Флот вышел в море в марте, взяв курс на Азорские острова. Не обнаружив там ни испанских, ни португальских галеонов, корсары пошли к Канарским островам. Здесь они стали на рейде острова Лансароте и, совершив высадку на берег, двинулись к замку местного губернатора. Последний, однако, успел уйти в горы, куда бежало со всем своим добром большинство жителей острова. Англичане вернулись к кораблям и двинулись в сторону Малых Антилл. На Виргинских островах граф сообщил участникам экспедиции о своем намерении атаковать столицу Пуэрто-Рико – город Сан-Хуан.

Прибыв на траверз Сан-Хуана, граф высадил десант из приблизительно 1000 человек. Но, захватив город, англичане нашли в нем лишь женщин, детей, стариков и больных. Осада крепости Эль-Морро продлилась десять дней, после чего ее измученные голодом защитники вместе с губернатором согласились капитулировать. Это случилось 19 июня 1598 года.

Камберленд хотел не только ограбить Сан-Хуан, но и превратить его в постоянную базу для нападений на другие испанские колонии в Карибском регионе. Этот проект, однако, провалился. Начался сезон дождей, а с ним пришла эпидемия «Желтого Джека» – тропической лихорадки, свалившей с ног около 600 англичан. Прежде чем покинуть город, граф попытался взять у испанцев выкуп, но в конце концов довольствовался 9 призами, 70 или 80 пушками из крепости Эль-Морро, органом и колоколами кафедрального собора, жемчугом стоимостью 1000 дукатов, рабами и найденными на складах кожами, имбирем и сахаром. На родине графа встретили, как героя, но пайщики экспедиции едва ли получили от нее прибыль.

В 1603 году умерла Елизавета I Тюдор, а наследовавший ей Яков I Стюарт начал проводить откровенно происпанскую политику. Каперские свидетельства против испанцев были отменены, и граф Камберленд отошел от участия в корсарских предприятиях. Умер он 29 октября 1605 года.

Поскольку у графа не осталось сыновей (двое умерли в малолетнем возрасте), на его баронию предъявила права лишь его дочь Анна (1590—1676), бывшая сначала женой Ричарда Сэквилла, третьего графа Дорсета, а затем Филиппа Герберта, четвертого графа Пемброка и Монтгомери. Графский титул сэра Джорджа наследовал его родной брат Фрэнсис (1559—1641).

Джеймс Ланкастер (James Lancaster) – известный английский приватир и навигатор, прославившийся не только набегами на корабли испанцев и португальцев, но и тем, что первым начал водить на Восток суда английской Ост-Индской компании.

Ланкастер родился в Бэзингстоке (в Гемпшире) предположительно в 1554 году. Юность свою он провел в Португалии, а в 1581 году занимался торговыми операциями в Испании (был фактором в Севилье). Незадолго до 1586 года, находясь в Севилье, он представлял торговые интересы лондонского олдермана Томаса Старки, но в связи с начавшейся англо-испанской войной вынужден был в июне 1586 года перебраться в Лондон.

В 1587 году Ланкастер командовал каперским судном «Сьюзен» в экспедиции Фрэнсиса Дрейка на Кадис, а 1588 году участвовал в сражениях с Испанской армадой в Ла-Манше и Северном море, командуя кораблем «Эдвард Бонавенчур». Год спустя Ланкастер был капитаном «Соломона», участвуя в экспедиции Дрейка на Лиссабон, а в 1590 году ходил к Азорским островам, где в компании с Сэмюэлом Фокскрофтом охотился за призами и взял богатый голландский корабль. За это его обвинили в пиратстве, но с помощью влиятельных друзей из лондонского Сити ему удалось избежать наказания.

Джеймс Ланкастер. Неизвестный художник

Ряд лондонских купцов, готовивших первую английскую экспедицию вокруг мыса Доброй Надежды в Ост-Индию, учли боевой опыт Ланкастера и предложили ему возглавить один из кораблей снаряженной в Плимуте флотилии. 10 апреля 1591 года 3 корабля – «Пенелопа» под командованием Джорджа Реймонда, «Мерчент ройял» под командованием Фокскрофта и «Эдвард Бонавенчур» под командованием Ланкастера – вышли в открытое море из Торбэя, взяв курс на Канары. В апреле они достигли указанных островов, откуда проследовали дальше на юг. В начале июня корсарам посчастливилось захватить португальскую каравеллу. На ее борту обнаружили 60 тонн вина, 1200 кувшинов оливкового масла, 100 кувшинов оливок и пр. Вскоре погода ухудшилась. Команды начали страдать от тропической жары, бесконечных ливней и шквалов; вспыхнула эпидемия цинги, унесшая немало жизней. Среди умерших был и капитан Фокскрофт (его заменил Абрахам Кендал).

28 июля англичане увидели мыс Доброй Надежды, но из-за противных ветров вынуждены были 1 августа укрыться в бухте Салданья. Один из кораблей, «Мерчент ройял», с полусотней больных отправили обратно в Англию. На «Пенелопе» осталось 100 здоровых моряков, на «Эдварде» – 98.

8 сентября корабли снова вышли в море и, обогнув мыс Доброй Надежды, вышли в Индийский океан. Достигнув северо-западного побережья Мадагаскара, капитан Ланкастер повернул свое судно в сторону Мозамбика и захватил в Кисанге несколько барок, принадлежавших местным арабам. На Коморских островах англичане пополнили запасы пресной воды и взяли курс на Занзибар. Там Ланкастер простоял в течение всей зимы.

Отремонтировав и переоснастив свой корабль, Джеймс Ланкастер покинул Занзибар 15 февраля 1592 года, пересек Индийский океан и в июне достиг Суматры. Здесь от болезней умерло еще 26 человек. В живых осталось 33 взрослых члена команды и один юнга.

С июня по октябрь 1592 года англичане охотились за португальскими торговыми судами в Малаккском проливе, не трогая при этом суда малайцев. Всего было взято 3 приза, включая 700 тонный галеон из Малакки, вооруженный 16 бронзовыми пушками. Набив трюмы награбленными товарами, Ланкастер пошел к Никобарским островам, а оттуда к Цейлону (совр. Шри-Ланка), куда прибыл в начале декабря. Здесь капитан планировал поохотиться за индийскими и арабскими торговыми судами, но команда стала настаивать на скорейшем возвращении домой. Эдмунд Баркер, заместитель Ланкастера, в своем отчете об этой экспедиции отмечал, что «наш капитан в то время был весьма болен, будучи ближе к смерти, чем к выздоровлению».

8 декабря корабль пошел к мысу Доброй Надежды. Миновав Мальдивские острова и Мадагаскар, он встретился с противными ветрами и повернул к восточному побережью Африки. Целый месяц пришлось потратить на то, чтобы продвинуться к мысу Доброй Надежды. Наконец, в конце марта они обогнули южную оконечность Африки и направились к острову Св. Елены. Оттуда Ланкастер хотел идти к берегам Бразилии, но команда заявила ему, что желает направиться прямо в Англию. Двигаясь на север, корабль попал в полосу штилей, и вскоре на борту вновь ощутили острую нехватку провизии. В поисках ее пришлось изменить курс и идти в Вест-Индию. Там англичане продолжали терпеть невероятные мучения, вызванные то нехваткой провизии, то постоянно налетавшими бурями. Лишь в начале апреля 1594 года Ланкастер смог покинуть Вест-Индию на судне французского капитана Жана Ленуара; в мае он прибыл в Дьепп, а оттуда вернулся, наконец, в Англию.

В конце 1594 года Джеймс Ланкастер возглавил приватирскую экспедицию в составе 3 кораблей. От взятых на Канарских островах пленных англичане узнали о том, что на складах Пернамбуку (совр. Ресифи) в Бразилии находится богатейший груз с затонувшей португальской каракки. У островов Зеленого Мыса Ланкастер повстречал 4 корабля под командованием другого английского приватира, Эдварда Феннера, и предложил последнему присоединиться к экспедиции.