18 июля уполномоченные от епископа, дворянства, капитула, от городового совета и общины отправились с этими условиями к князю Петру Ивановичу Шуйскому, который должен был скрепить их. Шуйский скрепил их в надежде, что они будут утверждены и государем. Уполномоченные просили воеводу, чтоб русское войско не вторгалось в домы граждан, не пугало их жен и детей. Это было обещано, и обещание строго исполнено. Епископ, ратные люди и те горожане, которые хотели выехать с семействами из города, выехали под прикрытием русских отрядов. По вступлении своем в город Шуйский повестил, чтоб ратные люди не смели обижать жителей под страхом жестокого наказания, а жители чтоб не смели продавать ратным людям крепких напитков. По свидетельству современника и очевидца, немца, порядок был сохранен, нарушители его действительно подверглись строгим наказаниям; боярские дети ежедневно объезжали город, забирали всех пьяных и дурно ведших себя людей; жители не терпели никакого насилия и утешали себя этим в несчастии. 6 сентября царь дал жителям Дерпта жалованную грамоту, в которой некоторые из условий были дополнены, некоторые изменены: например, в городском суде должен был заседать и русский чиновник для охранения русских людей; апелляции к рижскому городовому суду не были позволены; вместо них поставлена была апелляция к дерптскому воеводе; дела же, которых и воевода решить не мог, отсылались к царю; на монете должен быть с одной стороны герб царский, на другой – городовой; на городовой печати должен быть царский герб. В случае нужды ратные люди могут стоять в домах черных людей. Дерптские жители могут торговать беспошлинно в Новгороде, Пскове, Ивангороде и Нарве, но если поедут с торгом в Казань, Астрахань или другие области московские, то должны платить пошлины наравне с русскими купцами. Если кто из дерптских жителей дойдет по своей вине смертной казни, то имущество его идет в казну, которая платит его долги. Дерптские жители могут свободно покупать дома и сады и жить в них в Новгороде, Пскове, Ивангороде, Нарве и во всех других русских областях, равно как новгородцы, псковичи, ивангородцы, нарвцы и всякие русские люди могут покупать дома и сады в Дерпте во всех местах.

Г. Бреслейн. Русские войска в Ливонии. Летучий листок. 1561 г.

Такие льготы, данные покорившемуся городу, показывали ясно намерение царя завоевать Ливонию и удержать навсегда за собою это завоевание. Детям боярским розданы были земли в покоренных областях; князь Шуйский послал в Ревель с требованием, чтоб он последовал примеру Дерпта, в таком случае государь даст ему большие привилегии, чем те, которыми он пользовался прежде. Ревель не покорился, но покорилось несколько других городов, число которых с прежде завоеванными дошло к осени уже до 20. Совершивши такой блистательный поход, воеводы, по тогдашнему обычаю, отправились в Москву в сентябре, оставив гарнизоны в завоеванных городах. Этим удалением воспользовался магистр Кетлер: собравши более 10000 войска, он осадил Ринген и взял его приступом. Воеводы, остававшиеся в Ливонии, не могли потому выдержать натиска немцев и при встрече с магистром обратились в бегство; немцы пробрались и в собственно русские владения, сожгли посад у псковского пригорода Красного, были и под Себежом, сожгли монастырь святого Николая. Взятием Рингена, впрочем, магистр должен был удовольствоваться: с таким небольшим войском, какое было у него, он не мог предпринять осады более значительных городов и ушел назад в конце октября. Во время осады Рингена все мужчины были выведены из Дерпта во Псков и оставались там до тех пор, пока магистр ушел назад в Ригу, тогда их возвратили к семействам; эта мера объясняется известием русских летописей, что дерптские немцы ссылались с магистром, звали его к своему городу, где по их словам, у русских было мало войска.

Кетлер накликал месть своим походом; в генваре 1559 года вступило в Ливонию большое московское войско (130000 – по немецким известиям), разбило немцев при Тирзене и без сопротивления уже целый месяц пустошило всю землю, не щадя младенцев во чреве матерей.

Ливонское правительство обратилось к сыну Густава Вазы шведского, герцогу Иоанну, правителю Финляндии, с просьбою ссудить 200000 рейхсталеров и войско, предлагая в залог несколько земель в Ливонии. Молодой принц был не прочь вступить в переговоры, но старик отец посоветовал ему не вступаться никаким образом в дело, ибо тогда нужно будет поссориться не с одною Москвою, но также с императором, королями польским и датским, которые все объявляют свои притязания на Ливонию. Когда ревельские суда напали в шведских водах при Биорке и Ниланде на лодки русских купцов и овладели ими, перебив людей, то ревельцев захватили за это в Выборге, и король отправил в Финский залив вооруженные суда для безопасности русских купцов, о чем дал знать в Москву. Иоанн так отвечал ему на это: «Ты писал к нам о неправдах колыванских людей (ревельцев) и о своей отписке, которую послал в Колывань: мы твою грамоту выслушали и твое исправленье уразумели. Ты делаешь гораздо, что свое дело исправляешь; нам твое дело полюбилось, и мы за это твою старость хвалим; и вперед ты бы к нам свою службу исполнял и нашим губителям недружбу делал». Орден отправил послов и прямо в Стокгольм к Густаву с просьбою о помощи; послы представили старому королю, что они ждут также сильной помощи от императора, немецких князей и короля польского, что, следовательно, ему вместе с такими союзниками нечего бояться Москвы. Густав отвечал им, что на помощь полагаться нечего: императору и немецким князьям впору отбиваться от турок, а польский король обещал и ему помощь в войне московской и обманул; точно так же поступил с ним и Орден; но он не хочет помнить зла и будет просить царя за Ливонию. Эта просьба, впрочем, была не очень усильна; Густав писал Иоанну: «Мы просим вас за ливонцев собственно не для них (потому что они и с нами не очень хорошо поступили), но чтоб угодить императору, который нам приказывал и просил об этом. Да будет вам известно, что мы немедленно хотим отправить посланника к ливонцам, велим спросить у них, хотят ли они пасть вам в ноги и все исполнить как следует. Мы дадим вам знать, какой ответ получим от них». Иоанн отвечал Густаву: «Мы прежде думали, что ты от себя хлопочешь за ливонцев, что так тебе надобно, а теперь ты пишешь, что делаешь это для императора: так если ливонское дело тебе не очень надобно, то ты бы к ливонцам и не посылал, чтоб они били мне челом».

Ревельцы, не ожидая ниоткуда бескорыстной помощи, обратились к датскому королю Христиану III прямо с просьбою принять их в свое подданство, так как некогда Эстония и Ревель были под властию Дании. Но и Христиан III, подобно Густаву Вазе, был старик, приближавшийся к гробу; он объявил послам ревельским, что не может принять в подданство их страны, потому что не имеет сил защищать ее в таком отдалении и от такого сильного врага; он взялся только ходатайствовать за них в Москве; назначил послов, но умер, не отправив их, и послы эти явились в Москве уже от имени наследника Христианова, Фридриха II. Король в очень вежливых выражениях просил, чтоб царь запретил войскам своим входить в Эстонию, как принадлежащую Дании. Иоанн отвечал: «Мы короля от своей любви не отставим: как ему пригоже быть с нами в союзном приятельстве, так мы его особою в приятельстве и союзной любви учинить хотим. Тому уже 600 лет, как великий государь русский Георгий Владимирович, называемый Яро славом, взял землю Ливонскую всю и в свое имя поставил город Юрьев, в Риге и Колывани церкви русские и дворы поставил и на всех ливонских людей дани наложил. После, вследствие некоторых невзгод, тайно от наших прародителей взяли было они из королевства Датского двух королевичей; но наши прародители за то на ливонских людей гнев положили, многих мечу и огню предали, а тех королевичей датских из своей Ливонской земли вон выслали. Так Фридрих-король в наш город Колывань не вступался бы». Однако, желая, как видно, иметь все войска свои на южных границах для действия против крымцев, царь дал датским послам опасную грамоту на имя ливонских правителей; в грамоте говорилось, что для короля Фридриха царь жалует перемирие Ордену от мая до ноября 1559 года; чтоб в это время или сам магистр ударил ему челом в Москве, или прислал бы самых знатных людей для заключения вечного мира. Но Кетлер понимал, что челобитьем нельзя получить выгодного мира; видя, что нет помощи ни от Швеции, ни от Дании, он обратился к третьему соседнему государю, который имел больше побуждений вступиться за Ливонию, чтоб не дать Москве усилиться на ее счет, – Кетлер обратился к королю польскому.