Фокус Трампа в том, чтобы его имя попадало на продукты, здания и новостные истории, заставили многих его топовых исполнителей, так же, как и репортеров, задуматься над тем, был ли он больше человеком, нежели публичной персоной. Он даст разрешение на личные интервью, в больничной палате в тот день, когда родилась его дочь Тиффани. На протяжении многих лет он будет звонить обозревателями и спрашивать об их оценке относительно его последней любовной победы, предпочтительно с номерным рейтингом по шкале от одного до десяти. «Куда бы ни повернулся Дональд Трамп, – говорил Сингер. ‑– Он не особо замечает других людей вокруг. Иногда становится очень сложно определить (сколько) продвижения и рекламы… хороши для бизнеса и сколько требуется, чтобы заполнить пустоту внутри него».

Осенью 1984 года, Рой Кон заболел. Спустя год он вошел в госпиталь Национального института здоровья в Бесесде, Мэриленд, подозревая, что у него рак печени. Но он страдал от симптомов ВИЧ-инфекции. В то время как Кон сражался за свою жизнь, Трамп на какое-то время отстранился от своего друга. Трамп всегда знал, что Кон был гомосексуалистом. Кон был «неизменно с каким-нибудь симпатичным молодым человеком, – писал Трамп в своей первой книге. – Но Рой никогда не говорил об этом. Ему не нравился этот образ. Он полагал, что среднестатистический человек, являющийся гомосексуалистов, всегда являлся синонимом слабака». Если кто-либо поднимал вопрос о правах гомосексуалистом, Трамп замечал, «Рой всегда был первым, кто выступал против них».

Теперь же Кон, сражаясь в своей последней битве, был обижен последним предательством Трампа: «Я не могу поверить, что он поступает так со мной. Он ступает на тонкий лед». По мере того, как состояние Кона ухудшалось, его неэтичное поведение в качестве адвоката настигло его. Апелляционное подразделение Высшего суда штата Нью-Йорк обвинило его в «бесчестности, мошенничестве, обмане и неправильном предоставлении фактов». Многие знаменитости принялись защищать хороший характер Кона, включая и Трампа, который снова совершил разворот, вернувшись на сторону своего друга и пригласив его посетить Мар-а-Лаго.

В 1986 году Кон был исключен из коллегии адвокатов. «За всю сорокалетнюю практику представления интересов людей в суде, подобное неправомерное поведение непростительно», – объявил суд. Кон умер пять недель спустя. Ему было пятьдесят пять. Его друзья провели поминальную службу для него. Трамп тоже присутствовал, безмолвно стоя сзади.

«Моя сфера – это противоречие, – однажды сказал Кон. – Мой жесткий фронт – это мое самое большое достояние. Я не пишу вежливых писем». На протяжении его первых десятилетий в бизнесе, Трамп замусорил Нью-Йорк своей агрессивной корреспонденцией. Иногда написанная от руки, иногда напечатанная, обычно на особом с золотым теснением бланке для писем организации Трампа, письма ложились на письменные столы конкурентов и клеветников. Когда Трамп жаждал внимания массмедиа, он посылал копию письма избранным репортерам или обозревателям. Когда архитектурный критик журнала Nhe New Jork Картер Вайсман раскритиковал здание Трампа, Вайсман получил письмо, в котором назывался неудачником и безвкусным человеком, который носит вельветовые костюмы. Архитектурный критик The Times Голдбергер обнаружил, что его привычки одеваться были раскритикованы на «Странице Шесть», после того, как Голдберг отрицательно написал о планах Телевизионного города Трампа. Иногда Трамп избегал бланков компании, и просто отсылал копию обидной статьи, испещренную его критическими замечаниями автору. Когда обозреватель Таймс Гэйл Коллинс назвала Трампа «тысячником, столкнувшимся с финансовыми трудностями», он отправил ей колонку обратно с обведенным ее лицом. Рядом с ним Трамп написал: «Собачья Морда!»

Иногда одного письма было недостаточно – например, когда обидчик уже был мертв. В 1990 году журнал Forbes опубликовал статью, снизив состояние Трампа с 1,7 миллиарда долларов до 500 миллионов долларов. Владелец журнала, Малкольм Форбс, умер за несколько месяцев до этого от сердечного приступа в возрасте семидесяти лет, но Трамп полагал, что именно покойный издатель виноват в этой статье. Готовясь к изданию своей второй книги, Трамп: Как выжить на вершине, Трамп позвонил своему соавтору, Чарльзу Лирсену, с просьбой добавить несколько страниц о Форбсе. В телевизионном интервью несколько недель спустя Трамп сказал, что его книга будет «очень интересной по отношению к Форбсу. Не было ничего, чего я хотел бы рассказать, но после того, как (Форбс) провернул этот номер со мной, я посчитал, что я также должен это сделать». В книге, опубликованной позже в том году, Трамп раскритиковал Форбса за то, что он хранил свой гомосексуальный секрет. В социальных кругах элиты Нью-Йорка сексуальная ориентация Форбса была хорошо известна, но она была закрыта для общественности; он был женат на протяжении тридцати девяти лет и имел четырех сыновей после развода. Трамп написал, что это были «двойные стандарты», что Форбс «вел открытую жизнь гомосексуалиста – которую он имел полное право вести, – но ожидал, что СМИ и его знаменитые друзья станут прикрывать его». История о принижении дохода Трампа, писал он, было расплатой после того, как Трамп отказался позволить Форбсу привести двух несовершеннолетних молодых мужчин в бар в «Плаза-Отеле», которым владел Трамп.

В то время, как некоторые журналисты обнаружили себя в эпицентре вражды Трампа с прессой случайно или просто потому, что занимались своей работой, одно молодое демократическое издание активно привлекало гнев магната: журнал Spy, ядовитое, но неимоверно смешное ежемесячное издание, которое получало удовольствие от лопанья раздутых эго рейгановской эпохи. Основатели Spy, Курт Андерсон и Грэйдон Картер, по случайному совпадению, оба писали характеристики Трампа – Андерсон для журнала Таймс, Картер для GQ. Андерсон и Картер омновали The Spy в 1986 году с целью быть «умными, забавными, смешными. бесстрашными». Ежемесячное издание быстро заработало репутацию за колкий тон и креативные оскорбления. В Spy президент CBS был «карликовым миллионером», а вице-президент Дэн Квэйл «глухой светловолосый богатый белый парень, закинутый в воду намного глубже головы». Ни одна публичная фигура не была изображена так однозначно, как Трамп. Андерсон и Картер нацелились на Трампа потому, что он представлял собой то, для оскорбления чего их журнал и был создан: «показное хвастовство, дерзость и вульгарность Нью-Йорка в восьмидесятых».

В дебютном выпуске Spy Трамп был включен в список десяти ньюйоркеров, за которых больше всего стыдно. В следующем году, в первом списке Spy «ста наиболее раздражающих, вызывающих тревогу и отталкивающих людей, мест и вещей» Трамп занял третье место. В 1989 году, Spy объяснил, что Трамп стал настолько отталкивающим, что он советует «всем пересесть в другой самолет». В тот год Spy составил рейтинг ста людей, наиболее похожих на Трампа, или согласно их «Трампосчету». Персонал Spy создавал новые эпитеты, относящие к Трампу, внушительный список которых включал «хорошо откормленная проститутка», «дилетант, страдающий манией величия, владеющий шаттлом», и «безрадостный панк-миллионер». Одно оскорбление беспокоило Трампа больше, чем все остальные, хотя, не принимая в расчет журнал, придумавший его: «короткопалый невоспитанный человек». Вскоре, после того как Трамп: Искусство сделки была опубликована в 1987 году, Трамп отправил ее копию в офис Spy. На обложке книги Трамп обвел золотым маркером свои пальцы, очевидный укор предположению, что у него короткие конечности. Сотрудники Spy подумали, что, вероятно, Трамп имеет большее чувство самоиронии, чем они предписывали ему – пока они не открыли книгу. Там Трамп прикрепил написанную от руки записку, которая могла быть написана Коном: «Если ты ударишь меня, я ударю в ответ в сто раз сильнее».