Сердечные потрясения в Провиденсе словно бы вызвали в его душе какую-то странную подвижку, и он вновь начал страдать от неразделенной любви к Энн Ричмонд. Из Нью-Йорка поэт отправил ей длинное письмо, полное эмоциональных признаний и невнятных высказываний: "Вы знаете, я люблю вас, как еще ни один мужчина не любил женщину… ах, моя дорогая Энни, моя милая сестра Энни, мой чистый прекрасный ангел — супруга души моей — пребывающая моей далее и навсегда на небесах — как изложить тебе горькие, горькие страдания, преследующие меня, оттого, что я тебя оставил".

В декабре 1848 года странный роман Эдгара По и Хелен Уитмен подошел к закономерному финалу, напоследок пережив еще одну кульминацию. 20 декабря По читал в лицее Франклина в Провиденсе лекцию о поэтическом принципе, куда, среди множества слушателей, пришла и Хелен. Неясно, когда она успела встретиться и переговорить с поэтом, но уже на следующий день близкие родственники с удивлением узнали, что она и ее возлюбленный решили немедленно обвенчаться. Единственное, чего Хелен требовала от Эдгара По, — чтобы он решительно бросил пить. Он обещал и, конечно же, не сдержал слово. Об этом сообщили Хелен, и разрыв стал неизбежен.

Герви Аллен так описывает сцену окончательного объяснения Хелен Уитмен и Эдгара По: "По пути домой Хелен сообщила По о том, что узнала, и в его присутствии распорядилась не печатать извещение об их бракосочетании. Она в отчаянии слушала его протесты и опровержения, вместе с тем не без облегчения сознавая, что, нарушив слово, По освободил и ее от данного обещания. Теперь она ясно понимала, что, вняв мольбам По спасти его, взяла на себя непосильный и, несмотря на всё, совершенно напрасный труд. Ни ему, ни ей этот союз не сулил ничего, кроме несчастий. В той мере, в какой знание прошлого позволяет предугадать будущее, можно не сомневаться, что опасения миссис Уитмен были вполне оправданны.

По ушел, и миссис Уитмен сообщила о случившемся матери. Эта дама, которой не терпелось спровадить По из города, к вечеру послала за ним, чтобы совершенно покончить с делом и вернуть бывшему жениху кое-какие бумаги. Миссис Уитмен и ее мать приняли По в той самой гостиной, где он добивался взаимности Хелен. Вместе с По пришел Пейбоди, у которого он остановился. Утомленная мольбами и сетованиями По, миссис Уитмен готова была разрешиться истерикой или лишиться чувств.

Дрожащими руками она возвратила По его письма и другие бумаги и, обессиленная переживаниями, в изнеможении опустилась на кушетку, прижимая к лицу успокоительный платочек. По приблизился к ней, умоляя сказать, что это не последняя их встреча. Но миссис Пауэр пришла на помощь дочери, напомнив о времени отправления следующего поезда в Нью-Йорк, на который, как она горячо надеялась, По еще успеет. При этих словах По упал на колени, моля Хелен переменить решение".

Поэт вымолил у миссис Уитмен признание в том, что она продолжает его любить, но после его всё равно выставили за дверь. Ощущая себя "невыносимо оскорбленным", Эдгар По отправился в Нью-Йорк.

Разрыв оказался полным и окончательным. По еще пытался возобновить переписку с Хелен, но та упорно отказывалась общаться даже эпистолярно. Постепенно рвались духовные связи и с Энн Ричмонд, которой стали надоедать эмоциональные припадки поэта и его бесплодные и бессмысленные признания в любви. Странный "двойной" роман завершился ничем, и на смену ему должно было прийти новое чувство, которое в июле 1849 года полностью захватит Эдгара По в городе его детства.

Зимой 1849 года у поэта начался очередной период активной работы и, судя по всему, исключительной трезвости. Он даже написал Энн Ричмонд: "Не проходило и дня, чтобы я не написал страницу или три страницы".

Одной из дежурных дискуссий в истории изучения жизни писателя давно является спор о том, исчерпал ли он себя к моменту своей несчастной гибели или он мог бы создать еще множество ярких произведений. При всей малоосмысленности любых рассуждений в стиле "а что, если бы…" можно отметить, что По годами писал в странном ритме, где периоды редкой активности перемежались периодами запоев, пассивности или болезней. Вот и в последние месяцы перед смертью он продолжал вести себя точно гак же, ухитряясь при этом работать в самых разных литературных жанрах. В 1849 году им были доведены до совершенства начатые еще в 1847 году стихотворения "Звон" и "Аннабель Ли", безусловно относящиеся к числу его поэтических шедевров, множество рецензий и критических отзывов, очередной научно-фантастический рассказ-мистификация "Фон Кемпелен и его открытие" и причудливая история "Прыг-Скок" (другие варианты перевода названия — "Лягушонок", "Хоп-фрог").

Последнее произведение можно рассматривать как "рассказ, содержащий аллегорию" (подобным подзаголовком По некогда сопроводил свою старую новеллу "Король-чума"). Главным героем "Прыг-Скока" выступает уродливый шут, над которым издевается и которого спаивает жестокий король: "Он знал, что Прыг-Скок не любит вина, ибо оно доводило бедного уродца почти до исступления, а исступление — чувство не из приятных". Наконец король оскорбляет девушку, единственную, кто по-доброму относился к шуту. И Прыг-Скок задумывает жестокую месть.

На костюмированном балу он предлагает королю и его министрам изобразить группу скованных обезьян, обрядившись в костюмы, покрытые дегтем. Надменный король соглашается, и это приводит его к гибели: "Прыг-Скок, держась за цепь, оставался на том же расстоянии от мнимых обезьян и по-прежнему (как ни в чем не бывало) тыкал в них факелом, как бы пытаясь разглядеть, кто они…

— Ага! — наконец сказал разъяренный шут. — Ага! Теперь я начинаю понимать, кто они такие! — Тут, делая вид, что он хочет рассмотреть короля еще более пристально, карлик поднес факел к облеплявшему короля слою кудели, и та мгновенно вспыхнула ярким и жгучим пламенем. Менее чем в полминуты все восемь орангутангов бешено запылали под вопли сраженной ужасом толпы, которая смотрела на них снизу, не в силах оказать им ни малейшей помощи…

— Теперь я хорошо вижу, — сказал он, — какого сорта люди эти ряженые. Это могущественный король и семеро его тайных советников — король, который не стесняется ударить беззащитную девушку, и семеро его советников, которые потакают его гнусной выходке. Что до меня, я всего-навсего Прыг-Скок, шут — и это моя последняя шутка".

В более раннем сатирическом рассказе "Литературная жизнь Какваса Тама, эсквайра" По напрямую, в виде издевательской сатиры, представил свое отношение к газетным и журнальным дрязгам. (Достаточно посмотреть на одни только названия выдуманных им печатных изданий — "Олух", "Гадина", "Крот", "Горлодер" и "Абракадабра".) В " Прыг-Скоке" он действовал более тонко. Здесь Эдгар По попытался аллегорически представить собственную судьбу в литературном мире и выразить всю свою неприязнь к другим литераторам, которых он поджаривал на костре критических суждений.

В 1849 году организация издания "Стайлуса" тоже вроде бы сдвинулась с мертвой точки: у По появился компаньон — издатель газеты "Спектейтор" Эдвард Паттерсон из Окуоки (штат Иллинойс). Однако дальше первоначальной договоренности у будущих совладельцев дело так и не пошло, вновь навалились обычные неприятности, вроде постоянной невыплаты гонораров, и По опять почувствовал привычное отвращение к жизни. Он писал Энн Ричмонд: "Моя печаль необъяснима, и оттого я еще более печален. Ничто не веселит и не утешает меня. Жизнь кажется пустой — будущее как будто не сулит ничего хорошего".