В генваре 1558 года вступило русское войско из Пскова в Ливонию и страшно опустошило ее на пространстве 200 верст, везде побивая немецкие отряды, выходившие к нему навстречу. Погостивши месяц, с огромною добычею возвратились ратные люди назад. Курбский, находившийся в числе воевод, говорит: «Земля была богатая, а жители в ней гордые: отступили они от веры христианской, от обычаев и дел добрых праотеческих, ринулись все на широкий и пространный путь, на пьянство, невоздержание, на долгое спанье, лень, на неправды и кровопролитие междоусобное». По словам ливонских летописцев, разврат в их стране в это время дошел до такой степени, что его не стыдились, но гордились им, правители подавали пример подчиненным.

Оставивши Ливонию, царь Шиг-Алей, царевичи, бояре и воеводы послали к магистру грамоту, в которой писали: «За ваше неисправление и клятвопреступление государь послал на вас войну; кровь пролилась от вас; если же хотите пред государем исправиться и кровь унять, то присылайте к государю с челобитьем, а мы все станем за вас просить». Магистр прислал за опасною грамотою для послов и получил ее; царь велел прекратить войну. Но жители Нарвы не хотели прекратить ее и продолжали стрелять на соседний, только рекою Нарвою отделяемый от них Ивангород. Воеводы новгородские дали знать об этом царю и послали сказать жителям Нарвы, что они нарушают перемирие; те отвечали: «Князец стреляет, нам его не унять». Получивши от царя приказ начать неприятельские действия, воеводы с Ивангорода открыли сильную пальбу: Нарва не могла ее выдержать более недели, и 9 апреля, в Великую субботу, выехали нарвские начальники и били челом воеводам, чтоб государь показал милость, взял их в свое имя. Они дали воеводам заложников, двоих лучших людей, а в Москву послали депутатов. Когда последние явились во дворец, то Алексей Адашев спросил их, о чем они приехали бить челом, какое государево жалованье хотят на себе видеть? Депутаты отвечали, что они приехали просить позволения не отставать от магистра, а в прочем чем их государь пожалует. Адашев сказал им на это: «Вы через опасную грамоту стреляли на государев город и по людям; потом, видя беду, били челом, что от магистра отстали и хотите быть во всей государевой воле; воля государева такова: выдайте князьца, который у вас начальствует крепостью, а крепость сдайте нашим воеводам; тогда государь вас пожалует, из домов не разведет, старины вашей и торгу не порушит, а будут владеть и Вышгородом, и Нарвою царские воеводы, как владели магистр и князец; иначе тому делу не бывать». Депутаты согласились и присягнули за всю землю Нарвскую. Но когда ивангородские воеводы послали сказать об этом в Нарву, тамошние жители отвечали, что они не за тем посылали депутатов в Москву, чтоб отстать от магистра: дело объяснилось тем, что они получили помощь от последнего. Но эта помощь не спасла Нарвы: 11 мая, воспользовавшись сильным пожаром, вспыхнувшим в городе, русские, несмотря на жестокое сопротивление жителей, овладели нижним городом и приступили к Выш городу, стреляя из пушек ивангородских и взятых в нижнем городе или собственной Нарве. Наконец из Вышгорода прислали бить челом, чтоб воеводы пожаловали, приняли крепость со всем нарядом, но чтоб князец с новоприбывшими ратными людьми мог свободно из нее выйти. Воеводы согласились; ратные люди и лучшие граждане вышли, а черные присягнули быть в подданстве у царя и детей его вовеки. Иоанн очень обрадовался приобретению этого важного места; послал тотчас архимандрита и протопопа, велел ставить церкви в Нарве; пожаловал воевод и детей боярских; дал жалованную грамоту и жителям Нарвы, даже велел отыскать всех прежде взятых пленников родом из Нарвы и возвратить в отечество.

Еще прежде взятия Нарвы приехали в Москву большие послы ливонские, во главе которых был родной брат магистра Федор Фюрстенберг. Они привезли 60000 талеров за недоимки и военные издержки; касательно же дани с Дерптской области просили, чтоб царь не требовал теперь ее, потому что эта область опустошена вконец и в несколько лет не поправится. Сначала Иоанн не хотел слышать об этих условиях, но потом купцы московские, желавшие мира с Ливониею, не пожалели богатых подарков для бояр, и переговоры начали было подвигаться вперед, как пришло известие о взятии Нарвы. Адашев объявил послам, что немцы, взявши опасную грамоту, несмотря на то, две недели стреляли по Ивангороду; государь велел промышлять над Нарвою, и воеводы взяли ее; теперь государь велел промышлять над другими городами, а верить немцам нельзя: клятв своих не исполняют. Если же они хотят мира, то магистр, архиепископ рижский и епископ дерптский должны сами явиться пред государем с данью со всей земли Ливонской, ударить ему челом и впредь во всем исполнять его волю. Послы уехали, и война продолжалась. Некоторые города сдавались без сопротивления; воеводы строили в них православные церкви, приводили жителей к присяге московскому царю. С большим трудом взят был Нейгауз; магистр Фюрстенберг не помог ему. По взятии Нейгауза он едва ушел от русских к Валку; здесь по старости он сложил с себя достоинство магистра, и на его место был выбран феллинский командор Готгард Кетлер. Но и молодой магистр так же мало был способен помочь Ордену, как и старый: нравственные силы народонаселения были истощены. Тщетно раздавался благородный голос дерптского бургомистра Тиле, который говорил, что нечего ждать помощи извне, что надобно пожертвовать всем богатством для спасения родной страны, встать всем, как один человек, и соединенными силами дать отпор врагу. Никто не слушал его, никто не хотел жертвовать своим добром добру общему, и те, которые прежде кричали, что скорее пожертвуют 100 рейхсталеров на войну с Москвою, чем один талер для дани царю, теперь, когда беда пришла, не хотели жертвовать ничем ни для мира, ни для войны.

В июле русское войско под начальством князя Петра Ивановича Шуйского обложило Дерпт, где затворился епископ Герман Вейланд с гражданами и двумя тысячами наемных заморских немцев. Осажденные сначала защищались мужественно, отстреливались, делали частые вылазки, но осаждающие придвигались все ближе и ближе, от стрельбы их рушились стены, гибло много людей, остальные были измучены трудами при защите города; послали к магистру с просьбою о помощи; посланный возвратился с ответом, что магистр хвалит мужество епископа и граждан, но сам не в состоянии противиться такому сильному неприятелю и употребляет все старания, чтоб увеличить свое войско. Московский воевода объявил милость царскую, если осажденные сдадутся; в противном случае грозил, что не оставит в живых и малого ребенка. Осажденные выпросили два дня сроку для размышления, потом выпросили еще один день, на четвертый объявили, что сдадутся на следующих условиях: 1) епископ получает для жительства своего монастырь Фалькенау в двух милях от Дерпта со всеми принадлежащими ему землями, людьми и пошлинами; под его ведомством остаются латинское духовенство и церкви с их имуществом.

2) Дворяне, желающие остаться под властию государя, удерживают свои земли и людей, находятся под ведомством епископа и не могут быть выведены в Россию.

3) Граждане дерптские остаются при своей религии аугсбургского исповедания безо всяких перемен и не будут принуждаемы отступить от нее; церкви их со всеми принадлежностями остаются как были, равно как и школы их. 4) Городовое управление остается по старине. 5) Браки с заморскими немцами дозволяются. 6) Все горожане и обитатели Дерпта при его сдаче могут выехать в течение 8 дней из города со всем своим имением. 7) Если потом они сами или дети их захотят опять переселиться в Дерпт и жить под властию государя, то могут это сделать. 8) Ратные люди могут выйти из города с имением и оружием. 9) Иностранные купцы, немецкие и русские, не могут торговать в Дерпте непосредственно друг с другом, а только с дерптскими горожанами. 10) Русские ратные люди не будут становиться в домах обывательских. 11) Государь не будет выводить горожан или обывателей из Дерпта в Россию. 12) Все преступления, даже против государя, судятся городовым судом. 13) Право гражданства дается по старине городовым управлением. 14) Городовое управление желает, чтоб на его судные приговоры могла быть апелляция к рижскому городовому управлению.