Олег и Борис поступили грамотно, выбрав своей целью именно Чернигов. В прошлом году горожане не приняли Бориса, поскольку он был для них чужаком, зато ситуация с Олегом была совершенно противоположной. Он в этом городе родился, вырос, многие жители знали молодого князя лично. Однозначно, что он пользовался в городе куда большей популярностью, чем выходец из Переяславля Всеволод Ярославич. Все это было учтено, когда двоюродные братья выступили в поход. 25 августа половецкая орда, которую вели Олег и Борис, разгромила дружину Всеволода, и Чернигов открыл ворота перед своим князем.

Побитый же Всеволод побежал к брату в Киев. Изяслав был человеком добродушным и зла долго не помнил, иначе мог бы выставить младшему брату солидный счет за все свои беды и обиды. Но он вместо этого стал собирать полки, чтобы поставить на место зарвавшихся, по его мнению, племянников. Помимо киевлян в поход пошла дружина сына Изяслава Ярополка, а также смоленская рать Владимира Мономаха. Великокняжеское войско подошло к Чернигову, но горожане горой встали за своего князя Олега, не пустили Всеволода и приготовились к обороне. Сам Святославич вместе с Борисом в этот момент в городе отсутствовал, было очевидно, что вражеское вторжение застало их врасплох. Они стали спешно стягивать в один кулак свои войска, но пока двоюродные братья готовились к предстоящей схватке, начался приступ Чернигова. Горожане бились отчаянно и, когда враг прорвался сквозь первую линию укреплений, затворились в Детинце. Но в этот момент Изяслав узнал, что на помощь осажденному городу идут Олег с Борисом, а потому велел снимать осаду и идти навстречу племянникам. Противники встретились 3 октября у села Нежатина Нива.

В. Верещагин. Князь Изяслав Ярославич

Будучи реалистом, Олег довольно взвешенно подошел к оценке вражеских сил: «И сказал Олег Борису: “Не пойдем против них, не можем мы противостоять четырем князьям, но пошлем с смирением к дядьям своим“» (Повесть временных лет). И действительно, хотя в данный момент перевес был на стороне врага, Святославич вполне резонно рассудил, что дядья могут и не захотеть лить кровь. Да и Владимир Мономах, известный своим здравомыслием, мог очень сильно посодействовать мирному решению вопроса. «Смотри, я готов и стану против всех» — так заявил Борис своему родственнику. Сражение стало неизбежным.

Битва на Нежатиной Ниве закончилась сокрушительным поражением мятежных князей. Борис погиб во время первой же атаки, а Олег сражался до тех пор, пока его зажатые со всех сторон войска не обратились в бегство. Но и противник понес тяжелые потери, а самым главным было то, что в битве погиб киевский князь Изяслав. В итоге получалось, что в очередной раз в выигрыше оказался Всеволод. Одним разом он избавился и от смутьянов, и от старшего брата, заняв по закону и праву киевский стол. Мономах, соответственно, получал Чернигов, и шансы на то, что Олег сумеет туда вернуться в ближайшее время, развеялись как дым.

Тем временем Святославич вновь бежал в Тьмутаракань. На следующий год его брат Роман снова повел половцев против Всеволода, но хитрый князь просто подкупил степняков, и те убили Романа. А вскоре киевский князь добрался и до Олега. Правда, марать руки кровью родственника не стал, а действовал хитро, в чисто византийском стиле. В Тьмутаракани Олега схватили хазары и отправили в Константинополь. Будучи через свою первую жену родственником византийских базилевсов, Всеволод легко договорился о том, чтобы имперские чиновники отослали куда-либо подальше не в меру прыткого племянника. Так Святославич оказался в ссылке на острове Родос. А в Тьмутаракани объявился посадник Всеволода Ратибор и привел город под власть киевского князя. Казалось, что для Олега всё кончено.

В. Верещагин. Князь Всеволод Ярославич и его сын Владимир Мономах

Но князь-изгой сдаваться не собирался. Женившись на знатной гречанке Феофании Музалон, он с помощью её влиятельных родственников получил возможность в 1083 году вернуться в Тьмутаракань. К этому времени ситуация в городе вновь изменилась и вместо посадника Ратибора там правили два очередных изгоя — Давыд Игоревич и Володарь Ростиславич. Один был сыном Игоря Ярославича, другой — отравленного византийцами князя Ростислава. Олег родичей из Тьмутаракани турнул, а хазар, которые выдали его Византии, велел порубить.

В этот раз князь задержался в Тьмутаракани надолго, до 1094 года. Понимал, что приди он сейчас на Русь, и его там просто раздавят Всеволод с Мономахом при полной поддержке сыновей Изяслава. Потому и выжидал, как хищник в засаде. И дождался — в 1093 году умер Всеволод Ярославич, и у Олега появляется пусть небольшая, но надежда на лучшее. И основана она была прежде всего на том, что Владимир Мономах и Святополк Изяславич будут бороться за киевский стол. Но Мономах, как когда-то и его отец, поступил мудро, решив действовать по закону и уступить Святополку Изяславичу Киев: «Если сяду на столе отца своего, то буду воевать со Святополком, так как стол этот был его отца» (Повесть временных лет). За собой Владимир удержал Чернигов, второй по значимости город на юге Руси, а младшего брата Ростислава отправил в Переяславль.

Шансы Олега на восстановление справедливости вновь свелись к нулю, но тут случилось то, чего не мог предвидеть ни он сам, ни дальновидный Мономах, — на Русскую землю вновь вторглась половецкая орда. В битве у Треполя дружины киевского князя Святополка, Ростислава Переяславского и Владимира Мономаха были разбиты наголову, причем во время бегства младший брат Мономаха утонул в реке.

Вот он, тот шанс, который годами ждал Олег!

Святославич прекрасно понимал, что если он сейчас не воротит себе Чернигов, то он не вернет его себе никогда. Дружина Мономаха разгромлена, и помощь ему ниоткуда не придёт, поскольку брат Ростислав погиб, а киевского князя Святополка со всех сторон обкладывают степняки. В 1094 году Олег с половецкой ордой подошел к Чернигову и взял город в осаду. Половцы рассыпались по окрестностям, жгли монастыри и грабили деревни, а Святославич был вынужден созерцать, как подвергается разорению его земля. Бои за Чернигов продолжались восемь дней, и, исчерпав все возможности к сопротивлению, Мономах был вынужден вступить с Олегом в переговоры. Тот не потребовал от двоюродного брата ничего унизительного, а просто предложил оставить Чернигов и уйти в Переяславль — город, который являлся родовым уделом отца Мономаха. Владимир Всеволодович уехал в свою вотчину, а Олег сел на столе своего отца. Казалось, пора бы и тишине наступить на Руси, но не тут-то было!

В 1095 году в Переяславле по прямому приказу Владимира Мономаха были подло убиты пришедшие на переговоры половецкие ханы Итларь и Китан. После этого Владимир Всеволодович и Святополк Изяславич пошли с дружинами в степь, разгромили половецкие становища и вернулись с большой добычей. Но перед самым походом они посылали к Олегу, велев ему вместе с дружиной присоединиться к походу. Однако черниговский князь им отказал. В итоге, когда двоюродные братья вернулись из рейда, они направили в Чернигов гневное послание: «Вот ты не пошел с нами на поганых, которые губили землю Русскую, а держишь у себя Итларевича — либо убей, либо дай его нам. Он враг нам и Русской земле» (Повесть временных лет).