Иоанн ждал удобного случая отомстить ливонцам за их явное недоброжелательство и сильно желал возвратить России принадлежавшие ей некогда берега Балтийского моря. Поэтому едва окончилась борьба с татарами на Волге, как царь напомнил рыцарям о дани, которую они обязались платить по старым договорам с русскими великими князьями; когда же требование его не было исполнено, он начал войну (1558). Ливонский орден находился в то время уже в упадке; толпы крестоносцев из Западной Европы давно перестали подкреплять его, и он остался один, без всякой поддержки посреди своих сильных соседей. К тому же внутри его происходили раздоры: лютеране враждовали с католиками, магистры ордена — с рижским архиепископом. Русские войска не встретили большого сопротивления, взяли несколько городов, в том числе Нарву, Дерпт, крепкий замок Феллин, и жестоко опустошили неприятельские земли. Молодой магистр Кетлер, видя невозможность защищаться одними собственными силами, уступил Ливонию польскому королю Сигизмунду II, а себе взял Курляндию и Семигалию с титулом герцога и признал свое герцогство в ленной зависимости от Польши (1561). Около того же времени Эстония поддалась Швеции, а остров Эзель заняли датчане; таким образом, орденские владения распались. Иоанн вступил в войну с поляками и лично отнял у них древний русский город Полоцк. В 1566 году в Москве собрался Земский собор; царь спрашивал у него совета: продолжать ли войну или заключить мир? Решено было добывать Ливонию оружием.

Между тем со смертью Сигизмунда II в Польше прекратилась династия Ягеллонов (1572) и престол сделался избирательным. После нескольких смут и колебаний поляки избрали своим королем трансильванского воеводу Стефана Батория. Стефан, бывший весьма искусным полководцем, решился энергически продолжать войну с русскими и лично повел на них свои закаленные в битвах войска, которые состояли из наемной венгерской и немецкой пехоты, польской конницы и многочисленной артиллерии. Нестройные московские ополчения, предводимые неискусными воеводами, начали терпеть везде неудачи; перевес склонился на сторону поляков. В то же время шведы открыли военные действия; полководец их Делагарди оттеснил русских от берегов Финского залива. Баторий отнял назад Полоцк, взял несколько русских городов и осадил Псков. Но сильно укрепленный и обороняемый мужественным воеводою (князем Иваном Петровичем Шуйским) Псков оказал неодолимое сопротивление и отбил все неприятельские приступы. Его геройская оборона много способствовала прекращению войны. Иоанн обратился к посредничеству римского папы, который по этому случаю прислал в Москву иезуита Антония Поссевина. Переговоры с поляками, производившиеся у Запольского Яма (Порховского уезда), окончились десятилетним перемирием (1582); Ливония и Полоцк остались за Польшею. А в следующем году заключено перемирие со шведами, которым уступлены были русские города, лежащие около Финского залива (Ям, Иван-город и Копорье). Лаким образом, попытка Иоанна IV утвердиться на берегах Балтийского моря окончилась полною неудачей.

В то время как извне Россия вела долгую и трудную Ливонскую войну, внутри ее господствовала мрачная эпоха опал и казней. Согласие между царем и его ближайшими советниками, т. е. Сильвестром и Адашевым, продолжалось недолго: пылкий, властолюбивый Иоанн скоро начал тяготиться влиянием своих советников. Сюда же присоединились соперничество их с Захарьиными, родственниками царицы, и нерасположение к ним самой Анастасии.

Начало этого нерасположения и охлаждения Иоанна к своим советникам относят к 1553 году. Вскоре после Казанского похода царь впал в тяжкую болезнь, написал духовную, назначил наследником своего сына, младенца Димитрия, и требовал, чтобы бояре ему присягнули. Тогда во дворце произошли шум и брань: одни дали присягу, другие отказались на том основании, что Димитрий еще мал и вместо него будут управлять Захарьины, что лучше быть государем человеку взрослому; при этом они указали на царского двоюродного брата Владимира (сына Андрея старицкого); последний также не хотел присягать Димитрию. Сильвестр и отец Адашева держали сторону непослушных бояр. Только после настойчивых убеждений царя и верных ему вельмож противная сторона уступила. Иоанн выздоровел, хотя он не показывал на первое время явных знаков неудовольствия, однако не мог забыть этого случая и подозрительно начал смотреть на людей, его окружавших. Царица также считала себя оскорбленною. (Маленький Димитрий вскоре умер.)

В 1560 году Анастасия скончалась. Около того же времени Адашев и Сильвестр были удалены от двора, первый отправлен воеводою в Ливонию, где он вскоре умер, а второй сослан в Соловецкий монастырь; их родственники и друзья подверглись опалам и казням. Не стесняемый более присутствием строгих советников и любимой супруги, Иоанн начал находить развлечение в шумных пирах, порочных забавах и давать полную волю своему крутому, необузданному характеру. С особенною жестокостью стал он преследовать боярское сословие, потому что бояре продолжали отстаивать свои прежние права, которые могли ограничить его самодержавие. В этом отношении царь продолжал политику своего отца и деда, доведя ее до крайней степени. Еще Иван III не хотел признать за боярами их старинное право отъезда и тех, которые переходили в Литву (т. е. в Западную Русь), объявлял государственными изменниками. С того времени при московском дворе вошло в обычай брать с ненадежных бояр крестоцеловальные записи в том, что они не изменят и не отъедут в другое государство; подобная запись иногда сопровождалась денежным поручительством со стороны родственников и друзей.

Один из лучших московских воевод, князь Курбский, опасаясь царской немилости, бежал из Ливонии во время войны в Литву; он получил от Сигизмунда поместья и в рядах неприятельского войска начал сражаться против своих соотечественников. Между царем и Курбским завязалась знаменитая переписка; в этой переписке Иоанн, отличавшийся большою начитанностью и красноречием, излагал свои понятия о неограниченной царской власти, а Курбский старался защитить старинные боярские права[55]. После того в Иоанне еще сильнее развилась подозрительность: его воображению всюду представлялись тайные козни изменников и предателей. В таком настроении духа царь неожиданно покинул Москву и уехал с семейством и близкими людьми в Александровскую слободу (1564); отсюда он написал митрополиту и народу о своем намерении оставить престол, потому что не хочет более сносить предательства вельмож, за которых притом заступается духовенство. Встревоженный народ умолял его не покидать царства. Иоанн согласился, но с условием, чтобы ему не мешали казнить изменников, и учредил опричнину. Так назывался новый двор царя, составленный из людей, вполне ему преданных и большею частью незнатных (преимущественно из сословия боярских детей). На содержание этого двора он отделил часть Москвы и доходы с 20 городов. Все остальное государство получило название земщины, управление которой поручено временно старым земским боярам. (Впоследствии царь временно поставил над ними главою крещеного касимовского хана Симеона Бекбулатовича с титулом великого князя всея Руси.) Толпа новых телохранителей сделалась грозным и слепым орудием царской воли; опричники безнаказанно буйствовали, обижали мирных граждан, почему они скоро навлекли на себя народную ненависть. Из них самые приближенные к Иоанну были Малюта Скуратов, Басмановы, отец с сыном, и князь Вяземский.