Уже в юношестве Тома пережил первые потери, лишившись сначала отца, который скоропостижно скончался 23 декабря 1685 г. в возрасте 37 лет[12], а вслед за тем – и матери. Осиротевшего юношу взял к себе на воспитание старший брат отца – Шербан Кантакузино, бывший в ту пору господарем Валахии[13]. В дружной и гостеприимной семье дяди Тома пользовался теми же привилегиями и правами, получал ту же заботу и внимание, что и его двоюродные братья и сестры. Наравне с ними он получил блестящее по тем временам домашнее образование. Помимо родного, Тома свободно владел классическими языками: греческим и латынью, а также церковнославянским, итальянским и русским[14].

Как отмечалось выше, в ХVII столетии в Валашском княжестве сформировалась прочная традиция, принявшая характер неписанного закона, когда великие бояре и сановники отдавали своих сыновей в возрасте 12–14 лет в услужение ко двору господаря. По сути дела, с этого начинали свою служебную карьеру все представители служилого сословия княжества[15].

За редким исключением, каждый служитель из состава господарской администрации, включая тех, кто занимал самые высшие должности, обязан был пройти все ступеньки иерархической лестницы. В соответствии с установившейся традицией Тома Кантакузино в 1685 г., вскоре после кончины отца, был взят на службу при господарском дворе без указания определенной должности[16]. Спустя несколько лет, в декабре 1693 г., уже новый господарь Валахии К. Брынковяну[17] возводит его в должность второго логофета[18], каковым Кантакузино числится вплоть до 8 июля 1700 г.[19]

Мы склонны предположить, что столь высокая милость валашского гсподаря стала свадебным подарком к бракосочетанию Томы с Марией, дочерью великого вистерника[20] Статия Сокотяну[21]. К сожалению, этот брачный союз был непродолжительным: Мария скончалась бездетной в 1696 г.[22] По-видимому, в это же время в память о своей супруге Т. Кантакузино закладывает монастырь в Пояна-Прахова, а также возводит церковь в родовом имении Филипешти де Пэдуре.

Несомненные организаторские способности, личные качества, а также прямое родство с К. Брынковяну открывали Томе Кантакузино путь к высшим должностям Валашского княжества. Так, 31 января 1701 г. его назначают великим служером[23], приобщив тем самым к одному из боярских чинов первого ранга. Наряду с этим ему как наиболее доверенному лицу господарь поручает исполнение ряда дипломатических миссий в пределах княжества и за рубежом. Одна из них относится к весне 1702 г.

В 20-х числах апреля господарь К. Брынковяну поручает Т. Кантакузино сопровождать дипломатический поезд лорда Уильяма Пагета[24], посла Англии в Константинополе, который следовал через Валашское княжество к себе на родину. В течение трех дней Тома Кантакузино с конвоем из пятидесяти кавалеристов сопутствовал послу в дороге от южных до западных границ княжества. Помимо обеспечения безопасного следования почетного гостя и его свиты, на Т. Кантакузино были возложены обязанности организации их питания, отдыха и ночлега[25]. Гостеприимство, оказанное графом, было столь радушным и искренним, а яства и напитки столь аппетитными, что это нашло отражение в путевом дневнике пастора[26], следовавшего вместе с английским послом[27].

Одно из секретных дипломатических поручений за пределами Валашского княжества Т. Кантакузино получил осенью 1703 г. По воле своего двоюродного брата князя К. Брынковяну он должен был отправиться в Константинополь. Основная задача этой миссии состояла в том, чтобы поставить последнюю точку в затянувшейся многолетней вражде и противоборстве между К. Брынковяну и семейством Кантемиров.