Летом 1831 года Дмитрий Милютин стал бывать у Аксаковых, близко сошелся с Константином Аксаковым. Они подолгу беседовали и нашли много общего в мировоззренческих, философских и литературных вопросах.

По-прежнему по настоянию отца Дмитрий и Николай много занимались иностранными языками, но немецким языком в это время так и не овладели. Но в последующем всерьез занимались английским, французским, немецким языками.

Шестой класс Дмитрий закончил блестяще, первым учеником, «удостоен награждения чином Х-го класса и серебряной медалью».

«Хотя выпускной аттестат из университетского пансиона был мне выдан уже в октябре, однако ж счеты мои с этим заведением не были покончены до того дня, когда назначен был торжественный «акт», на котором выпускные воспитанники должны были в последний раз предстать перед публикой, произносить речи, читать стихи своего сочинения, получать награды и т. д. Это происходило 2 ноября. Мне, как первому по выпуску, выпало на долю произнести речь на русском языке, мной уже сочиненную и просмотренную профессором Коченовским. Тема, на которую она была написана, заключалась в том, что воспитание человека не заканчивается в стенах учебного заведения в лета юности; что умственные и душевные его силы развиваются и укрепляются опытом самой жизни и т. д. Само собой разумеется, что мысль эта была облечена в самые цветистые риторические формы тогдашнего напыщенного витийства с оттенком сентиментальности и завершалась выражением признательности месту воспитания, родителям, наставникам, начальству, восходя до «десницы Великого Монарха-покровителя, осеняющей нас и указывающей путь к служению Престолу и Отечеству!»… Речь эта, конечно, была приветствована сочувственным рукоплесканием снисходительной публики», – писал Милютин о последнем дне его пребывания в университетском пансионе.

Он много думал о своем будущем, в одно время его увлекла мысль поступить в Корпус железнодорожных инженеров, но однажды Дмитрий вместе с отцом навестили генерала Майкова, который, выслушав Алексея Михайловича о намерении сына, тут же отверг эту идею и предложил Дмитрию продолжать учебу в артиллерийской бригаде, после которой открывалась возможность поступить в академию, а затем – служба в Генеральном штабе. Блестящая перспектива! Дмитрий так и поступил.

Решилась судьба и Николая: его назначили чиновником Министерства внутренних дел и отправили в Крым в составе комиссии под руководством академика Петра Ивановича Кёппена, «для статистического и камерального описания Таврической губернии».

В это время Дмитрий Милютин познакомился с еще одним дядей – дипломатом Николаем Дмитриевичем Киселевым, который, приехав из посольства в Париже, через несколько дней отправлялся в Лондон в чине советника посольства. Служба в гвардейском Генеральном штабе открыла возможность Дмитрию Милютину познакомиться с начальником корпусного штаба генерал-адъютантом П.Ф. Веймарном, его братом полковником И.Ф. Веймарном, полковниками бароном Ливеном и Бломом, капитаном Ф.Ф. Голынским, штабс-капитаном Ф.И. Горемыкиным, капитанами Фроловым и Волковым, Хоминским, Россильоном, Адеркасом и Старком, Жуковским и Теслевым… С одними Милютин сблизился, других запомнил на всю свою военную жизнь. Одни делали военную карьеру, другие спивались.

В это время до Дмитрия Милютина доходили слухи из Москвы о серьезной болезни матери. Сначала известия были утешительные. Елизавета Дмитриевна выходила к ночной заутрене на Светлое воскресение в домовой церкви князя Сергея Михайловича Голицына в нескольких шагах от ее дома, дважды выезжала с дочерью в театр на гастроли петербургского трагика Каратыгина, была на семейном обеде в доме Киселевых, повидалась и поговорила в близком семейном кругу, а в конце апреля занемогла, к ней приходили известные врачи Рихтер, Овер, Эвениус, но не помогли никакие средства. Но Дмитрий Милютин получал успокоительные письма из дома.

В это время в Москву приехал Николай из годичной командировки из Крыма. И тут мы предоставим слово самому автору воспоминаний: «Продолжавшаяся целый год командировка принесла ему большую пользу во многих отношениях: умственный кругозор его расширился, прежнее поэтическое настроение уступило место стремлению к деятельности на почве реальной жизни; пред ним открылся новый мир народного быта. С этого времени заинтересовался он вопросами экономическими и административными; начал заниматься статистикой, которую прежде находил сухим предметом. Отдых его в Москве был непродолжителен: обязанности служебные требовали возвращения его к чиновничьим занятиям, о которых помышлял он с отвращением. 15 мая он уже был в Петербурге» (С. 186).

Два месяца продолжались страдания Елизаветы Дмитриевны, приглашали к ней еще и Высоцкого, и Ставровского, и Дядьковского, выписывали ей строгую диету, минеральные воды, но у нее продолжались острые боли, «в левой груди образовалась водяная». 24 июля, испытывая огромные страдания, благословив своих детей, а Дмитрия и Николая – глядя на их портреты, Елизавета Дмитриевна «скончалась так тихо, так божественно, как может расстаться с жизнью одна праведница», – писал Алексей Михайлович Дмитрию, сообщая ему эту печальную весть.

Елизавету Дмитриевну уже похоронили, когда Дмитрий Милютин узнал о ее смерти. «Как громом поразила» его эта весть, вспоминал он в воспоминаниях. Он приехал и на могиле матери простился с ней.

Как ни странно, но брат Николай никак не находил себе места, чиновничья жизнь совсем не прельщала его, он постоянно жаловался на пустоту и бесцветность, на одиночество. Согласился Николай поехать в командировку вместе со своим другом Андреем Парфеновичем Заблоцким для исследования жизни крестьянского населения, но министр государственных имуществ граф Павел Дмитриевич Киселев не позволил чиновнику Министерства внутренних дел участвовать в этой командировке. Снова пустота и бесцветность. Обычно в квартире Заблоцкого обедали, а потом долго обсуждали актуальные вопросы. Здесь бывали граф Иван Толстой, Любимов, Загряжский, с ними Николай Милютин откровенно беседовал, что отодвигало пустоту и бесцветность в неопределенную даль. По вечерам он писал статьи для различных журналов, и в этот момент чиновничья жизнь снова уходила в пустоту, она его не интересовала.

Часто братья писали друг другу и находили полное совпадение во взглядах на жизнь, литературу, политику, на театр. В одном из писем, собираясь в командировку с Заболоцким, Николай писал Дмитрию, что его поддержку он воспринимает как хорошее предзнаменование и кажется ему, что это одно из его суеверий. «Читаешь подьяческие создания, распутываешь мошеннические увертки, борешься с безграмотностью, злонамеренностью, глупостью – и вот встаешь со стула, истратив последние силы ума, убив последнюю живость свою», – писал Николай Дмитрию.

Он взял отпуск, приехал в Москву, отдохнул здесь душой и телом, и как-то ипохондрия стала постепенно уходить от него. 6 сентября 1839 года Николай писал Дмитрию: «Поездка в Москву возвратит мне здоровье, успокоит морально, освежит тело и душу и даст новые силы на скуку и одиночество. С Москвою я вижусь всегда с таким душевным наслаждением, что минуты эти трудно описать. Вся Москва для меня есть не что иное, как старый школьный друг и товарищ. Если бы ты был здесь и если б наша ужасная потеря не отравила нам радости на всю жизнь, то настоящие дни были бы для меня счастием». 15 января 1840 года Николай писал брату: «Москва все та же, и чем более входишь в лета, тем более оценяешь ее добродушие и сердечность. Непостижимо для меня, как все здесь помнят малейшие подробности юности каждого из нас. Живя здесь, как-то молодеешь и от воспоминаний, и от разговоров, и от образа жизни…»