 3 корабля: «Ред драгон» (капитан Роберт Уитрингтон), «Барк Клиффорд» (капитан Кристофер Листер) и «Ро» (капитан Хоуз), а также пинас «Дороти», ранее принадлежавшую фавориту королевы Елизаветы сэру Уолтеру Рэли. Они разбойничали у берегов Бразилии и в устье р. Ла-Платы и вернулась в Плимут в следующем году.

В 1588 году Камберленд принимал участие в защите побережья Англии от нападения Испанской армады. Он командовал кораблем «Бонавенчур», входившим в эскадру сэра Фрэнсиса Дрейка, а когда враг был разбит, лично доложил об этом королеве Елизавете I.

В октябре 1588 года граф Камберленд приобрел каперское свидетельство и арендовал корабль королевского флота «Голден лайон» для корсарской экспедиции, однако плохие погодные условия не позволили ему совершить задуманный поход, и он довольствовался захватом лишь одного небольшого приза в Ла-Манше.

В августе 1589 года Камберленд оперировал в районе Азорских островов, где захватил несколько судов. Крейсируя у острова Санта-Мария, англичане взяли еще 2 приза, нагруженных сахаром из Бразилии; эти трофеи были отправлены в Англию в сопровождении корабля «Мэгг». Сам граф с остальными судами пошел к побережью Испании и в пути овладел 2 призами, причем один из них оказался 400 тонным галеоном из состава «серебряного флота». На нем нашли груз сахара, кошенили, серебра и других товаров стоимостью до 100 тыс. фунтов стерлингов. Теперь можно было возвращаться домой, и капитан Листер был отправлен вперед вместе с захваченным галеоном. К несчастью, у берегов Корнуолла галеон потерпел кораблекрушение и затонул.

В 1590 году Камберленд отправил в море 2 корабля: «Роберт» под командованием Николаса Даунтона и «Дилайт» под командованием Томаса Коверта. Они промышляли у берегов Португалии, захватывая венецианские, голландские и португальские торговые суда. Через год граф возглавил флотилию, состоявшую из 5 судов: «Гарленд», «Сэмпсон», «Голден нобл», «Аллегарта» и «Дискавери». Экспедиция направилась к берегам Испании, где корсары ограбили 4 немецких судна с провиантом, 2 португальских судна с грузом сахара и несколько голландских судов с пряностями.

В 1593 году Камберленд возглавил флотилию из 5 кораблей и некоторое время пенил море у Азорских островов, где взял 2 французских приза и 1 португальское судно с грузом сахара. Затем 2 корабля графа были отправлены в Вест-Индию. В следующем году граф снарядил флотилию из 3 кораблей. Крейсируя у Азорских островов, корсары натолкнулись на большой португальский галеон «Синке Льягаш». Сражение было отчаянным, два английских капитана получили ранения, третий погиб. «Синке Льягаш» загорелся и два дня полыхал, пока не взорвался и не пошел ко дну со всеми своими богатствами.

Самым крупным заморским предприятием графа оказалась экспедиция 1598 года. В ней участвовало от 18 до 20 судов и от 1200 до 1700 человек. Сам Камберленд шел на флагманском корабле «Скёрдж оф мэлис». Своим заместителем он назначил сэра Джона Беркли, который командовал 400 тонным «Мерчент ройялом». Первоначально планировалось перехватить близ Азор большой испано-португальский флот и совершить набег на портовый город Пернамбуку (совр. Ресифи) в Бразилии, однако затем главной задачей похода стал захват Пуэрто-Рико.