В марте 1759 года в семью Орфелина пришла беда: вскоре после рождения сына Петра умерла жена Орфелина, Анна. Кстати, такое имя носили обе жены Орфелина. Несмотря на это, в конце мая ему удалось выпустить новую гравированную книгу, славяно-сербскую каллиграфию, куда были включены его стихи, написанные в подражание поэту русского барокко Симеону Полоцкому. В том же году Орфелин вместе с митрополитом совершил поездку по епархиям Срема и посетил Крушедол, Гргетег и Сремскую Каменицу. В 1760 году Орфелин издал в технике гравюры «Оды на воспоминание второго Христова пришествия», а в июле 1761 года создал эскизы малой и большой башен соборной церкви в Карловцах.

Именно в это время он делает шаг, изменивший всю его дальнейшую жизнь. Он начинает писать стихи такого содержания, что даже не решается ставить под ними свое имя. Орфелин посылает их в Венецию, в кириллическую типографию грека Димитрия Феодосия, и начиная с 1761 года они выходят отдельными книжечками малого формата.

Первым в вышеупомянутом 1761 году был издан «Горестный плач славной прежде Сербии», сетования порабощенной и всеми покинутой Сербии, написанные в стиле рококо на русско-славянском языке без подписи автора. Потом, в 1762 году, в той же типографии была напечатана «Тренодия» с акростихом Орфелина, который выдал авторство всех остальных стихотворений этой серии. Последним был «Плач Сербии» (1762) — вариант «Горестного плача» на народном языке и в силлабической версификации, также без подписи автора.

Несмотря на анонимность этих изданий, их авторство было раскрыто. Так как стихи содержали намеки в адрес церковных иерархов и порицали политику Австрийской и Оттоманской империй, Орфелин лишился места при дворе митрополита. М. Лесковац охарактеризовал «Плач Сербии» как сочинение «насквозь актуальное, политическое, „пасквильное" и памфлетное, довольно умело написанное, даже несмотря на некоторую сумбурность мыслей (ведь автор задыхается от волнения), до грубого беспощадное и направленное почти против всех, кто когда бы то ни было руководил Сербией или решал ее судьбу».

Как только выяснилось авторство этих стихов, в отношениях между Орфелином, с одной стороны, и австрийскими властями и сербской церковной иерархией — с другой, прошла трещина. Впоследствии, много лет спустя, когда Орфелин написал свое «Представление», обращенное к императрице Марии Терезии, эта трещина разрослась до размеров пропасти.

* * *

Сложившиеся обстоятельства вынудили Орфелина в 1762 году покинуть Карловцы, духовный и политический центр сербского народа. Оставив маленького сына на руках у няньки, он отправился в Темишвар и стал казначеем владыки Викентия Йовановича Видака, к которому позднее поступит на службу и Доситей Обрадович, самый выдающийся писатель сербского Просвещения. Сохранилась рукопись сочиненного в Темишваре в 1763 году стихотворения «Апостольское молоко», которое Орфелин и посвятил своему сыну.

В том же самом году в Венеции Димитрий Феодосий обратился к властям за разрешением переиздать некоторые гравированные книги Орфелина. К этому времени Орфелин выпустил в свет несколько новых гравированных изданий, купил дом в Нови-Саде, перевез туда сына и свою мастерскую, а сам, как свидетельствуют документы, в мае 1764 года прибыл в Венецию.

Так начался его долгий венецианский период, прерываемый поездками в Вену или на родину, удивительно плодотворный и полный впечатлений и достижений. Годы, проведенные в Венеции, стали для Орфелина открытием новой для него Европы. Оказаться в городе, где, по словам одного современного историка-искусствоведа, в то время «с достоинством умирала великая венецианская живопись», было мечтой всех сербских писателей, ведь там находилась кириллическая типография. Кроме того, под влиянием Тьеполо, самого выдающегося мастера венецианского барокко того периода, Орфелин совершенствовал здесь свое мастерство и художественный вкус. Он посещал библиотеки и художественные галереи, покупал своей второй жене Анне Орфелини музыкальные издания маэстро Джованни Паулуччи, издал целый ряд своих лучших сочинений и даже позже, вернувшись на родину, не терял связи с венецианским изобразительным искусством, — об иконе князя Лазаря, вырезанной им в 1773 году по просьбе Жефаровича, искусствоведы напишут, что «она явно исполнена в духе позднего венецианского парадного портрета XVIII века».

Феодосий продолжал издавать поэзию Орфелина. В 1764 году он получил разрешение на издание «Букваря малого» и двух стихотворных сборников, озаглавленных «Сетование» и «Мелодия весны».

В 1765 году в Венеции из типографии Феодосия вышла еще одна книга стихов Захария Орфелина — «Песнь историческая». И в этом, и в следующем году Орфелин был компаньоном Димитрия Феодосия и занимался распространением венецианских книг в Нови-Саде, где у них были свои лавки. В том же 1765 году Орфелин выпустил в Венеции в типографии Феодосия «Краткое введение в историю происхождения славяно-сербского народа» Павла Юлинаца в двух вариантах, один из которых содержал дополнения Орфелина и список привилегий сербского народа на территории Австрии, а также вырезал фронтиспис для сборника церковных служб «Србляк», посвященных сербским святым. Все это свидетельствует о пробуждении интереса к историческим темам, ведь все три вышеупомянутых издания («Песнь историческая», работа Юлинаца и «Србляк») имеют отношение к прошлому сербского народа.

Выход одной из этих книг связан с некоторыми странными и до сих пор не вполне ясными обстоятельствами. Речь идет о «Кратком введении...» Юлинаца. Ткань сочинения подверглась цензуре (изменено содержание одного листа), и в научной литературе существует мнение, что сделал это сам Орфелин, хотя в отредактированном цензурой тексте и он сам критикуется за сочинение стихов о несчастьях Сербии. Если это действительно так, то подобное необычное вмешательство, направленное в том числе и против самого себя, можно объяснить, по крайней мере, двумя причинами. Во-первых, он отводил от себя подозрения общественности, а возможно, и самого Юлинаца, касающиеся своей причастности к цензуре; а во-вторых, не пропускал случая указать на сербских писателей (получивших, правда, плохую оценку у цензора), считающих, «будто бы сербы, в Венгрии обитающие, не имели никакой вольности». Другими словами, Орфелин в цензорском выступлении повторял то же самое, что и в осужденных цензором стихах.

В 1766 году Орфелин напечатал в Венеции свой первый календарь-альманах, известный нам сегодня лишь по описанию Вука Караджича. Календарь содержал не только сведения о книгах, но и рассказы, написанные хорошим народным языком.

В том же 1766 году в Венеции вышел составленный Орфелином латинский букварь, но сам составитель находился в это время, скорее всего, в Вене, где устраивал своего племянника, Якова Орфелина, на учебу в Венскую академию гравирования Якоба Шмуцера (Schmutzer). Вероятно, именно в это время Орфелин стал членом только что основанной Шмуцером академии резного художества и таким образом открыл себе дорогу в Венскую академию изобразительного искусства. Как пишет Д. Медакович, «в Вене известный гравер Якоб Шмуцер имел свою частную графическую школу, которая с 1766 года была поднята на уровень Академии гравирования на меди, а в 1771 году объединилась с Академией живописи под общим названием Академия художеств. Будучи членом академии Шмуцера, Орфелин, как и все остальные ее члены, автоматически был принят в только что основанную Академию художеств. До конца своих дней Орфелин будет поддерживать связь со Шмуцером, самым известным гравировальщиком Австрийской империи и директором Венской академии.