Почему Олег отказался от похода? Причина проста: во-первых, он ещё не успел как следует укрепиться на Руси и в Чернигове в частности. Кто его знает, что может произойти, если он покинет город? Во-вторых, половцы были его союзниками, которые дважды оказывали Святославичу помощь. Пусть и не безвозмездно, но тем не менее. Однако самым главным было то, что Олег совершенно не верил своим родственникам: «ибо он по своему злостному нраву думал, что Святополк за изгнание отца его от отца Олегова и за убийство его, а Владимир за собственное изгнание из Чернигова мстить будут» (В.Н. Татищев). И надо признать, что опасения черниговского князя не были беспочвенны. Потому что пройдет несколько лет и в похожей ситуации по приказу Святополка и при прямом содействии Давыда Игоревича будет схвачен и ослеплен теребовльский князь Василько Ростиславич.

Что же касается выдачи или убийства сына половецкого хана Итларя, который нашел убежище в Чернигове, то Олег считал ниже своего достоинства строить своё благополучие за счет человека, оказавшегося в беде. Черниговский князь понимал, что играет с огнем и родственники ему отказа не простят, но не мог предать того, кто попросил его о помощи. У Олега были свои понятия о чести. В итоге усобица вышла на новый виток и захлестнула Северо-Восточную Русь — землю Ростовскую и Муромскую.

* * *

Первым князем в Ростовской земле, чьё имя упоминается в летописях, был Ярослав, которого потомки назовут Мудрый. В Повести временных лет под 988 годом прописано, как Владимир Святославич распределил уделы между сыновьями: «И посадил Вышеслава в Новгороде, Изяслава в Полоцке, а Святополка в Турове, а Ярослава в Ростове». Правил он там достаточно долгий срок, вплоть до 1010 года. Регион был очень обширный, и князю не приходилось сидеть сложа руки. Именно с именем Ярослава местные предания связывают основание города Ярославля. Но затем князь Владимир произвел перераспределение столов: «Когда же умер старший Вышеслав в Новгороде, посадил в нем Ярослава, а Бориса в Ростове, а Глеба в Муроме». Как видим, Ростов снова не остался без князя, но обратим внимание на такой момент — свой князь появляется и в Муроме. Таким образом, Владимир старается как можно крепче привязать северо-восток страны к Киеву. Можно даже предположить, что, когда князь Борис уедет к отцу в столицу, именно его брат Глеб останется наместником в этом далеком регионе и будет заниматься делами не только Муромского княжества, но и Ростовского. Но после гибели Глеба в сентябре 1015 года ситуация вновь поменяется и в Муроме будет всеми делами вершить наместник великого князя. Однако в 1024 году после битвы при Листвине, когда киевский князь Ярослав будет разбит своим братом Мстиславом Черниговским, Муром войдёт в состав Черниговского княжества, и теперь уже наместник из Чернигова, а не из Киева будет вершить все дела в древнем городе.

Что же касается Ростовской земли, то, скорее всего, она тоже окажется в сфере черниговского влияния, поскольку иначе трудно объяснить тот факт, что воевода черниговского князя Святослава Ярославича, Ян Вышатич будет собирать там дань в 1071 году. И хоть речь идет о событиях в районе Белоозера, ещё В.Н. Татищев отмечал, что «Белоозеро присовокуплено тогда к княжению Ростовскому». Пресекая разбой шайки пришедших из Ярославля волхвов, воевода будет действовать от имени своего князя, да и сами смутьяны в итоге заговорят о суде Святослава Ярославича. Вряд ли Ян Вышатич стал бы заниматься поборами и творить самоуправство в землях другого князя.

Ситуация радикально поменяется после того, как великим князем Киевским станет Всеволод Ярославич Переяславский и Ростовская земля перейдет в его владение. Это признают все. Недаром Олег Гориславич в 1097 году скажет сыну Владимира Мономаха Изяславу: «Иди в волость отца своего к Ростову» (Повесть временных лет). Переяславские князья к этому времени закрепят за собой огромные территории на северо-востоке Руси. Но это в дальнейшем. Дело в том, что когда Переяславль уже потеряет статус третьего по значению города на Руси, то правители Суздальской земли, потомки Всеволода Ярославича и Владимира Мономаха, будут смотреть на него как свое наследственное владение. И отстаивать свои права на этот город с оружием в руках.

Однако, оказавшись под рукой Всеволода, Ростовское княжество до поры до времени не испытывало каких-либо изменений в своем внутреннем устройстве. Судя по всему, постоянного князя в Ростовской, или, как её ещё называли, Залесской, земле не было, хотя Владимир Мономах и ездил туда по поручению отца. «Сначала я к Ростову пошел сквозь землю вятичей; послал меня отец» — так расскажет об этом Владимир Всеволодович в своем «Поучении». Всего легендарный князь посетит Северо-Восточную Русь четыре раза, это он напишет в том же «Поучении»: «И потом снова ходили к Ростову на зиму, и 3 зимы ходили к Смоленску. Из Смоленска пошел я в Ростов». Затем Мономах снова отметит: «И потом пошел к Ростову».

Что же касается Всеволода Ярославича, то он так и не появится в своих дальних владениях. С князьями в Ростове в этот период вообще будет туго, что и подтверждают слова Владимира Мономаха, сказанные своему двоюродному брату Святополку в 1095 году. Речь шла о том, что черниговские князья «видя землю Ростовскую и Суздальскую без князя, много от оной забирают» (В.Н. Татищев).

С другой стороны, похожая ситуация сложилась и в Муромской земле, поскольку отсутствие в ней князя сказывалось самым негативным образом. Недаром волжские болгары извещали младшего брата Олега, Ярослава Святославича, о том, что по Оке и Волге резко увеличилось количество разбоев, и просили князя навести в своих землях порядок. Судя по всему, Ярослав никак не отреагировал, и тогда болгары решили проблему радикально — захватили и разграбили Муром, а все окрестные села пожгли.

В целом же можно говорить о том, что на северо-востоке страны произошло своеобразное разделение сфер влияния — в Ростовском княжестве закрепились переяславские князья, а Муром за собой удержали представители черниговского княжеского дома. И вот при таком положении дел на северо-востоке разразилась первая княжеская усобица.

Олегу дорого обошелся его отказ подчиниться двоюродным братьям. Черниговский князь прекрасно понимал, чем ему это грозит, но тем не менее не выдал родственникам сына хана Итларя и войска на половцев не повел. Тень новой междоусобицы упала на Русь. Мономах запланировал против Олега большую военную кампанию и начал к ней основательно подготавливается. Он решил атаковать двоюродного брата не только в Чернигове, но и на северо-востоке Руси и для этого предпринял соответствующие меры. Именно к этому времени и относится знаменательный разговор Владимира с киевским князем Святополком по поводу Ростовской земли, о котором нам сообщает В.Н. Татищев: «Владимир представлял Святополку, что Олег с братьями, видя землю Ростовскую и Суздальскую без князя, много от оной забирают и, надеясь на силу свою, их уничтожают». Последствием этого диалога стало то, что сын Владимира Всеволодовича, Мстислав, был выведен из Смоленска и отправлен князем в Ростов.