Таким образом, первый штурм города провалился. По русским данным, войска Батория только убитыми потеряли свыше пяти тысяч человек. Сравнить эту цифру не с чем. По польским источникам, об убитых в этот день было «не велено говорить». Что касается обороняющейся стороны, то из защитников Пскова погибло 863 человека и 1626 получили ранения.

Неудача врага не расхолодила Шуйского, оборона по-прежнему была очень активной. Практически ежедневно псковские ратники ходили на вылазки. «Языков» доставляли в город, где каждого допрашивали о состоянии дел в лагере противника. 17 сентября во время одной из стычек у Варлаамских ворот русские захватили пленника, который рассказал на допросе, что под стены Пскова ведется сразу десять подкопов. Однако точного их расположения он указать не мог. Воевода Иван Шуйский немедленно распорядился рыть «слухи» — встречные подземные галереи.

Вскоре русское командование смогло получить более точные сведения о польских подкопах. 20 сентября из королевского лагеря явился перебежчик, бывший полоцкий стрелец Игнаш. Он смог не только рассказать, откуда поляки роют подкопы, но и показал со стен, к каким местам их собираются вывести. Контрминные работы тут же были ускорены. А через трое суток, как пишется в «Повести…», «…сентября в 23 день, божьей милостью, наши русские слуховые сошлись с литовскими подкопами между Покровских и Свиных ворот, и злодейский их умысел с помощью Христовой расстроился. Так же и другой подкоп, под Покровскую башню, перехватили, а остальные литовские подкопы за городом сами обрушились. И так, божьей милостью, и этот литовский план окончательно расстроился».

Минная война успеха полякам не принесла. Между тем их армия ежедневно несла потери от вылазок псковского гарнизона, а отправленные за фуражом и продовольствием отряды регулярно попадали в лесные засады. Уйти домой после стольких неудач было немыслимо, и Стефан Баторий решился на новый штурм. Теперь его воины поставили батареи на левом берегу реки Великой. Тяжелые орудия, стрелявшие с другого берега, разрушили часть каменной стены, но это не принесло ожидаемого результата. Оказалось, что во время бомбардировки за этой стеной выросла еще одна, деревянная с земляной засыпкой.

Исчерпав обычные способы взять город, Стефан Баторий перешел к новаторским. Вот как рассказывает об этом «Повесть…»: «28 октября со стороны реки Великой под городскую стену пробрались литовские гайдуки, градоемцы и каменотесы и, закрывшись специально сделанными щитами, начали подсекать кирками и всякими орудиями для разбивания камня каменную стену от Покровской угловой башни и до водяных Покровских ворот, чтобы вся стена, подсеченная, упала в реку Великую. А деревянную стену, что построена для укрепления рядом с каменной, хотели зажечь. В то же время из-за реки Великой по народу, стоящему у городской стены, решили стрелять из орудий, и так надеялись окончательно взять город». Таким образом, начав штурм с артиллерийской подготовки, королевские пушкари не прекратили обстрела после того, как пехота подошла к каменным стенам, а перенесли его на вторую линию обороны — насыпную. Судя по всему, то был один из первых в военной истории случаев перехода от предварительной артподготовки к артиллерийскому сопровождению действий наступающей пехоты.

В ответ на это русские воеводы «…повелевают зажженное смоляное тряпье на литву и на щиты их метать, чтобы от огня щиты их загорелись, а сами они от удушливого дыма из-под стены выбегали или же там сгорали. Литовские же воины, понуждаемые силой, все это терпели и стояли, упорно и настойчиво подсекая стену». Судя по дальнейшему описанию, против ведущих подкоп королевских ратников защитники города использовали весь возможный арсенал: стрельбу через бойницы, импровизированные ручные гранаты (кувшины с порохом), горячую смолу, деготь и кипящую воду. А значит, они быстро поняли, что огонь вражеских батарей большого урона не наносит. Оно и понятно: точность стрельбы не позволяла в то время вести эффективное артиллерийское сопровождение — король, вероятно, больше рассчитывал на психологический эффект.

И хотя эффект этот вскоре перестал действовать, к тому времени «…некоторые литовские градоемцы так глубоко продолбили стену, что уже могли и без щита ее подсекать, и ни горячей водой, ни огнем пылающим их нельзя было выжить, но и против этих, особенно смелых, благомудрые государевы бояре и воеводы с мудрыми христианскими первосоветниками придумали для спасения города следующее: повелели навязать на шесты длинные кнуты, к их концам привязать железные палки с острыми крюками. И этими кнутами, спустив их с города за стену, стегали литовских каменотесов и теми палками и острыми крюками извлекали литву, как ястребы клювами утят из кустов на заводи…» Выдернутые из-под стены поляки попадали под огонь русских пищалей и ручниц. В конце концов почти все, кто участвовал в приступе, оказались перебиты.

Меж тем наступили холода. Понимая, что вскоре можно будет использовать для атаки застывшую речную поверхность, король приказал оборудовать на левом берегу позиции для осадных батарей. Пять дней тяжелые пушки били по укреплениям Пскова. 2 ноября, как только рухнула часть стены, королевские войска по льду пошли на приступ. Однако русские заранее подтащили пушки к пролому. Орудия эти не вели контрбатарейной борьбы, а стояли в укрытиях, хорошо замаскированные. И лишь когда ратники Батория добежали до развалин стены, псковские пушкари и стрельцы встретили их убийственным огнем в упор. По свидетельству автора «Повести…», уцелевшие поляки бросились назад, «оставив на льду реки мост из трупов». Последняя попытка штурма провалилась.

В три часа ночи 6 ноября польские войска начали тихо вытаскивать из тур и траншей осадные орудия. От плотной осады Стефан Баторий перешел к блокирующим действиям. Король был вынужден это сделать, поскольку его армия оказалась не готова к зимней кампании. Вывод войск из траншей в лагерь и упавшая дисциплина не замедлили сказаться на положении дел. Вскоре королевские часовые «проспали» стрелецкий полк Федора Мясоедова, который прошел мимо их лагеря в крепость и провез в Псков огромный обоз с продовольствием и воинскими припасами. Поляки заметили стрельцов лишь в тот момент, когда за их арьергардом уже закрывались городские ворота.

С этого дня блокада потеряла смысл: осаждающие терпели большие лишения от зимней стужи и недостатка продовольствия, в то время как защитники получили все необходимое для успешной обороны. Из польской армии началось массовое дезертирство. 1 декабря король Стефан сдал командование гетману Яну Замойскому и уехал в Литву. Следом за ним лагерь покинул большой отряд немецких наемников, не получивших вовремя жалованья.

Русские воеводы продолжали придерживаться плана активной обороны. Они регулярно предпринимали вылазки, нанося при этом значительные потери противнику. Так, к примеру, 4 января 1582 года несколько тысяч конных и пеших воинов напали недалеко от лагеря на польских жолнеров и гайдуков, многих перебили или взяли в плен и при этом захватили богатую добычу.

Вскоре последовал ответный удар. 9 января из польского лагеря в город прибыл бывший пленный стрелец. На вьючной лошади он привез большой ларь, по размеру скорее смахивающий на сундук. Перебежчик заявил, что ларец и грамоту ему велели вручить воеводе Шуйскому лично. В письме, если верить автору «Повести…», от имени одного из служивших раньше в России немцев было написано: «Первому государеву боярину и воеводе, князю Ивану Петровичу, Гансумеллер челом бьет. Бывал я у вашего государя с немцем Юрием Франбренеком, и нынче вспомнил государя вашего хлеб-соль, и не хочу против него стоять, а хочу выехать на его государево имя. А вперед себя послал с вашим пленным свою казну в том ларце, который он тебе принесет. И ты бы, князь Иван Петрович, тот мой ларец у того пленного взял и казну мою в том ларце один осмотрел, и иным не давал бы смотреть. А я буду в Пскове в скором времени».