Измена Пашкова вызвала замешательство в рядах повстанцев. Иван Болотников потерял управление над войском и начал отступление. Московские воеводы хвалились, что было убито тысяча повстанцев и взято в плен двадцать тысяч. Цифры эти, разумеется, дутые, но разгром войска Болотникова был полный. Князь Скопин-Шуйский допустил серьезную ошибку — вместо того, чтобы преследовать Болотникова, он занялся осадой казацкого острожка вблизи села Коломенского. Три дня московские воеводы безрезультатно вели обстрел острога из пушек На четвертый день была устроена ядрокалильная печь, и калеными ядрами удалось зажечь деревянный острог. Часть казаков сдалась, а часть с боем прорвалась и ушла.

Тем временем Иван Болотников отступил к Серпухову. Там он собрал горожан и спросил, есть ли у них столько съестных припасов, чтобы хватило на целый год и себе, и войску? Если есть, то он останется в Серпухове и будет дожидаться царя Димитрия, если нет, то уйдет. Горожане ответили, что им и для себя на целый год припасов нет — не то что для войска. Тогда Болотников пошел дальше и засел в Калуге, жители которой согласились содержать войско в течение года.

Вскоре к Калуге подошло московское войско во главе с братом царя князем Иваном Ивановичем Шуйским. Калуга была осаждена, но болотниковцы отбили все приступы. Шуйский послал на помощь брату новое войско под начальством воевод князей Ф. И. Мстиславского, М.В. Скопина-Шуйского и Б.П. Татева. Однако новый штурм Калуги тоже кончился неудачей.

На помощь Болотникову двинулся князь Василий Рубец-Мосальский и был перехвачен царскими воеводами Иваном Никитичем Романовым и князем Данилой Ивановичем Мезецким. Сторонники самозванца были разбиты, а сам князь Рубец-Мосальский убит.

Царь Василий Шуйский решил обезглавить восставших и убить Болотникова. Для этого был избран немец Каспар Фидлер. Немца заставили поцеловать крест и дать клятву: «Во имя пресвятой и преславной троицы я даю сию клятву в том, что хочу загубить ядом Ивана Болотникова; если же обману моего государя, то да лишит меня господь навсегда участия в небесном блаженстве, да отрешит меня навеки Иисус Христос, да не будет подкреплять душу мою благодать святого духа, да покинут меня все ангелы, да овладеет телом и душою моею дьявол. Я сдержу свое слово и этим ядом погублю Ивана Болотникова, уповая на божию помощь и святое евангелие».

Царь дал Фидлеру лошадь и 300 рублей ежегодного жалованья. Но Фидлер, приехав в Калугу, рассказал все Болотникову и отдал ему свой яд.

Тем временем положение осажденного в Калуге Болотникова стало затруднительным как в военном, так и в психологическом отношении. Ведь война шла ради спасения царевича Димитрия, а о нем не было ни слуху ни духу. «Гетман» Болотников писал в Польшу, предлагал за помощь значительную часть русских земель: «От границы до Москвы все ваше придите и возьмите, только избавьте нас от Шуйского».

Тщетно Григорий Шаховский умолял Михаила Молчанова явиться в Путивль под именем Димитрия, тот не соглашался. Тогда Шаховский велел задействовать казацкого самозванца «царевича Петра», который по-прежнему отсиживался в Путивле.

Отряды «царевича Петра» и Шаховского объединились и двинулись из Путивля к Калуге. К ним присоединилось 3 тысячи запорожских казаков. Кроме того, из Тулы к Калуге двинулся отряд «воров» под командованием князя Андрея Андреевича Телятевского.

Под селом Пчельна Телятевский разбил отряд воеводы Б.П. Татева, высланный против него Шуйским. Весть об этом поражении посеяла панику в войске Мстиславского, и Мстиславский поспешно отступил от Калуги. Причем 15 тысяч человек из армии Мстиславского перешли на сторону Болотникова, который, воспользовавшись этим, покинул Калугу и соединился в Туле с «царевичем Петром», чтобы дальше действовать совместно.

Тогда Шуйский принял решительные меры: разослал строгие приказы собирать служилых людей. Монастыри и церкви также должны были выставить ратников. Собралось около 100 тысяч человек, и этим войском царь Василий решил предводительствовать сам.

21 мая 1607 г. Василий Шуйский повел свою рать в поход. Однако царь дошел лишь до Серпухова и там застрял на две недели. Передовые силы царской армии под командованием боярина Андрея Васильевича Голицына стояли у Каширы. Болотников и Андрей Телятевский решили внезапным ударом разгромить полки Голицына, а затем идти на Серпухов. Рано утром 5 июня 1607 г. казачьи отряды переправились через реку Восму и атаковали царские войска. Сражение с переменным успехом длилось целый день. Наконец Голицын форсировал Восму и контратаковал противника. Лихая фланговая атака рязанской конницы под началом Прокопия Ляпунова решила дело. Болотников и Телятевский с частью своего воинства бежали в Тулу. Остальные казаки, пока воеводы преследовали бежавших, наспех соорудили в овраге укрепление и засели там. Два дня воеводы держали казаков в осаде, дожидаясь, когда у них кончатся припасы, а потом полки пошли на приступ. Казаки бились насмерть, пока у них были порох и пули. В Восемской битве Голицыну удалось взять 1700 пленных, а 4000 «воров» перешли на сторону правительственных войск.

Следует заметить, что воеводы Василия Шуйского уже менее жестко относились к казакам Болотникова, нежели годуновские воеводы к казакам Отрепьева. Так, в одной из разрядных книг оказался документ по «разбору» отряда казаков, который сдался царским воеводам в конце 1606 г. в деревне Заборье. «Разбором» в те времена называлась аттестация на пригодность к военной службе. Судя по всему, большинство «заборских» казаков были приняты на государеву службу. В Латухинской степенной книге говорится, что царь указал «заборским» казакам «корм давати и на службу их посылати под городы с воеводами». Также царь Василий некоторых казаков, оказавших ему важную услугу, жаловал поместными и денежными окладами. Так, атаман «вольных» казаков Иван Гремыкин, в начале 1607 г. в Можайске перешедший на сторону Шуйского вместе со своим отрядом, был жалован поместным окладом в 150 четвертей и денежным в 6 рублей[64].

12 июня войска А.В. Голицына и М.В. Скопина-Шуйского осадили Тулу. С давних пор Тула была ключевым пунктом обороны южных границ России от кочевников. Ее мощный каменный кремль был сооружен на реке Упе в начале XVI века. Город также имел внешний пояс укреплений в виде дубового острога, стены которого упирались в реку Упу. Как крепость Тула имела много преимуществ по сравнению с Калугой, но в одном отношении ее положение было уязвимым: город находился в низине и при определенных условиях мог быть затоплен.

В Туле заперлись до 20 тысяч повстанцев, кстати, среди них было до сотни немецких наемников. Болотников организовал активную оборону города. Как гласит летопись: «Из Тулы вылазки были на все стороны на всякий день по трижды и по четырежды, а все выходили люди с вогненным боем и многих московских людей ранили и побивали». Василий Шуйский со своими людьми, «недомысля, что сотворити граду», оказался в затруднительном положении.