Они выбрали в окрестностях столицы красивое место на возвышенном берегу реки Москвы, называемое Симонова, с благословения Сергия, построили здесь церковь во имя Рождества Богородицы и при ней учредили монастырь, настоятелем которого сделался Феодор (около 1370 г.). Потому он приобрел такое уважение, что, подобно отцу своему, бывшему когда-то духовником великого князя Симеона, назначен в духовники великому князю Димитрию Ивановичу. Посланный однажды великим князем по церковным делам в Царьград, он так понравился патриарху, что был им возведен в сан архимандрита, а его монастырь объявлен патриаршей ставропигией (т. е. изъят из ведения епархиального архиерея). Впоследствии он был поставлен епископом на ростовскую кафедру.

Далее, по просьбе князя Владимира Андреевича, св. Сергий ходил в его удельный город Серпухов, в окрестностях которого и основал (в 1374 г.) Зачатейский монастырь, прозванный по своему местоположению Высоцким. Настоятелем его он поставил также одного из своих учеников. Вновь основанные монастыри Сергий обыкновенно посещал лично, благословлял и наставлял иноков, и все подобные путешествия совершал пешком; по замечанию его жития, он до глубокой старости никогда не ездил на коне. Сам митрополит Алексей обратился к пособию преподобного, когда устраивал новую обитель в исполнение своего обета. Однажды, во время плавания в Царырад, святитель испытал на море страшную бурю.

Ввиду крайней опасности он дал обет основать церковь и монастырь во имя того праздника, в который достигнет пристани. Корабль пристал к берегу 16 августа, то есть в праздник нерукотворенного Спасова образа. По просьбе святителя, Сергий дал ему достойнейшего из своих учеников Андроника, и этот последний сделан был настоятелем основанного митрополитом на берегу Яузы монастыря, который стал известен под именем Спасо-Андроникова. Но наибольшими попечениями митрополита Алексея пользовался другой основанный им общежительный монастырь, Чудов, построенный в самом Кремле близ Успенского собора (в 1365 г.). Название свое он получил от каменного храма в честь чуда Михаила Архангела. В число первоначальной его братии также переведены были некоторые старцы из Троицкой лавры. Святитель возвел этот монастырь в достоинство архимандрии и щедро наделил его селами и разными угодьями[28].

Тщетно престарелый святитель предлагал троицкому игумну быть ему преемником на Русской митрополии, для чего хотел предварительно возвести его в сан епископа. Преподобный Сергий решительно отказался от этой великой чести, главным образом по своему смирению и любви к пустынному житию, а отчасти, вероятно, и потому, что хорошо знал о желании великого князя возвести на митрополичью кафедру своего любимца Митяя. Этот Митяй родом был с рязанского прибрежья Оки, из города Тешилова, сын священника, и некоторое время служил священником в городе Коломне. Тут он имел случай обратить на себя внимание великого князя Димитрия. Митяй отличался высоким ростом, окладистой бородой и вообще сановитой, красивой наружностью. Будучи наделен от природы прекрасным голосом, даром слова и обладая начитанностью в Священном Писании, он умел пленить великого князя как приятностью своего церковного служения, так и сладкой, поучительной беседой. Димитрий взял его к себе духовником и печатником, то есть поручил ему хранить и прикладывать к грамотам великокняжескую печать. Многие бояре, по обычаю, подражали государю и также поступили в число духовных детей попа Митяя. Он все более входил в честь и славу; вместе с тем росли его властолюбие и надменность; он стал щеголять дорогими светлыми одеждами и многочисленной прислугой. Когда умер Иван Непеица, архимандрит придворного Спасского монастыря, великий князь велел поставить на его место своего любимца. Чудовский архимандрит Елисей, прозванный Чечетка, совершил пострижение Митяя, нарекши его Михаилом (1476). «Еще до обедни был мирской поп, а после обедни архимандрит», — говорили современники о таком быстром возвышении. Но Спасская архимандрия служила только ступенью к самому высшему духовному сану, который назначал ему великий князь. Митрополит Алексей приближался к своей кончине, и Димитрий неоднократно просил его благословить в свои преемники архимандрита Михаила. Алексей ссылался на то, что Митяй еще новичок в монашестве и что ему прежде нужно искуситься в подвигах иноческих. То лично, то через брата Владимира Андреевича или ближних бояр Димитрий повторял свою просьбу о благословении. Алексей наконец согласился преподать Митяю благословение, сказав при этом: «Если будет на то воля Господня и Пречистой Богородицы, преосвященного патриарха и вселенского собора, то и я благословлю его».

Вскоре потом восьмидесятилетний святитель отошел в вечность и, согласно с его желанием, был погребен не в Успенском соборе, а в своем любимом Пудовом монастыре. Митяй немедленно переселился на митрополичий двор и принял в свое ведение дела церковные. В это время цареградский патриарх Макарий, желая угодить сильному русскому князю, прислал Митяю грамоты, в которых признавал его преемником Алексея и звал в Константинополь для рукоположения. Вследствие того Митяй счел себя вправе, еще не будучи поставлен, возлагать на себя белый клобук и митрополичью мантию, восседать во время богослужения в алтаре на митрополичьем месте, вообще окружить себя всем блеском этого сана; ему служили и сопровождали его при выходах многочисленные митрополичьи бояре и отроки. Он чинил церковные суды и собирал в свою казну митрополичьи доходы. С духовенством обходился гордо и строго, а провинившихся и непокорных сурово наказывал, причем многих сажал в темницу и смирял железными веригами. Его гордость и суровость не замедлили возбудить против него великое неудовольствие в русском духовенстве.

Во главе недовольных стояли епископ Суздальский Дионисий и два известных игумена, преподобный Сергий Троицкий со своим племянником Феодором Симоновским; они вошли в сношение с помянутым выше сербом Киприаном, который проживал в Киеве и управлял церковными делами Западной Руси. Он с большой свитой отправился в Москву, чтобы предъявить свои права на митрополичий престол всея Руси. Великий князь видел в нем не только соперника своему любимцу, но также избранника и сторонника враждебной Литвы. А потому едва Киприан явился в Москву, как его схватили и заключили под стражу; у его свиты отняли коней и все имущество; а на другой день выпроводили его с бесчестьем из Москвы. В этом случае московский князь поступил с Киприаном точно так же, как однажды Ольгерд обошелся с митрополитом Алексеем, когда тот посетил свою паству в Юго-Западной Руси. Киприан прислал с дороги скорбное послание к игумену Сергию и Феодору, где описал причиненное ему оскорбление. Он отправился со своими жалобами в Византию. Между тем Митяй вздумал было избавить себя от путешествия в Царьград, где сторонник его патриарх Макарий был свержен духовным собором. Он склонил великого князя созвать собор русских епископов, который поставил бы его, Митяя, в митрополиты, следуя некоторым прежним примерам