Весной 1584 г. из Москвы на помощь Ермаку должен был отправиться отряд из 300 стрельцов под командой воевод князя Семена Дмитриевича Болховского и голов Ивана Киреева и Ивана Васильева Глухова. Для обеспечения весеннего похода Строгановым была направлена 7 января 1684 г. царская грамота, в которой предписывалось для отряда князя Болховского построить 15 стругов, «со всем судовым запасом, которые бы подняли по двадцати человек с запасом» (12, с.505).

Но из-за смерти 18 марта царя Ивана Васильевича убытие отряда задержалось и, пропустив весеннее половодье, Болховский смог пройти уральские волоки лишь в осенний разлив. Много людей и запасов потерял отряд на скалах Чусовой и Серебрянки, часть грузов стрельцы бросили на перевале. На оставшихся в строю стругах отряд Болховского прибыл в Кашлык лишь в ноябре 1584 г.

По прибытии в Кашлык Болховский, оценив сложную обстановку вокруг Кашлыка, решил без промедления послать своего главного помощника Ивана Киреева в Москву, чтобы представить там правдивый доклад о положении дел в Сибири и просить о присылке подкреплений. Ермак отправил с Киреевым пленного царевича Маметкула. Киреев с пленным и небольшим казацким конвоем на лошадях сумел пройти через Уральские перевалы и добрался до Москвы. Там царевич был принят ласково и стал позднее русским полковым воеводой.

Считается, что князь Болховский передал Ермаку приказ московских властей о возвращении атамана в Москву. Как видим, Ермак не выполнил приказ, хотя ему были обещаны по прибытии в Москву различные награды. Вполне возможно, что Болховский, оценив сложное положение русских в Кашлыке, не стал настаивать на отъезде Ермака, поняв что без него он не сможет командовать казаками. Отказ Ермака покинуть завоеванный край явно свидетельствует о его высоком чувстве ответственности за судьбу всего предприятия, за жизнь своих сподвижников. Ермак решил разделить с ними до конца все житейские превратности, связанные с «Сибирским взятием».

Здесь еще раз следует отметить, что успех «Сибирского взятия» во многом объясняется именно личными качествами Ермака, тем авторитетом, который он завоевал у казаков. Безусловно, в те жестокие времена в казацком войске практиковались самые решительные меры против нарушителей традиционной казацкой дисциплины в походе. Разбойников, грабителей, притеснявших мирных татар, мятежников в своей собственной среде казацкий закон нещадно карал: им насыпали песок за пазуху и связанными бросали в воду. Согласно казацким «сказам», за время «Сибирского взятия» таким образом было казнено более 20 человек. Не меньшее значение для поддержания дисциплины, чем эти наказания, имел и высокий авторитет атамана.

Авторитет Ермака в среде казаков во многом объяснялся тем, что он умел убеждать людей и словом, и собственным примером. Суровая действительность борьбы с Кучумом и немалая вероятность гибели в боях диктовали казакам осторожность в части обзаведения в Зауралье женами и детьми. И, согласно преданию, Ермак подал в этом отношении пример. Татарский мурза, принявший русское подданство, привел к казакам свою красавицу дочь и сватал ее в жены атаману. Ермак отказался от женитьбы и приказал казакам сопроводить отца и дочь в их родные места и обеспечить им охрану.

Осенью 1584 г. в Сибири набрало силу массовое восстание татар, во главе которого стал сибирский карача. После взятия Ермаком Кашлыка карача то ли действительно, то ли для обмана Ермака покинул Кучума и, уйдя со всем своим родом, воинами, слугами и рабами на юг, к Чулымскому озеру, стал кочевать между Тарой и Обью.

Карача послал к Ермаку просьбу о помощи против владетелей Казахской орды. Ермак отправил к нему атамана Ивана Кольцо с 40 казаками. Карача, чтобы усыпить бдительность прибывших, устроил пир в честь Ивана Кольцо. А ночью татары предательски напали на казаков и всех перебили. Направленный на разведку и для выяснения судьбы Ивана Кольцо атаман Яков Михайлов также был убит. Перебиты были небольшие казачьи отряды, находившиеся на огромной территории, завоеванной Ермаком, среди массы татар и хантов.

Карача сумел отрезать казаков и стрельцов, засевших в Кашлыке, от других городков, поселений и промысловых угодий. Из-за этого подвоз продовольствия в Кашлык прекратился, и среди казаков и стрельцов начался голод. Многие, в том числе князь С. М. Болховский, умерли от болезней и голода. Ермак строго запретил казакам и стрельцам покидать Кашлык. Правда, вятские, пермские и казанские стрельцы из отряда Болховского пытались малыми группами уйти из лагеря и до бывать пропитание в округе, но некоторые из них замерзли в лесу, а остальные были убиты татарами.

12 марта 1585 г. соединенные отряды татар и хантов под начальством карачи обложили Кашлык. Только в начале мая казаки под предводительством атамана Матвея Мещеряка вышли из городка и атаковали стан карачи. В завязавшейся схватке предводитель восставших потерял двух сыновей и бежал. На рассвете татары попытались вновь напасть на казаков, засевших в захваченном стане, но были отбиты.

Карача с несколькими приближенными ушел за Ишим, а остальные восставшие рассеялись по своим селениям. Осада Кашлыка окончилась, местные жители стали вновь доставлять казакам и стрельцам съестные припасы. Но тяжелая голодная зима и осада не прошли даром, число русских в городке сократилось, вероятно, до 300 бойцов, а может быть и до меньшего числа. Остальные умерли от голода и болезней.

Через несколько недель после снятия осады в Кашлык прибыли «вестники» от бухарских торговых людей — так называли всех среднеазиатских купцов, доставлявших в Сибирь рис, сушеные фрукты, ткани и другие товары. Впоследствии они пригоняли на продажу в сибирские города лошадей, рогатый скот, овец и коз, приобретая их у кочевников: калмыков, казахов, узбеков и др.

«Вестники» сообщили Ермаку, что с юга по р. Вагай направляется купеческий караван и «что их Кучум не пропускает в Сибирь» (12, с.593). Ведь Кучум, находясь в верховьях Иртыша, фактически перерезал все торговые пути из Средней Азии в Кашлык. Летописцы традиционно пишут о том, что «вестники» были подосланы Кучумом, чтобы выманить Ермака из Кашлыка. Ермак поверил ложной вести и после окончания ремонта казацких стругов выступил в июле навстречу каравану.

Стремление защитить бухарских торговых людей, понимание важности для Руси торговли со Средней Азией — все это еще раз подчеркивает государственное мышление Ермака, его постоянную заботу о защите интересов Руси. И в дальнейшем московские власти принимали самые энергичные меры для развития бухарской торговли в новопостроенных сибирских городах: