Неискренняя линия самой власти свела почти на нет всю инквизиторскую ревность архиепископа Геннадия. При дворе царил Федор Курицын. Церковь возглавлял Зосима. Ересь не только не замирала, но, можно сказать, пышно цвела и распространялась. Преподобный Иосиф, сообщая об особой близости Курицына и протопопа Алексея к великому князю, поясняет: «Звездозаконию бо прилежаху и многим баснотворениям и астролога и чародейству и чернокнижию». Приведенные слова указывают и на эволюцию ереси и на ее широкий круг идей, далеко уходящий от первоначального вопроса о конфликте между Новым и Ветхим Заветом. При московском дворе, как и подобало тогдашним интеллигентам высшей марки, в моде были астрология и магия, вместе с соблазнами псевдонаучной ревизии всего старого, средневекового мировоззрения. Ни о каком обрезании и речи не могло быть. Это просто широкое интеллигентское вольнодумство, соблазны просветительства и власть моды. Позднее, в XVII веке Зиновий инок Отенский говорит: «Мнози от вельмож и от чиновных великого князя в ересь поползошася». При таких туманных очертаниях доктринального содержания ереси она переходила уже незаметно из замкнутых салонов избранных и в сравнительно широкие круги, близкие к ним.

Преемником отошедшего в сторону и вскоре скончавшегося архиепископа Геннадия по расследованию еретической отравы явился в эту пору еще более пламенный ревнитель и интеллектуально более подготовленный, чем Геннадий, к идейному разгрому ереси. Это был близкий ко Двору по своему положению, знаменитый игумен почти подмосковного Волоколамского монастыря, Иосиф Санин. Он был достаточно осторожен в своей тактике подавления ереси. Он заботливо собрал большой полемический материал против всех сторон нового лжеучения, что и составило содержание его объемистой книги «Просветитель». Не без зоркого цензорского глаза Иосифа собирался обвинительный материал у сочувствующих игумену иерархов против еретичествующего митрополита и против временщика Курицына. Хотя от митрополита Зосимы и сохранилось краткое поучение против ереси жидовствующих, что он обязан был сделать в связи с проведенным им Собором в 1490 году, но все-таки сознательных ревнителей православия этим нельзя было обмануть. Слабовольный, нетрезвый и распущенный митрополит Зосима вызывал неудержимую критику своей недостойной персоной. Он свирепствовал в своих карах: отлучал от причастия своих обвинителей, на священников налагал запрещения, на светских людей жаловался князю, и тот заключал виновных в тюрьму за клеветы на высокую особу митрополита. Скандал был для ревнителей православия по существу грандиозный. Только что утвердились в мысли, что Москва единственный оплот православия во всем мире, Третий Рим, и вдруг во главе ее — еретик. Зосима продержался на митрополии более 3-х с половиной лет. Наконец, моральная цензура ревнителей вынудила Зосиму покинуть свой высокий пост. Официальная «Степенная Книга» выражается глухо: «За некое преткновение». Никоновская летопись под 1494 годом пишет: «тоя ж весны, мая 17, митрополит Зосима оставил митрополию не своею волею, но непомерного пития держашесь и тако сниде в келлию на Симонов, а оттоле к Троице в Сергиев монастырь». Архиепископ Геннадий официально выражается так: «О. Зосима митрополит ради немощи оставил стол русские митрополии и, пришед в святую великую соборную церковь, пред всеми омофор свой на престоле положил и свидетеля на то Господа Бога нарицая, яко невозможно ему ктому святительская действовати, ни митрополитом нарицатися, и отойде в монастырь в смиренное иноческое жительство». Зосима рисуется вообще слабым, пьяным, безвольно опустившимся человеком, который за эту пассивность и податливость и был проведен на высокий пост, чтобы служить заслоном для ереси. Он, как пассивное зеркало, отражал в себе весь теоретический и моральный комплекс ереси. Ересь была астрологическим псевдогносисом, диалектически ведущим примитивных древнерусских начетчиков к отрицанию православных догматов и срыву в нравственный либертинизм. Преп. Иосиф свидетельствует, что подпивший Зосима кощунственно болтал: «А что то царство небесное, а что то второе пришествие, а что то воскресение мертвых? А ничего того несть — умер кто, то и умер, по та места и был!» Прибавляя к этому еще содомский грех, неслучайно модный в вольнодумную эпоху Ренессанса, с запозданием докатившегося до Москвы, уже зараженной извращением и от Востока во времена татарщины, получаем в лице Зосимы законченный тип опустившегося московского «интеллигента» — вольнодумца.

Опять неслучайно, между удалением Зосимы в мае 1494 года и возведением в митрополиты игумена Троицкого монастыря Симона в сентябре 1495 года, протекло новых полтора года. Очевидно, придворная интрига жидовствующих высматривала для себя нового безопасного кандидата. Но в данном случае еретики успеха не имели. Симон оказался православным, но отрицательно он был приемлем тем, что не начал своей деятельности с истребления ереси. Федор Курицын по-прежнему проводил на церковные места своих людей. Игуменом в Новгородский Юрьев монастырь поставлен был Кассиан, изобличенный в ереси и казненный через десять лет позднее. Он был родным братом Ивана (Ивашки) Черного. Последний был настолько ревностным жидовствующим, что даже принял обрезание и специально ездил в Литву для каких-то связей и инструкций у живших там свободомыслящих евреев и беглецов из Новгородской и Московской Руси. Но Курицын умер вскоре после 1497 года, и поджидавший возможности приближения к великому князю преподобный Иосиф Волоколамский, наконец, вместе с митрополитом Симоном дождались перелома в настроениях великого князя и придворных сфер. И вот преподобный Иосиф свидетельствует, что великий князь с 1503 года начинает доверительно и покаянно исповедоваться ему в своем ошибочном попустительстве еретикам. В письме к одному архимандриту Иосиф сообщает: «Коли, господине, был есми на Москве, ино господине, государь, наш князь великий Иван Васильевич всее Руси говорил со мною наедине о церковных делах, да после того почал говорите о новгородских еретиках, да молвил так: “и яз-де и ведал новгородских еретиков и ты меня прости в том”». В другой связи, в разговоре с Иосифом великий князь несколько уточнял свои признания: «и яз-де и ведал их, ересь их, да и сказал ему, которую держал Алексей протопоп ересь и котору держал Федор Курицын». Даже великому князю, как пассивному только слушателю еретических разговоров, было ясно, что ересь была некоторого рода идейной мешаниной разнообразных материй и личных оттенков: одних привлекала к себе первоначальная исходная богословская проблема об обязательности Ветхого Завета, т. е. узкое жидовство, а других астрология и новое общее миропонимание. То и другое все-таки вело свое начало от ересиарха Схарии, которого преп. Иосиф так и характеризует: «Сей бяше диаволов сосуд и изучен всякому злодейства изобретению, чародейству же и чернокнижию, звездозаконию же и астрологи».

Начальные годы XVI века, 1503, 1505, отмечаются рядом церковных соборов в Москве, обсуждающих жгучие вопросы, возбужденные все еще не расследованной до конца и не ликвидированной ересью: вопрос о вмешательстве государства в церковные дела и о гражданской казни еретиков, вопрос о религиозном праве церкви и монашества владеть материальными богатствами и землями, вопрос о монастырских уставах, о так называемом стяжательстве и нестяжательстве. Постепенное осознание серьезной ответственности за все эти вопросы заставило придворные сферы более трезво взглянуть на отраву еретичества и согласиться на его истребление… Приблизившийся теперь к великому князю Иосиф Волоколамский, написавший уже своего «Просветителя», в ряде бесед с ним удостоился выслушать покаянное признание великого князя, который просил у Иосифа прощения в том, что он долго терпел ереси. Говорил Иосифу, что он уже просил такого же прощения и у других владык, и они ему уже прощение дали. Хотя заволжские богословы Паисий и Нил были по-прежнему против физических казней еретиков, но вместе с Иосифом и митрополит, и большинство епископов склонились, как и Геннадий Новгородский, к оправданию смертной казни. К собору в конце 1504 года великий князь приказал обыскать по всем городам и привести в Москву вождей ереси. Опять пред нами фигурирует очень малое число имен, но за ними все-таки подразумевается и какая-то, пусть немногочисленная, безличная «масса». Летопись выражается так: «Тояже зимы князь великий Иван Васильевич и сын его князь великий Василий Иванович всее Русии со отцем своим, с Симоном митрополитом, и с епископы и с всем собором обыскаша еретиков и велеша лихих смертною казнью казнити. И сожгоша в клетке дьяка Волка Курицына, да Митю Коноплева, да Ивашка Максимова декабря 27-го, а Некрасу Руковову повелеша языка урезати и в Новегороде в Великом сожгоша его. Тоеже зимы архимандрита Кассиана Юрьевского сожгоша и брата его (Ивашку Чернаго) и иных многих (?) еретиков сожгоша, а иных в заточение послаша, а иных по монастырем». Ересь этими решительными мерами, как некое хотя бы тайно организованное целое, была раздавлена. Но, конечно, как и после казни стригольников, не были погашены бродильные идеи, посеянные в более широких кругах. Во всяком случае, если не сама ересь, то возбужденные ликвидацией ее богословские вопросы не давали покоя церковному мнению. Последнее ждало мотивированного ответа на вопрос о целесообразности покаянной дисциплины, примененной Собором к относительному «множеству» второстепенных еретиков. Большинство из них, как и можно было ожидать, немедленно начали каяться. Церковь заспорила: как после бывшего горького опыта расценивать такие покаяния? Преподобный Иосиф, представитель большинства, утверждал, что покаяние это притворно, и самая вина кающихся тяжелее, чем ересь. Он квалифицировал ее не как ересь, а как полное отступничество от христианства. Сначала в предчувствии своей смерти великий князь Иван III склонен был прислушаться к голосу заволжцев и амнистировал многих кающихся. Но вступивший на престол сын его, Василий Иванович, был человек уже новых настроений, чуждый потерявшим моду соблазнам вольнодумства. Он «обыскал и у правил» и вновь вернул в заточение отпущенных. Вскоре к нему лично приблизился ученик преподобного Нила Сорского, вельможный и случайный постриженник в монашество Вассиан Патрикеев — Косой, и тот склонил князя дать свободу кающимся. Однако партия Иосифа вновь добилась соборного постановления возвратить отпущенных опять в заточение — с предписанием: «быть им неисходными до кончины живота их».