Образцом алфавита, придуманного специально для тайнописи, притом по особенному принципу, может служить ключ к тайнописи, изображенный на отдельном листе второй половины XVII ст. (Собрания Большой Патриаршей библиотеки № 93).

Здесь тайнопись заключается в замене обычных букв треугольниками и четырехугольниками, заимствованными из решеток, составленных из двух параллельных линий, пересеченных двумя такими же линиями под прямым углом. В полученных клеточках помещено по четыре и по три буквы в порядке азбуки: в тайнописи буквы заменяются, при этом первая — простым угольником, а следующие — тем же угольником с одной, двумя или тремя точками, ввиду места буквы в нем. Поскольку при таком размещении букв в клетках вся азбука не могла поместиться, то в этой тайнописи не оказывается знаков для таких букв кириллицы, как «ш», «ь» и тому подобных.

Следующий вид тайнописи, которая использовалась писарями в российских рукописях, — это «система замен». Выделяют два вида такой тайнописи: «простую литорею» (от лат. litera — буква) и «мудрую литорею», а также, как вариант этой последней, тайнопись «в квадратах». «Простая литорея» заключалась в том, что каждая из десяти по порядку азбуки согласных, поставленных в одном ряду, заменялась соответствующей ей буквой во втором таком же ряду, который состоял из последних десяти согласных, которые шли в обратном (справа налево) порядке.

Первый документ, который дошел до нас и содержал данный тип криптосистемы, датировался 1229 годом. Однако по-настоящему широкое распространение она получила в конце XVII века. Ключ к «простой литорее» такой:

Слово «УКРАИНА», записанное «литореей», выглядит так: «УТМАИПА».

Более сложной разновидностью «литореи» была так называемая «мудрая литорея», где все буквы кириллической азбуки, включая гласные, заменялись на другие буквы и символы. К этому же виду тайнописи, которую использовали в XVI–XVII веках, относилась тайнопись «в квадратах», где таблицы замены букв выписывались в виде квадратов. Нередко писари прибегали к написанию фраз в обратном порядке, составляя своеобразные криптограммы, или не дописывали букву — подобный шифр назывался «полусловицей».

Цифровая система тайнописи, которую тогда называли «счетной» или «цифирной», была основана на употреблении букв как цифр и на разных практических действиях с ними и была очень распространенной. Следует сказать, что в древнерусских рукописях встречались разные ее виды: простая и сложная цифровая система, описательная система, система особенного применения арабских цифр, система значков, то есть с использованием разных значков для обозначения цифр-букв. Цифровая тайнопись существовала на Руси уже в самом начале XIV века.

Простая цифровая тайнопись заключалась в том, что для каждой цифры-буквы, которая отвечала желательной в обычном письме букве, давалось несколько преимущественно одинаковых слагаемых. Так, чтобы получить нужную букву, нужно было провести сложение, а полученная сумма, изображенная соответствующей цифрой-буквой, и была искомой буквой. Реже сумма состояла из разных цифр-букв, причем каждая группа цифр-слагаемых отделялась каким-либо знаком или пропуском от соседних. Буквы, что не имели цифрового значения, оставались неизменными.

Арабские цифры начали использоваться в качестве тайнописи лишь с того времени, как они начали входить в употребление в российской письменности, то есть со второй половины XVI века на российском юго-западе и с начала XVII века на северо-востоке.

К другим системам тайнописи, известным по древнерусским рукописям, принадлежал «монокондил», разные приемы образного и фигурного письма, а также «акростих» (стихотворение, в котором начальные буквы строк образуют слово или фразу). «Акростих» — типичный для европейской средневековой письменной культуры прием организации поэтического текста — входил в арсенал художественно изобразительных средств древнерусских авторов уже с конца XI века.

Долгое время государственная тайнопись в трудах отечественных ученых именовалась «дипломатической тайнописью». В первый раз такой термин был введен ученым Поповым, который в 1853 году опубликовал труд «Дипломатическая тайнопись времен царя Алексея Михайловича с дополнением к ней». Следом за ним и другие исследователи российской тайнописи начали называть переписку при российском дворе «дипломатической тайнописью», а шифры, которыми она велась, «дипломатическими».

Следует, однако, отметить, что тайная дипломатическая переписка составляла лишь часть (правда, большую) шифрованной переписки при дворе, которая вместе с дипломатическими касалась и военных вопросов, а также внутренних государственных дел. Но именно в сфере дипломатии, со свойственными ей специфическими чертами и особенностями, в России почти на протяжении двух столетий проходило основное становление криптологии как государственно значимого дела. Политическая борьба, политическая игра — другими словами, ведение «большой политики» было немыслимо без охраны государственной тайны.

Активная внешнеполитическая деятельность царя Ивана IV Васильевича (Грозного) и связанные с ней войны повлияли на становление и развитие тайнописного дела. Годом рождения российской криптологической службы можно считать 1549 год, когда была образована «Посольская изба», позже названная «Посольским приказом», при котором работала «цифирная» палата тайных дел. С момента ее образования в России начали активно использовать криптологические методы в дипломатической и военной переписке.

Название «цифирной» палата получила, возможно, по старой алфавитной системе записи чисел. Выделение цифр, да и собственных имен в тексте раньше делалось с помощью «титла» — специального знака, который проставлялся над строкой. Шифры приходилось выделять в сообщении так же, как и цифры, то есть «титловать» их. Поэтому полностью понятно название шифра «цифрой», то есть текстом, который требует специального прочтения. Впрочем, возможно, что слово «цифирная» в названии палаты была буквальным заимствованием французского слова «chiffre», которое означало как шифр, так и цифру.

С конца XVI века российские послы за рубежом начали получать шифры в виде таблиц замены, которые нужно было «вытвердить гораздо памятно». В приказе царя Федора Иоанновича, который в 1589 году получил посол Николай Воркач, ему поручалось «писать письма мудрой азбукой, чтоб оприч Царского величества никто не разумел». В той азбуке каждая буква заменялась своим особенным знаком.

«Подьячие Посольского приказа», которые поддерживали связь с царскими представителями за границей, нередко пользовались шифрованной перепиской, которую называли «затейным письмом». Ключ к расшифровке этих посланий не записывался, его заучивали наизусть. Существовали разные варианты тайного письма, но по правилам конспирации никто из подданных не должен был знать все варианты тайнописи.

С началом правления династии Романовых (1613) укрепляются основы феодального строя. В 1619 году из польского плена вернулся отец царя Михаила Романова Федор, постриженный Борисом Годуновым в монахи под именем Филарета. Он лично занимался делами «Посольского приказа» и даже разрабатывал дипломатические шифры. Шифры, которые применялись в то время, были шифрами простой замены и перестановки.