Летописцы различной ориентации неодинаково описывали поведение братьев Ивана III в период нашествия Орды. Вассиан принимал личное участие в переговорах с братьями государя, поэтому в Ростовской летописи эти переговоры освещены весьма подробно. В 1490-х гг. официальный летописец решительно сократил эти сведения, допустив невольное искажение. Из Ростовской летописи следовало, что мятежники прибыли в Кременец в последний момент и в боевых действиях на Угре не могли участвовать. Автор свода 1490-х гг. поместил известие о приходе братьев Ивана III на Кременец перед рассказом о боях на Угре, не уточняя вопроса об их участии в описанных боях.

Подняв мятеж, Андрей Большой и Борис Волоцкий ушли из Углича к литовской границе. Ввиду угрозы татарского вторжения Иван III послал к братьям во Ржев бояр с мирными предложениями. Однако удельные князья не сразу пришли на помощь Ивану III. Оправдывая их поведение, неофициальный летописец утверждал, будто князей отвлекло нападение ливонских рыцарей на Псков. Они спешно двинулись на помощь псковичам, что и вынудило немцев отступить.

Рыцари в самом деле осаждали Псков с 28 августа в течение пяти дней, а псковичи обращались за помощью к Андрею и Борису в Великие Луки. Но князья прибыли на место с запозданием на три дня. Псковичи просили их принять участие в походе против Ливонского ордена, но Андрей и Борис «не поидоша в немцы» и не сделали «ничего доброго», лишь разграбили псковские волости.

Братья Ивана III покинули Псков 13 сентября. Наступила осенняя распутица, и, вероятно, удельные войска потратили больше месяца, чтобы добраться от Пскова до Кременца. Ожидая их прибытия, великий князь затеял мирные переговоры с Ордой. Вассиан кратко упомянул об этих переговорах в своем «Послании». В Софийской II и Львовской летописях им отведено много места.

Неофициальный летописец прежде всего упомянул о посылке Ахмату Ивана Товаркова-Пушкина «с челобитьем и с дары». В «челобитье» Иван III просил у хана «жалования, чтобы отступили прочь, а улусу бы своего не велел воевати». Приняв боярина Товаркова, Ахмат передал приказ Ивану III лично явиться в ставку, «как отци его к нашим отцам ездили в Орду». Столкнувшись с отказом, хан просил, чтобы великий князь прислал к нему наследника-сына, либо брата, либо известного в Орде своей щедростью дипломата Н. Басенкова. Иван III не захотел послать к хану Басенкова и прервал переговоры.

Утверждение летописца, будто Иван III на словах выражал готовность признать власть Орды, называя Русь ханским улусом, достаточно правдоподобно и объясняет причину крайней тревоги духовника Вассиана. Однако сами переговоры были для московского государя не более чем дипломатической уловкой.

Исключительный интерес представляют пояснения неофициального летописца насчет обстоятельств, сопутствующих последнему этапу войны с Ордой. С Дмитриева дня (с 26 октября), записал летописец, «стала зима, и реки все стали, и мразы великыи яко не мощи зрети; тогда царь убояся и с татары побежа прочь ноября 11; бяху бо татары нагы и босы, ободралися». Приведенный рассказ по содержанию близок к известию ростовской летописи: «Бе тогда стоудень и мрази велицы, а царь побежал ноября 11». Однако неофициальный летописец указал дату наступления холодов и предложил свое истолкование причин отступления Орды. Последующие подробности окончательно подрывали ростовский рассказ о чуде Богородицы на Угрю. Когда татары прибежали от границы «и пройде Серенск и Мченеск, и слыша князь велики, посла (дозоры. — Р.С.) опытати, еже и бысть». Серпейск (Серенск) находился сравнительно недалеко от Калуги, Мценск — в 140 км. Подвижная татарская конница могла преодолеть это расстояние за несколько дней. Таким образом, воеводы узнали об отступлении татар и послали им вслед дозоры сравнительно быстро, что исключает версию о бегстве русских к Боровску. Изгнание царевича Амуртазы из района Алексина подтверждает сведения о том, что русские следили за отступавшим противником.

В дни «стояния на Угре» духовенство в лице митрополита Геронтия, Вассиана Ростовского и Паисия Ярославова заняло решительную позицию, настаивая на необходимости довести борьбу с иноземными поработителями до конца. Вопреки легендам Вассиан в то время выступил не обличителем и противником Ивана III, а его надежным соратником. Анализируя «Послание» Вассиана, Ю. Г. Алексеев выявил в нем реалии, соотносимые с конкретными фактами, и одновременно указал на ряд сентенций (прежде всего рассуждения о «клятве» князя Орде), которые были чистой игрой ума. В своем «Послании» Вассиан «простил и разрешил» Ивана III от некоей клятвы, «яко под клятвою есмы от прародителей, еже не поднимати рукы против царя» Орды. Приведенные слова вопреки мнению исследователя в действительности не были плодом фантазии, игрой ума книжника. Можно указать на источник, из которого владыка черпал сведения. Во второй половине XV в. большой популярностью пользовалось «Житие Сергия Радонежского». Согласно «Житию», когда Дмитрий Донской впервые обратился к Сергию за советом по поводу близкой войны с Ордой, тот поначалу посоветовал поддерживать мир с ханом, относиться к нему «с правдою и покорением, яко ж пошлина твоа држит покорятися ордынскому царю должно». Два века московские князья были подручниками ханов и подкрепляли службу Орде традиционной клятвой. Беседу с Дмитрием Сергий закончил словами о том, что в случае неудачи мирных предложений князь победит Орду.

В дни отражения орды Ахмата Вассиан, очевидно, претендовал на ту же роль, какую Сергий сыграл во время нашествия на Русь орды Мамая. В этом, по-видимому, и состоял главный пафос его «Послания» Ивану III. Сергий послал грамоту вдогонку войску великого князя Дмитрия, что имело большое моральное значение.

Аналогичным образом поступил Вассиан, хотя в конкретных условиях угорского «стояния» настоятельной необходимости в этом не было. Вассиан недолго прожил после описанных событий. «Послание» Ивану III оказалось его последним заветом. На современников письмо святителя произвело огромное впечатление своей смелостью, пафосом и литературными красотами. В этом и заключалась причина воздействия «Послания» на всю последующую летописную традицию.

За 100 лет, прошедших со времени Куликовской битвы, изменились обстоятельства и переменились герои. Вассиан Рыло так же мало походил на Сергия Радонежского, как и Иван III на Дмитрия Донского.

Дмитрий атаковал татар во главе сторожевого полка. Иван III послал в бой своих воевод, среди которых два-три человека обладали большим военным талантом. Творя легенду о героях Угры, книжники не удосужились назвать имена воевод, одержавших победу. Источники не сохранили росписи полков, стоявших на Угре.

Кому же вверил Иван III войско? Формально во главе армии стоял его 22-летний наследник Иван Молодой, при котором находился дядя — удельный князь Андрей Меньшой. Фактически же военными действиями руководили старые воеводы, имевшие большой боевой опыт. Главным воеводой в полках был князь Данила Холмский. Его соратниками были князья Александр Оболенский, Семен Ряполовский, Данила Щеня.

В войне с татарами Иван III проявил крайнюю осмотрительность и осторожность. Благодаря этому русские избежали генерального сражению, которое неизбежно привело бы к великому кровопролитию.