В октябре, когда настал 6988 год, Иван III предпринял свой последний поход на Новгород, а в январе (1480) Феофил был отвезен в Москву, где и принужден был дать отреченную грамоту. В феврале того же года покровитель, князь Борис Васильевич, идя войной на великого князя Московского, выступил из Волоколамска с княгинею и со всем своим домом, с множеством ратных людей в Углич, для соединения с братом своим Андреем Углицким. В Москве были заняты ссорой великого князя с братьями, потом (в июле) пронесся слух о нашествии Ахмата, а Новгород все еще оставался без иерарха. В декабре 1480 года Борис Васильевич возвратился домой с удачей: примирившийся с ним Иван Васильевич придал ему села, принадлежавшие дяде их по матери, Василию Ярославичу Серпуховскому. Тогда и монастырь Иосифов получил село Отчшцево от Бориса Васильевича. С увеличением средств должна была сказаться зависимость монастыря от архиепископа, его бояр и десятинников. В октябре 1483 года заложил Иосиф каменную церковь в монастыре своем и только за месяц до этого, отмеченного в житиях события, поставлен был в Москве преемник Феофилу.

По новгородскому обычаю в Москве метали жребий, кому из троих предназначенных быть архиепископом Великого Новагорода. Жребий пал на старца Троице-Сергиевой обители Сергия, который прежде того был протопопом Успенского собора в Москве. Но этот первый из присланных в Новгород владык был не совсем благосклонно принят новгородцами. Менее чем через год (в июне 1484) Сергий, расстроенный физически и нравственно, оставил архиепископство. Потрясенному Новгороду нужен был на первый раз в архиепископы человек стойкий и деятельный. При избрании Сергия одним из предназначавшихся в архиепископы был Чудовский архимандрит Геннадий, но жребий тогда не пал на него; теперь он был назначен без жребия (12 декабря 1484 г.).

Ничего не известно нам о происхождении Геннадия, кроме его прозвания — Гонзов.

Между Иосифом и Геннадием была связь чрез Кутузовых, помещиков и вотчинников волоколамских. Когда митрополит Геронтий посадил Геннадия, еще архимандрита, в ледник за самовольное разрешение пищи накануне Богоявления, защитниками последнего являются Борис Васильевич Кутузов и двоюродный брат его Юрий Шестак. Некоторые из Кутузовых служили у Геннадия в боярах (братья Бориса Васильевича, Константин и Михайло [Клеомпа] Васильевичи Кутузовы). Село Чемесово, в Рузе, о котором сказано было выше, могло быть собственностью Геннадия, который отдал его монастырю. Поэтому назначение Геннадия было в высшей степени благоприятно для Иосифа. Перечисляя крупные вклады в монастырь свой, Иосиф в числе первых благодетелей упоминает Геннадия «исчести не мочно его жалованья»…

Жития свидетельствуют, что Геннадий сделал его начальником, вроде благочинного, над окружными монастырями. «Геннадие, — сказано в одном из них, — любяше и зело и часто к нему посылаше и не близ его супцу, яко от пятисот поприщь отстоящу, обаче его епископиа сущи». Но не одни дружественные отношения связывали Геннадия: они оба вскоре сделались главными деятелями в борьбе с еретиками.

Прежде чем начнем говорить об этом последнем деле, остановимся еще несколько на Геннадии. В летописи в первый раз говорится о нем, как об архимандрите Чудовского монастыря, по поводу спора о хождении по солонь.

В этом споре, любопытном для характеристики времени и самих споривших, Геннадий говорил против митрополита Геронтия и был заодно со знаменитым Вассианом Рыло. «Митрополит свидетельство приводя, егда престол диакон кадит в олтаре на правую руку ходит с кадилом; а они свидетельства ни коего не приношаху, но глаголаху: солнце праведное Христос на ада наступи и смерть связа и души свобода, и того ради, рече, исходят на Пасху, тоже прообразуюсь на утрении». Таким образом, мнение Геннадия и Вассиана как будто было осмыслено, тогда как митрополит Геронтий основывался только на свидетельстве внешнем. Мнение о том, что надо ходить по солнцу, было возбуждено некоторыми посетившими Афонскую гору и было признано Геронтием как опасная новизна. Этот спор происходил летом 1479 года при освящении только что отделанного Аристотелем Фиораванти Успенского собора. С небольшим через два года, в октябре 1481 года, спор этот был возобновлен, а митрополит не хотел уступить, оставил посох в церкви и уехал на Симоново с мыслию снять сан свой, если князь великий «не добиет челом». Летопись передачу сведений об этом споре начинает такими словами: «Того же лета бысть распря митрополиту с великим князем… Но вси священники, и книжники, и иноки, и миряне по митрополите глаголаху, продолжает летописец, а по великом князе мало их, един владыка Ростовской князь Асаф, да архимандрит Чюдовской Генадей». Таким образом, на стороне Геронтия было большинство; на стороне великого князя преемник Вассиана Рыло, Иоасаф Оболенский и тот же Геннадий.

Но князь великий помирился с митрополитом, ездил к нему на Симонове, упрашивал возвратиться на престол, обещал слушаться его и не противоречить ему «в хождении, яко же велит, как было в старину». Митрополит же, возвратившись в Москву, нашел случай отомстить Геннадию. Геннадий разрешил в сочельник Крещенский в своем монастыре пить и есть до Богоявленской воды, по той причине, что день этот пришелся в воскресенье. Сам летописец говорит, что Геннадий не поступил против устава, так как в уставе указано есть в таком случае по ломтю хлеба и пить по чаше вина, но не сказано когда: перед вечернею или после Богоявленской воды. Митрополит послал взять Геннадия под стражу, но тот убежал к сильному стороннику своему великому князю. Митрополит сам пошел к великому князю и много говорил на Геннадия. Он обвинял его, во-первых, за то, что Геннадий поступил самовластно — разрешил на пищу, не спросясь у митрополита; во-вторых, за то, что он обесчестил святую воду, которая дается оглашенным вместо причастия, а верным только в день Богоявления натощак, прежде антидора. Против таких доводов нечего было сказать, и великий князь выдал Геннадия митрополиту. Геронтий велел его сковать и посадить в ледник. Но недолго томился Геннадий. Великий князь и бояре его (в числе их и Кутузовы — Борис Васильевич и Юрий Шестак, тогда приближенные к великому князю) убедили бывшим у многих на памяти примером митрополита Ионы, уже чудотворца, простить Геннадия: Иона простил, «мало потязав» Феодосия архиепископа Ростовского, разрешившего в таком же случае накануне Богоявления есть мясо (ПСРЛ, т. УП, с. 234). Через два года после этого события, а именно в январе 1485 года, Геннадий поставлен был архиепископом Великого Новгорода и Пскова.

В летописях нет никаких известий о том, как принялся он за свою новую паству, которая не хотела покориться его предшественнику, первому назначенному Москвою архиепископу, и отзывалась о нем невыгодно, что видно из слов новогородского летописца о Сергии.

Но Геннадия ничем нельзя было испугать. Он был крепок разумом и силой и деятельно принялся за паству.

В Новгороде в то время господствовал ужас. Большие бояре были выведены оттуда. Наряду с только что придавленными, еще не затихнувшими страстями господствовало раздражение против Московской митрополии за пленение архиепископа Феофила. В духовенстве новгородском издавна коренилась нелюбовь к московской духовной власти.

Теперь это чувство усилилось — после отнятия половины сел и деревень от монастырей и церквей новгородских на великого князя Московского. Некоторые невежественные попы, дьяконы и клирики отличались, кроме того, безбоязненною дерзостью; долгое время не сдерживаемые рукой архипастыря, они отвыкли и от внешней благопристойности в соблюдении церковных обрядов. Легко было возмутить таких людей и без того раздраженных покорением и разграблением Новгорода и отнятием церковных имуществ.