(с отличием) окончил военное училище. Младший лейтенант Шолохов получил назначение на должность командира танка Т-28 в 20-ю тяжелую танковую бригаду Ленинградского военного округа. Фактически же он сразу попал на Советско-финляндскую войну.

30 ноября 1939 года части Красной армии перешли границу с Финляндией. В первые дни наступления войска довольно быстро и без особого сопротивления продвигались вперед, пока не натолкнулись на Карельском перешейке на хорошо подготовленную полосу оборонительных сооружений — линию Маннергейма. Она была названа по имени фельдмаршала Карла Маннергейма, Верховного главнокомандующего армии Финляндии, по приказу которого были созданы наиболее крупные и мощные сооружения оборонительного комплекса при участии немецких, английских, французских и бельгийских военных специалистов. Строительство велось в 1920 — 1930-е годы для сдерживания возможного наступательного удара со стороны СССР. Длина линии составляла около 135 км, глубина — около 90 км. Она насчитывала более 2 тысяч деревоземляных и бетонных долговременных сооружений.

20-я тяжелая танковая бригада имени С.М. Кирова, куда получил назначение младший лейтенант Дмитрий Шолохов, была сформирована в 1939 году, накануне Советско-финляндской войны. В ее составе находилось 105 танков Т-28, 8 легких танков БТ-5, 21 танк БТ-7, 11 огнеметных танков БХМ-3, 20 бронеавтомобилей, многочисленные грузовые машины и 2926 человек личного состава.

Трехбашенный средний танк Т-28, командиром которого назначили младшего лейтенанта Шолохова, начал массово производится с 1933 года и на тот момент являлся сильнейшим средним танком в мире. Он предназначался для поддержки пехоты и качественного усиления стрелковых дивизий и корпусов при прорыве сильно укрепленных позиций противника.

К 1940 году ленинградским Кировским заводом было выпущено 503 экземпляра этой боевой машины. Башни танка размещались в два яруса. На первом располагались две малые пулеметные башни, на втором — главная башня с пушечным вооружением. Лобовая броня башни была 30 мм, бортовая — 20 мм.

Основным вооружением Т-28 являлась 76,2-мм пушка, способная пробивать броню толщиной до 50 мм на расстоянии в 1000 метров. На Т-28 имелось четыре 7,62-мм пулемета ДТ.

Экипаж состоял из шести человек: механика-водителя; командира, выполнявшего также функции стрелка из башенного пулемета и заряжающего пушки; радиста — второго заряжающего; наводчика и двух стрелков пулеметных башен.

Танк мог развивать скорость по шоссе до 42 километров в час и до 25 по пересеченной местности.

Боевые действия в Финляндии показали, что Т-28 является надежной и ремонтопригодной машиной, несмотря на суровые географические и климатические условия эксплуатации. Зима 1939–1940 гг. с морозами, достигавшими в середине января 40–45 градусов, и снежным покровом толщиной 90–100 см создавала дополнительные трудности в применении танков.

20-я тяжелая танковая бригада (20-я ттбр) сыграла значительную роль при прорыве линии Маннергейма. Благодаря умелому и энергичному руководству ее командования, во главе с комбригом С.В. Борзиловым, бригада сражалась гораздо эффективнее других частей и соединений. Хорошо было организовано взаимодействие с другими родами войск.

2–10 февраля 1940 года танки Т-28 20-й ттбр действовали в составе блокировочных групп по уничтожению финских ДОТов, а также производили разведку боем. Особенно активно они применялись на участке Хотиненского укрепрайона линии Маннергейма. Несмотря на большие потери, здесь удалось не только разрушить всю систему обороны финнов, но и отвлечь дополнительные силы из района высоты 65,5.

12 февраля 1940 года комбриг Борзилов перебросил в район высоты 65,5 на поддержку частям 123-й стрелковой дивизии 95-й танковый батальон. С его помощью прорыв был расширен и углублен, и к вечеру 13 февраля на этом участке главная оборонительная полоса линии Маннергейма была полностью прорвана.

В дальнейшем части 20-й ттбр участвовали в боях в районе Вийпура-Хонкониеми и в наступлении на Выборг.

Ценой больших потерь были оплачены успехи 20-й тяжелой танковой бригады. К началу боевых действий она имела в своем составе 145 танков различных моделей. Еще 67 новых танков Т-28 было получено в ходе боевых действий. За время советско-финляндской войны (с 30 ноября 1939 года по 13 марта 1940 года) бригада потеряла 482 танка, из них 155 были подбиты артогнем, 77 подорвалось на минах, 30 сгорело, 21 утонул в болотах или озерах, 2 захватили финны и 197 танков вышли из строя по техническим причинам.

Однако, из 482 потерянных Т-28 в ходе боев было восстановлено и вернулось в строй 386 танков, то есть свыше 80 %. Такой высокий процент восстановленных машин объясняется хорошей работой ремонтно-эвакуационной службы бригады, хорошим снабжением запчастями и близостью Кировского завода — производителя Т-28. То есть в среднем каждый участвовавший в войне Т-28 выходил из строя, восстанавливался и возвращался в строй минимум по два раза (отдельные танки — до пяти раз). Безвозвратные (не подлежащие восстановлению) потери танков Т-28 по итогам войны составили 32 машины (30 сгоревших и 2 захваченных).

Потери бригады в личном составе за все время боев составили: убитыми — 169, ранеными — 338, пропавшими без вести — 57 человек.

Командование Красной армии высоко оценило роль 20-й тяжелой танковой бригады при прорыве линии Маннергейма. Указом Президиума Верховного Совета СССР в апреле 1940 года бригада была награждена орденом Боевого Красного Знамени. 613 человек получили ордена и медали, из них: «Золотую Звезду» Героя Советского Союза — 21, орден Ленина — 14, орден Боевого Красного Знамени — 97, орден Красной Звезды — 189.

Прекрасную закалку получил в боях на Карельском перешейке командир танка Т-28 младший лейтенант Дмитрий Шолохов. Для вчерашнего выпускника военного училища это была настоящая школа воинского мастерства и командирского становления. И хотя по итогам боев он не был отмечен никакими правительственными наградами, но приобретенный бесценный опыт управления подчиненными в боевых условиях помог ему в дальнейшей службе.

С июня 1940 года в Ленинградском военном округе на базе 20-й тяжелой танковой бригады и частей 1-й и 34-й легкотанковых бригад сформировали 1-ю Краснознаменную танковую дивизию имени С.М. Кирова. Расквартировывалась она в г. Пскове и его окрестностях. Дмитрия Шолохова назначили командиром взвода танков Т-28 во 2-й танковый полк этой дивизии. В сентябре 1940 года ему присвоили воинское звание «лейтенант».

К июню 1941 года на вооружении 1-й танковой дивизии находилось 370 танков. В основном это были уже устаревшие к тому времени образцы: БТ-5, БТ-7, Т-28, Т-26, Т-50, бронемашины БА-10 и БА-20. Численность средних танков Т-34 была ниже штатной.