Время от времени он развлекался тем, что писал стишки. К примеру, такие:

Дважды в неделю он ходил к психоаналитику и ждал, что его жизнь изменится. Они с Алленом по-прежнему время от времени занимались сексом, но Билл сказал, что теперь секс его не особо интересует. Он чувствовал, как с ним что-то происходит, что, может быть, он станет знаменитым, что им заинтересуются женщины — он еще точно не знал что. В следующие несколько лет Билл иногда приводил в отель женщин, но, как правило, это было сущее несчастье.

Без сомнения, психоаналитик Билла помог ему разобраться с некоторыми его проблемами в сексе, к примеру, он обнаружил, что многое берет свои истоки в сильной травме, которую тот получил, будучи ребенком. Билл был очень привязан к своей няне — валлийке Мэри Эванс, которую он звал нянюшка, он так ее любил, что по четвергам, когда у нее был выходной, он злился и кричал на всех. Где-то глубоко в его детстве скрывалось «убийство», но дойти до этого сам он бы не смог. Еще в 1940-х психолог Билла доктор Пол Федэн в конце концов не выдержал и наорал на Билла:«Что тебя мучает всю жизнь?» Но Билл просто не мог вспомнить.

В июле 1958 г., вскоре после того как Аллен уехал из Парижа, доктор Шлумбергер сказал, что «убийством» был выкидыш. Билл писал Аллену: «Исследование подходит к концу. Нет ни тени сомнений: я видел выкидыш, выкидыш у моей распутной няни Мэри, и кусок плоти сожгли в печке в моем присутствии». Позднее Билл решил, что дело было не в этом. Приятель Мэри был ветеринаром, и он как-то раз разрешил Биллу посмотреть, как он убивает двух старых собак. Билл помнил, что, когда ему было четыре года, он что-то делал со своим старшим братом Мортом. Мэри пошла повидаться со своим приятелем и взяла двух мальчиков с собой. Билл помнил, как его выставили за дверь, и пару-тройку образов: смеющееся лицо человека, голос Мэри: «Давай, Билли. Тебе не будет больно», — голос брата, который потом спросил: «Мы расскажем про няню?» Вскоре Мэри Эванс ушла из семьи Берроузов после необъяснимого странного происшествия. То ли парочка пыталась заставить Билли заняться сексом с Мэри, то ли они хотели заставить его отсосать у ее дружка… Билл так никогда и не узнал, что произошло. Алан Ансен думал, что Билла заставили сосать член приятеля Мэри и, может быть, Билл укусил его. Он процитировал отрывок из «Голого ланча» про «белых защитников» (зубы), и сказал, что тем самым Билл приоткрыл часть своего прошлого, не понимая этого. Это было что-то такое, о чем Билл и его брат не могли рассказать своим честным родителям.

Билл родился 5 февраля 1914 г. в городе Сент-Луис, штат Миссури, в спальне на Берлин-авеню, 4664, вскоре после Первой мировой переименованной в улицу Першинг. Дом их стоял в окружении таких же домов среднего класса, перед которым находилась большая зеленая лужайка, а позади раскинулся большой сад. Кроме Мэри Эванс в доме еще была служанка, садовник и кухарка-ирландка, которая показала Биллу, как можно позвать жабу, живущую на переднем дворе. Она начинала еле слышно посвистывать, и жаба выползала к парадному входу из-под большого камня.

В 1926 г. семья Берроузов переехала в процветающий пригород Ладю, там на пяти акрах земли отец Билла построил дом и облицевал его белым камнем. Билл стал ходить в Школу Джона Берроуза — школа получила свое название в честь натуралиста, между семьей Берроузов и этим натуралистом не было никакой связи. Билла назвали в честь деда Уильяма Сьюарда Берроуза, изобретателя счетной машины и основателя огромной корпорации «Берроуз». Родители Билла продали свои паи в компании в 1929 г., но все равно остались хорошо обеспеченными людьми, хоть и не миллионерами, Билл не был хозяином трастового фонда, как написал в одной из своих книг Керуак. Однако после того, как он в 1936 г. закончил Гарвард, его родители ежемесячно присылали ему 200 долларов, это продолжалось до 1963 г., когда он сказал им, что хорошо зарабатывает своими книгами.

С ранних лет Билл знал, что он гомосексуалист. Ему очень нравился его сокурсник Келлз Элвинз, и, хотя они так никогда и не спали вместе, они на всю жизнь остались друзьями, сначала они вместе жили в Гарварде, потом вместе стали выращивать цитрусовые в Техасе и были в Мехико, Танжере, Копенгагене — всюду, куда ездил тогда Билл. В Гарварде Билл с Келлзом Элвинзом написали рассказ: «Прощальное мерцание сумерек», там впервые появился ставший знаменитым персонажа Доктор Бенвей.

В 12 лет Билл читал рассказы о бродягах и ворах, вошедшие в биографию Джека Блэка «Всегда не прав», эта книга оказала на него сильнейшее влияние. «Первый раз я прочел „Всегда не прав“ в 1926 г., у того издания была красная картонная обложка, — много позже вспоминал он. — Нравы среднего класса Сент-Луиса загоняли меня в тупик и смущали, меня очаровал этот мир потрепанных комнат, тускло освещенных коридоров, воняющих котами домов и притонов, где курили опиум, шариковых ручек и сутенеров-воров и джунглей, по которым бродили бродяги. Я читал про семью Джонсонов, семью бродяг и воров, в чьем поведении я видел больше смысла, нежели в условных и ханжеских правилах, которые считали образцом и которые были примером для моих предков». Из книги он вынес и несколько персонажей: старушку Мэри и образ семьи Джонсонов.

Билла пленил андеграунд, и, стабильно получавший свое ежемесячное содержание, он постарался войти в эти круги, он работал то барменом, то журналистом, то рекламщиком, то частным детективом на «Мерит Инкорпорейтед», и — его самая любимая работа — восемь месяцев на «А. Дж. Коуэн Экстерминэйтор» в Чикаго. «Нужно было постучать в дверь и громко сказать: „У вас есть клопы, леди?“ — так, чтобы это услышали соседи, тогда бы она соврала и сказала бы, что у нее их нет, расписалась бы в моих бумагах, и я закончил бы с вызовами пораньше». Две книги Билла потом были названы «Дезинсекторами»: сборник разрезок, составленный в соавторстве с Брайоном Гайсином — «Дезинсектор», опубликованный «Оэрхэн Пресс» в 1960 г., и «Дезинсектор!», сборник коротких рассказов, вышедший в «Викинге» в 1973 г.

В самом начале 1940-х Билл познакомился в Нью-Йорке с Джеком Керуаком и Алленом Гинзбергом, а они познакомили его с Джоан Волмер, которая позже стала его гражданской женой. В 1945 г. он вместе с Керуаком и Гинзбергом переехал в ее квартиру на 115-й улице — это была легендарная коммуна битников, там брали истоки многие порядки, потом нашедшие свое отражение в «Голом ланче». Билл пытался понять психику и Джека с Алленом, и они вместе разыгрывали сценки, исследуя стереотипы своего характера: Джек стал невинным американским туристом и носил соломенную шляпу отца; Аллен строил из себя знатока искусств; Билл напялил на себя женскую одежду и заявил, что он — сумасшедшая графиня-лесбиянка.

Многие роли Билла предопределялись теми глубинами собственной личности, которые он открывал в себе благодаря психоанализу. Можно сказать, что Билл занимался психоанализом с 1939 г., когда он, чтобы произвести впечатление на приятеля, отрезал себе ножницами для птицы нижнюю фалангу мизинца. После этого он несколько дней провел в Бельвью, а затем некоторое время лечился в клинике Пэйн-Уитни. Он глубоко заинтересовался методами психоанализа и опробовал большую их часть. Больше всего он проникся идеями Вильгельма Райха, и, хотя с ним никогда не работал последователь Райха, он соорудил огромный аккумулятор органа, приспособление, которое, как уверял Райх, способно удержать и выпарить то, что он называл «жизненной силой». Билл клялся на нем, а когда он умер, один аппарат по-прежнему стоял у него в саду.